2-(丁-2-烯酰氨基)乙酸 | 71428-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(丁-2-烯酰氨基)乙酸
• 英文名称: N-crotonylglycine
• 英文别名: Crotonylglycin；N-crotonoyl-glycine；Crotonoylamino-essigsaeure；N-Crotonoyl-glycin；Crotonylglycine；2-[[(E)-but-2-enoyl]amino]acetic acid
• CAS: 71428-89-2
• 化学式: C₆H₉NO₃
• 分子量: 143.142
• InChiKey: WWJXRJJBIVSSNF-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 熔点：
  260-270 °C (decomp)
• 沸点：
  398.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(丁-2-烯酰氨基)乙酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2-[2-((E)-But-2-enoylamino)-acetylamino]-4-methyl-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Nazarov; Panarin, Russian Journal of Applied Chemistry, 1997, vol. 70, # 1, p. 132 - 134

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯酰氯 、 聚甘氨酸 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以75%的产率得到2-(丁-2-烯酰氨基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Spectroscopic Studies of Model Red Fluorescent Protein Chromophores

  摘要：

  Here we describe the synthesis and spectroscopic characterization of two compounds designed to model the chromophore in DsRed, a red fluorescent protein. Comparison with model green fluorescent protein (GFP) chromophores indicates that the additional conjugation in the DsRed models can account, in part, for the red-shifted absorption and emission properties of DsRed compared to those of GFP. In contrast to the GFP models, the DsRed models are fluorescent with quantum yields of 0.002-0.01 in CHCl3.

  DOI：

  10.1021/ol0200403

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of novel covalent inhibitors targeting focal adhesion kinase
  作者：Tao Chen、Yan Liu、Mingsong Shi、Minghai Tang、Wenting Si、Xue Yuan、Yi Wen、Lijuan Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128433

  日期：2021.12

  Forty-one new focal adhesion kinase (FAK) covalent inhibitors were designed and synthesized based on FAK inhibitor TAE226. Compound 11w displayed the highest inhibition of FAK with an IC50 value of 35 nM and exhibited potent anticancer activity against Hela, HCT116 and MDA-MB-231 cell lines with IC50 values of 0.41, 0.01 and 0.11 μM respectively, compared to TAE226 (2.68, 0.64 and 4.19 μM respectively)

  基于 FAK 抑制剂 TAE226 设计和合成了 41 种新型粘着斑激酶 (FAK) 共价抑制剂。与 TAE226 相比，化合物11w对 FAK 的抑制作用最高，IC 50值为 35 nM，对 Hela、HCT116 和 MDA-MB-231 细胞系表现出有效的抗癌活性，IC 50值分别为 0.41、0.01 和 0.11 μM。分别为 2.68、0.64 和 4.19 μM）。11w还抑制HCT-116细胞的克隆形成和迁移，刺激细胞周期停滞在G 2 /M期，诱导肿瘤细胞凋亡。复合11w在对接模型中与 FAK 的 Cys427 残基形成共价键，以剂量依赖性方式抑制 FAK 和下游蛋白的自磷酸化。此外，11w显示足够的口服生物利用度为 21.02%。在 HCT116 异种移植模型中也观察到 74.20% 的肿瘤生长抑制。这些数据表明，11w是一种有前途的 FAK 共价抑制剂。
• [EN] PYRONE COMPOUND AND ITS USE FOR PEST CONTROL<br/>[FR] COMPOSÉ DE PYRONE ET SON UTILISATION POUR LUTTER CONTRE LES ORGANISMES NUISIBLES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2011049150A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  A pyrone compound represented by formula (1) has an excellent controlling effect on pests. Since the compound of formula (1) has a controlling activity on pests, the compound is useful as an active ingredient of a pest control agent.

  由公式（1）表示的吡喁化合物对害虫有出色的控制效果。由于公式（1）的化合物对害虫具有控制活性，因此该化合物可用作杀虫剂的活性成分。
• N-acylglycines: Gas chromatographic mass spectrometric identification and determination in urine by selected ion monitoring
  作者：Niels Gregersen、Kristian Keiding、Steen Kølvraa

  DOI：10.1002/bms.1200061007

  日期：1979.10

  synthesized and the gas chromatographic and mass spectrometric properties of their trimethylsilyl derivatives studied, A sharp and reproducible gas chromatographic peak could be obtained for each N-acylglycine as the N, O-bis-(trimethylsilyl)-N-acylglycine. By the use of these derivatives a sensitive and specific selected ion monitoring method for the determination of N-acylglycines in human urine has been

  合成了11种生物学上有意义的N-酰基甘氨酸，并研究了其三甲基甲硅烷基衍生物的气相色谱和质谱性质。每种N-酰基甘氨酸作为N，O-双-（三甲基甲硅烷基）-可得到清晰且可重现的气相色谱峰。 N-酰基甘氨酸。通过使用这些衍生物，已经开发出灵敏且特定的离子监测方法，用于测定人尿中的N-酰基甘氨酸。
• PROCESS FOR PRODUCING L-THREONINE BY FERMENTATION
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP0243496A1

  公开（公告）日：1987-11-04

  L-Threonine can be accumulated in a remarkable amount by culturing a microorganism belonging to the genus Prov- idensia and having resistance to methionine antimetabolite and L-threonine-yielding ability.

  通过培养一种属于 Prov- idensia 属、对蛋氨酸抗代谢物有抗性并能产生 L-苏氨酸的微生物，可以大量积累 L-苏氨酸。
• QUINOLONE DERIVATIVE OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：EP1995240B1

  公开（公告）日：2012-02-22