4-溴-1-甲基-5-(三氟甲基)-1H-吡唑 | 497832-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 4-溴-1-甲基-5-(三氟甲基)-1H-吡唑
• 英文名称: 4-bromo-1-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrazole
• 英文别名: 4-bromo-1-methyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
• CAS: 497832-98-1
• 化学式: C₅H₄BrF₃N₂
• 分子量: 228.999
• InChiKey: WPGFBPBCXHFXQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.4±35.0℃ (760 Torr)
• 密度：
  1.82±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  75.0±25.9℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-1-甲基-5-(三氟甲基)-1H-吡唑 在 bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 5-amino-N-(5-((2S,5R,6S)-5-amino-6-fluorooxepan-2-yl)-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1-methyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-4-yl)thiazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  CYCLIC ETHER PYRAZOL-4-YL-HETEROCYCLYL-CARBOXAMIDE COMPOUNDS AND METHODS OF USE

  摘要：

  公式I的环醚吡唑-4-基-杂环基-羧酰胺化合物，包括立体异构体、几何异构体、互变异构体和其药学上可接受的盐，其中R2为环醚，X为噻唑基、吡啶基、吡啶基或嘧啶基，可用于抑制Pim激酶，并用于治疗由Pim激酶介导的癌症等疾病。公开了使用公式I化合物进行体外、体内和体内诊断、预防或治疗哺乳动物细胞中的这类疾病或相关病理条件的方法。

  公开号：

  US20140088117A1
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以83%的产率得到4-溴-1-甲基-5-(三氟甲基)-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  官能化的1-甲基-3 / 5-（三氟甲基）-1 H-吡唑的实用合成方法

  摘要：

  一种新的，高产且实用的合成1-甲基-3-（三氟甲基）-1H-吡唑和1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑的重要实用方法到药物和农业化学的发展。从4-乙氧基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-一开始，提出了一步合成目标吡唑区域异构混合物的步骤。此混合物的分离步骤，阐述了沸点的基础上VS压力图分析。证明了在第3和第5位带有CF 3基团的区域异构结构单元的有效合成策略。一组1-甲基-3-（三氟甲基）-1 H基于1-甲基-3-（三氟甲基）-1 H-吡唑的锂化反应，合成了含有醛，酸，松果酸硼酸，亚磺酸锂和磺酰氯等官能团的β-吡唑。NBS在温和的条件下对1-甲基-3-（三氟甲基）-1 H-吡唑和1-甲基-5-（三氟甲基）-1 H-吡唑进行溴化。在1-甲基-5-（三氟甲基）-1 H的4位上引入官能团通过在适当的溴化物中进行Br-Li交换，优化了相应的醛和酸的合成，说明了吡唑。或者，基于4-溴的直接原位金属

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00300

文献信息

• [EN] OXEPAN-2-YL-PYRAZOL-4-YL-HETEROCYCLYL-CARBOXAMIDE COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS OXÉPAN-2-YL-PYRAZOL-4-YL-HÉTÉROCYCLYLE-CARBOXAMIDE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2015140189A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  Oxepan-2-yl pyrazol-4-yl-heterocyclyl-carboxamide compounds of Formula I, including stereoisomers, geometric isomers, tautomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X is thiazolyl, pyrazinyl, pyridinyl, or pyrimidinyl, are useful for inhibiting Pim kinase, and for treating disorders such as cancer mediated by Pim kinase. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  氧杂环戊烷-2-基吡唑-4-基杂环基甲酰胺化合物的化学式I，包括立体异构体、几何异构体、互变异构体和其药用可接受的盐，其中X为噻唑基、吡啶基、吡啶基或嘧啶基，用于抑制Pim激酶，并用于治疗由Pim激酶介导的癌症等疾病。公开了使用化合物I的方法，用于体外、原位和体内诊断、预防或治疗哺乳动物细胞中的这类疾病，或相关的病理条件。
• CYCLOBUTYL AMIDE MONOACYLGLYCEROL LIPASE MODULATORS
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20220089538A1

  公开（公告）日：2022-03-24

  Compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, isotopes, N-oxides, solvates, and stereoisomers thereof, pharmaceutical compositions containing them, methods of making them, and methods of using them including methods for treating disease states, disorders, and conditions associated with MGL modulation, such as those associated with pain, psychiatric disorders, neurological disorders (including, but not limited to depression, major depressive disorder, treatment resistant depression, anxious depression, autism spectrum disorders, Asperger syndrome, and bipolar disorder), cancers and eye conditions: wherein R 1 , , R 3 , and L are as defined herein.

