(2E,4E)-5-phenylhexa-2,4-dienal | 56907-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-5-phenylhexa-2,4-dienal
• CAS: 56907-26-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: PGCCYRKGHJACDN-LCAICKDSSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.9±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-5-phenylhexa-2,4-dienal 在 正丁基锂 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.53h， 生成 2-((2E,4E)-5-phenylhexa-2,4-dienoyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  二烯酮的对映选择性有机催化分子内Morita-Baylis-Hillman（IMBH）反应，以及IMBH加合物与芴酮的合成

  摘要：

  二烯酮的对映选择性有机催化分子内Morita-Baylis-Hillman（IMBH）反应是首次报道。这是通过在基板设计过程中纳入熵和协同作用的考虑而实现的。充分验证了反应条件，可高效合成高度官能化的环戊基稠合的芳烃和杂芳烃，并具有出色的收率和对映选择性。IMBH加合物的合成用途已通过偶然地将其转化为3,4-二取代的芴酮而得到证明。

  DOI：

  10.1039/c7cc02524f
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-3-phenyl-2(3H)-oxepinone 以 甲苯 为溶剂， 400.0 ℃ 、2.0 kPa 条件下， 生成 (2E,4E)-5-phenylhexa-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  Cheletrope Reaktion乙烯基烯醇内酯

  摘要：

  2（3H）-氧杂环庚烷2和2（3H）-呋喃酮5在220°以上进行气相热解，得到一氧化碳和相应的不饱和羰基化合物3、4和6。这些亲油法的制备值得到了证明。

  DOI：

  10.1002/hlca.19750580505

文献信息

• HYDROGENATION OF DIENALS WITH RHODIUM COMPLEXES UNDER CARBON MONOXIDE FREE ATMOSPHERE
  申请人：SAUDAN Michel Alfred Joseph

  公开号：US20130331611A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  The present invention relates to the field of catalytic hydrogenation and, more particularly, to a process for the reduction by hydrogenation, using molecular H 2 , of a C 6 -C 20 conjugated dienal into the corresponding deconjugated enal, characterized in that said process is carried out in the presence of a catalytic system comprising at least a base and at least one complex in the form of a rhodium complex comprising a C 34 -C 60 bidentate diphosphine ligand (L2) coordinating the rhodium.

  本发明涉及催化加氢领域，更具体地涉及一种通过分子H2还原C6-C20 共轭二烯醛为相应的脱共轭烯醛的过程，其特征在于所述过程在至少一种碱和至少一种形式为含有C34-C60 双齿二膦配体（L2）的铑络合物的催化系统存在下进行。
• [EN] HYDROGENATION OF DIENALS WITH RHODIUM COMPLEXES UNDER CARBON MONOXIDE FREE ATMOSPHERE<br/>[FR] HYDROGÉNATION DE DIÉNALS AU MOYEN DE COMPLEXES DE RHODIUM SOUS UNE ATMOSPHÈRE EXEMPTE DE MONOXYDE DE CARBONE
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2012150053A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  The present invention relates to the field of catalytic hydrogenation and, more particularly, to a process for the reduction by hydrogenation, using molecular H2, of a C6-C20 conjugated dienal into the corresponding deconjugated enal, characterized in that said process is carried out in the presence of a catalytic system comprising at least a base and at least one complex in the form of a rhodium complex comprising a C34-C60 bidentate diphosphine ligand (L2) coordinating the rhodium.

  本发明涉及催化加氢领域，更具体地涉及一种使用分子H2对C6-C20 共轭二烯醛进行还原的过程，将其转化为相应的脱共轭烯醛。该过程的特征在于，在存在至少一种碱和至少一种以C34-C60双齿二膦配体（L2）配位于铑的形式的铑络合物的催化系统的情况下进行。
• Synthesis of γ,γ-Disubstituted Butenolides through a Doubly Vinylogous Organocatalytic Cycloaddition
  作者：Anna Skrzyńska、Piotr Drelich、Sebastian Frankowski、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1002/chem.201804650

  日期：2018.11.7

  organocatalytic approach to γ,γ‐disubstituted butenolides is described. It is based on a fully site‐selective functionalization of 5‐alkylidenefuran‐2(5H)‐ones via trienamine‐mediated [4+2]‐cycloaddition with α,β,γ,δ‐diunsaturated aldehydes. The developed methodology proceeds with excellent stereocontrol and constitutes a unique example of trienamine chemistry with vinylogous dienophiles. Importantly,

  描述了一种新颖的有机催化方法，用于γ，γ-二取代的丁烯内酯。它基于通过三烯胺介导的[4 + 2]-环加成与α，β，γ，δ-二不饱和醛对5-亚烷基呋喃-2（5 H）-进行全位选择性官能化的基础。所开发的方法具有出色的立体控制能力，并构成了乙烯基烯二亲物的三烯胺化学的独特实例。重要的是，该反应的范围非常广泛，并允许在丁烯内酯环的α-或β-位置也引入取代基。在导致多环产物的分子内Stetter反应中已经证实了所获得的产物的有用性。
• An Enantioselective Aminocatalytic Cascade Reaction Affording Bioactive Hexahydroazulene Scaffolds
  作者：Jonas Faghtmann、Macarena Eugui、Johannes Nygaard Lamhauge、Signe Sofie Pladsbjerg Andresen、Anne Rask Østergaard、Esben Bjerregaard Svenningsen、Thomas B. Poulsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.202401156

  日期：2024.6.6

  Organocatalysis opens up for a novel cascade reaction concept where 3-oxidopyridinium betaines first undergo an enantioselective [6+4] cycloaddition with trienamines, followed by a spontaneously series of reactions to provide chiral hexahydraoazulenes, of which some show bioactivity.

  有机催化开辟了一种新的级联反应概念，其中3-氧化吡啶鎓甜菜碱首先与三烯胺进行对映选择性[6+4]环加成，随后发生一系列自发反应，得到手性六氢薁蓝烯，其中一些显示出生物活性。
• Contreras, Beatriz; Duhamel, Lucette; Ple, Gerard, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 19, p. 2983 - 2990
  作者：Contreras, Beatriz、Duhamel, Lucette、Ple, Gerard

  DOI：——

  日期：——