(1S,2R,4R,5S)-2-(azidomethyl)-4-(4-methylphenyl)sulfinyl-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexane | 637035-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R,4R,5S)-2-(azidomethyl)-4-(4-methylphenyl)sulfinyl-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexane
• CAS: 637035-73-5
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₃S
• 分子量: 279.32
• InChiKey: BGRNDSZRJVHWLH-GYNRYODKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O’-双(三甲基硅烷)-5-氟尿嘧啶 、 (1S,2R,4R,5S)-2-(azidomethyl)-4-(4-methylphenyl)sulfinyl-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexane 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以71%的产率得到1-((1S,2R,4R,5S)-4-Azidomethyl-3,6-dioxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl)-5-fluoro-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Route to Pyrimidine Nucleosides with the 2,3-Anhydro-β-d-lyxofuranosyl Stereochemistry

  摘要：

  描述了通过将含有2,3-脱水糖的糖基供体（5或6）与硅烷化核苷碱基偶联，高效制备2,3-脱水-β-d-来苏糖呋喃核苷的过程。所得产物具有高度的立体选择性，收率为65-77%。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40335
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,4R,5S)-2-Azidomethyl-4-p-tolylsulfanyl-3,6-dioxa-bicyclo[3.1.0]hexane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到(1S,2R,4R,5S)-2-(azidomethyl)-4-(4-methylphenyl)sulfinyl-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Route to Pyrimidine Nucleosides with the 2,3-Anhydro-β-d-lyxofuranosyl Stereochemistry

  摘要：

  描述了通过将含有2,3-脱水糖的糖基供体（5或6）与硅烷化核苷碱基偶联，高效制备2,3-脱水-β-d-来苏糖呋喃核苷的过程。所得产物具有高度的立体选择性，收率为65-77%。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40335