  式(I)的化合物及其药用盐、同位素、N-氧化物、溶剂合物和立体异构体，包含它们的药物组合物，制备它们的方法以及使用它们的方法，包括用于治疗与MGL调节相关的疾病状态、疾病和症状的方法，如与疼痛、精神障碍、神经障碍（包括但不限于抑郁症、重度抑郁症、治疗抵抗性抑郁症、焦虑性抑郁症、自闭症谱系障碍、阿斯伯格综合征和躁狂症）、癌症和眼部疾病相关的疾病状态、疾病和症状：其中R1、R3和L如本文所定义。
• Switchable Reactivity: The Site-Selective Functionalization of Trifluoromethyl-Substituted Pyrazoles
  作者：Manfred Schlosser、Jean-Noël Volle、Frédéric Leroux、Kurt Schenk

  DOI：10.1002/1099-0690(200209)2002:17<2913::aid-ejoc2913>3.0.co;2-d

  日期：2002.9

  materials into families of isomers and congeners. Depending on the choice of the reagent, 1-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrazole undergoes deprotonation and subsequent carboxylation mainly or exclusively at either the 4-position of the heterocycle or at the nitrogen-attached Me group. Similarly, 1-phenyl-5-(trifluoromethyl)pyrazole and 3-methyl-1-phenyl-5-(trifluoromethyl)pyrazole are selectively attacked

  现代有机金属方法能够将简单的杂环起始材料区域灵活地转化为异构体和同系物家族。取决于试剂的选择，1-甲基-5-(三氟甲基)吡唑主要或仅在杂环的4-位或在氮连接的Me基团上经历去质子化和随后的羧化。类似地，1-苯基-5-(三氟甲基)吡唑和3-甲基-1-苯基-5-(三氟甲基)吡唑在杂环4-位被二异丙基氨基锂选择性攻击，在4-位被丁基锂和Ph 环的正交位置。相比之下，1-甲基-3-（三氟甲基）吡唑的金属化仅发生在 5 位，无论是有机金属碱还是金属氨化物碱。如果将溴引入杂环或芳基中，则其他位点可进行功能化。戒指。4-溴-1-甲基-5-（三氟甲基）吡唑、4-溴-1-甲基-3-（三氟甲基）吡唑、4-溴-1-甲基-5-（三氟甲基）吡唑和1-(2-溴苯基)-5-(三氟甲基)吡唑。[在 SciFinder (R) 上]
• Cyclic Ether Pyrazol-4-YL-Heterocyclyl-Carboxamide Compounds And Methods Of Use
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20160213652A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  Cyclic ether pyrazol-4-yl-heterocyclyl-carboxamide compounds of Formula I, including stereoisomers, geometric isomers, tautomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 2 is a cyclic ether and X is thiazolyl, pyrazinyl, pyridinyl, or pyrimidinyl, are useful for inhibiting Pim kinase, and for treating disorders such as cancer mediated by Pim kinase. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  公式I中的环氧杂环基卡氧酰胺化合物，包括立体异构体、几何异构体、互变异构体和其药学上可接受的盐，其中R2是环氧杂环基，X是噻唑基、吡嗪基、吡啶基或嘧啶基，可用于抑制Pim激酶，并用于治疗由Pim激酶介导的癌症等疾病。公开了使用公式I中的化合物进行哺乳动物细胞中的体外、原位和体内诊断、预防或治疗此类疾病或相关病理条件的方法。
• Cyclic ether pyrazol-4-yl-heterocyclyl-carboxamide compounds and methods of use
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US09328106B2

  公开（公告）日：2016-05-03

  Cyclic ether pyrazol-4-yl-heterocyclyl-carboxamide compounds of Formula I, including stereoisomers, geometric isomers, tautomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R2 is a cyclic ether and X is thiazolyl, pyrazinyl, pyridinyl, or pyrimidinyl, are useful for inhibiting Pim kinase, and for treating disorders such as cancer mediated by Pim kinase. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  公式I中的环氧杂环基羧酰胺化合物，包括立体异构体、几何异构体、互变异构体和其药学上可接受的盐，其中R2是一个环氧杂环基，X是噻唑基、吡嗪基、吡啶基或嘧啶基，用于抑制Pim激酶，并用于治疗由Pim激酶介导的癌症等疾病。本文介绍了利用公式I中的化合物在哺乳动物细胞中进行体外、原位和体内诊断、预防或治疗此类疾病或相关病理条件的方法。