N-Phenyl-α-methacrylthioamidate | 80597-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Phenyl-α-methacrylthioamidate
• 英文别名: 2-methyl-N-phenyl-thioacrylamide；2-methyl-N-phenylprop-2-enethioamide
• CAS: 80597-81-5
• 化学式: C₁₀H₁₁NS
• 分子量: 177.27
• InChiKey: YMCCCEHIIOXGJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Phenyl-α-methacrylthioamidate 在 三丁基膦 、 三氟化硼乙醚 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 80.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  亚氨基硫醇酯的分子内狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  已经在热或路易斯酸或质子酸催化的条件下研究了二烯基α-甲基丙烯硫基亚氨酸二甲酯的Diels-Alder反应。该反应的效用由双环[4.4.0]到双环[4.3.0]系统的脱硫环收缩显示。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91081-0
• 作为产物：
  描述：

  异丙烯基溴化镁 、 硫代异氰酸苯酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到N-Phenyl-α-methacrylthioamidate
  参考文献：
  名称：

  1,4-addition reaction of organometallics to α,β-unsaturated sec-thioamides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81918-3

文献信息

• Reactivity and diastereoselectivity of Michael additions of amines to achiral α,β-unsaturated thioamides
  作者：Jacek G Sośnicki、Tadeusz S Jagodziński、Poul Erik Hansen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00849-3

  日期：2001.10

  aliphatic amines add to acyclic and cyclic α,β-unsaturated thioamides yielding β-amino-functionalized derivatives. In the case of cyclic acceptors, the formation of both kinetic and thermodynamically controlled products is observed. Tailoring of cis or trans products is thus possible. A mechanism for the addition to cyclic acceptors is proposed and evidence presented to support it. Ease of addition is studied

  杂环脂族胺加到无环和环状的α，β-不饱和硫代酰胺上，生成β-氨基官能化的衍生物。在环状受体的情况下，观察到动力学和热力学控制产物的形成。因此可以定制顺式或反式产物。提出了一种添加环状受体的机制，并提供了证据来支持它。关于受体的结构，研究了加成的容易性。
• Temperature coefficient of NH chemical shifts of thioamides and amides in relation to structure
  作者：Jacek G Sośnicki、Poul Erik Hansen

  DOI：10.1016/j.molstruc.2004.01.006

  日期：2004.8

  measured in a large series of N-substituted-3-piperidinethiopropionamides in which the N⋯N distances are short but of varied length, as well as in a couple of the corresponding amides and in some simpler amides and thioamides. Geometries are calculated by means of ab initio DFT methods. The N-substituted-3-piperidinethiopropionamides show in most cases strong intramolecular N–H⋯N hydrogen bonds according

  摘要 NH 化学位移温度系数已在一系列 N-取代-3-哌啶硫代丙酰胺中测量，其中 N⋯N 距离很短但长度不同，以及一些相应的酰胺和一些更简单的酰胺和硫代酰胺。几何图形是通过从头算 DFT 方法计算出来的。根据红外光谱和 ab initio 计算，N-取代-3-哌啶硫代丙酰胺在大多数情况下显示出强大的分子内 N-H⋯N 氢键。对于具有相当短的 N⋯N 距离的化合物，SC–N–H 部分是非平面的。发现了小至 160° 的二面角。在所有 N-取代的 3-哌啶硫代丙酰胺的非极性溶剂中测得的 NH 化学位移系数比非氢键硫酰胺更负（-8 到 -17 ppb/K）。对于后者在非极性溶剂（如CDCl 3 和甲苯）中的温度系数小至-1 至-4 ppb/K。巨大的负面影响不仅与硫代酰胺基团的非平面性有关，非平面性越明显，温度系数越负，而且还与强氢键合以及受体是氮。对于具有非平面酰胺基团和氮受体的类似酰胺，同样可以看到大的负温度系数。在像
• TAMARU, Y.;KAGOTANI, M.;YOSHIDA, Z., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 35, 3409-3412
  作者：TAMARU, Y.、KAGOTANI, M.、YOSHIDA, Z.

  DOI：——

  日期：——
• US4130661A
  申请人：——

  公开号：US4130661A

  公开（公告）日：1978-12-19