[1-(2-氯苯基)亚乙基氨基]脲 | 121149-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [1-(2-氯苯基)亚乙基氨基]脲
• 中文别名: 肼甲酰胺,2-[1-(2-氯苯基)亚乙基]-
• 英文名称: 2'-chloroacetophenone semicarbazone
• 英文别名: Hydrazinecarboxamide, 2-[1-(2-chlorophenyl)ethylidene]-；[1-(2-chlorophenyl)ethylideneamino]urea
• CAS: 121149-68-6
• 化学式: C₉H₁₀ClN₃O
• mdl: MFCD19595694
• 分子量: 211.651
• InChiKey: QRYYNWCEQGXCED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-185 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(2-氯苯基)亚乙基氨基]脲 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到4-(2-chlorophenyl)-1,2,3-selenadiazole
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of Benzo[b]selenophenes via Regioselective Intramolecular Transformation of 4-(3-Nitroaryl)-1,2,3-selenadiazoles

  摘要：

  Base-promoted transformation of 4-(3-nitroaryl)-1,2,3-selenadiazoles via intermediate formation of eneselenolates followed by 5-exo-trig cyclization Is reported. The regiochemistry of the intramolecular cyclization is condition-dependent. In the presence of an oxidant, the oxidative nucleophilic substitution of the hydrogen (ONSH, SNArH) pathway, by oxidative aromatization of the rapidly formed sigma(H)-adduct, takes place. In the absence of oxidant, the reaction proceeds via intermediate formation of the sigma(Cl)-adduct, following nucleophilic aromatic substitution of the halogen (SNArCl) pathway.

  DOI：

  10.1021/ol400547n
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙酮 、 盐酸氨基脲 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 [1-(2-氯苯基)亚乙基氨基]脲
  参考文献：
  名称：

  含氨基胍部分的 3-苯基-1-苯基磺酰基吡唑类化合物的合成与抗癌活性评价

  摘要：

  设计、合成了一系列含有氨基胍部分的 3-苯基-1-苯基磺酰基吡唑，并评估了它们的抗菌和抗癌活性。大多数目标化合物对受试菌株显示出广谱抗菌活性，最小抑菌浓度 (MIC) 值范围为 2 至 64 μg/ml。化合物 5k 对枯草芽孢杆菌 CMCC 63501 和多药耐药金黄色葡萄球菌 ATCC 43300 显示出最有效的抗菌活性，MIC 值为 2 μg/ml，是该系列中最有前途的一种。在较高浓度下，它对金黄色葡萄球菌 ATCC 33591 和多重耐药大肠杆菌 ATCC BAA-196 也有效。杀菌时间-杀灭动力学测试表明化合物5k具有快速杀菌潜力。对接结果表明，化合物5k对FabH受体表现出多种结合，反映5k与活性位点结合良好。所有化合物对所研究的癌细胞均显示出优异的活性，IC50 值范围为 1.90 至 54.53 µM。其中，化合物5f对A549细胞显示出显着的细胞毒性，IC50 = 1.90

  DOI：

  10.1002/ardp.202000165

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Evaluation of (Z)-5-((3-phenyl-1H-pyrazol-4- yl)methylene)-2-thioxothiazolidin-4-one Derivatives
  作者：Zhi-Yu Wei、Jia-Chun Liu、Wen Zhang、Ya-Ru Li、Chao Li、Chang-Ji Zheng、Hu-Ri Piao

  DOI：10.2174/1573406412666160822160156

  日期：2016.10.28

  the development of novel antibacterial agents, the synthesis and antibacterial activity of a series of (Z)-5-((3-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)-2-thioxothiazolidin-4-one derivatives will be discussed in this study. METHOD (Z)-5-((3-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)-2-thioxothiazolidin-4-one derivatives were designed, synthesized and evaluated for antibacterial activity. The structures were confirmed

  背景技术对现有抗微生物剂的致病性耐药性的惊人增加是一个严重的问题，并且这些细菌感染的治疗正变得越来越具有挑战性。因此，迫切需要开发新型抗微生物剂。目的作为我们正在进行的新型抗菌剂研究的一部分，一系列（Z）-5-（（3-苯基-1H-吡唑-4-基）亚甲基）-2-的合成和抗菌活性在这项研究中将讨论噻吩并噻唑烷-4-酮衍生物。方法设计，合成（Z）-5-（（3-苯基-1H-吡唑-4-基）亚甲基）-2-硫代噻唑烷酮-4-一衍生物，并评价其抗菌活性。通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱确认结构。使用96孔微量滴定板和系列稀释方法在体外评估所有合成的化合物，以获得对多种不同菌株（包括耐多药临床分离株）的最低抑菌浓度（MIC）值。结果体外抗菌测试表明，系列7和9中的大多数化合物对厌氧菌（变形链球菌）菌株均表现出显着的抑制活性，MIC值为1 µg / mL。化合物7c和9c对MRSA的活性最高（3
• A convenient synthesis of benzo[b]chalcogenophenes from 4-(2-chloro-5-nitrophenyl)-1,2,3-chalcogenadiazoles
  作者：Anna G. Lyapunova、Dmitry A. Androsov、Mikhail L. Petrov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.077

  日期：2013.6

  An unusual base-promoted transformation of readily available 4-(2-chloro-5-nitrophenyI)-1,2,3-thia-and selenadiazoles affords a convenient approach toward benzo[b]thiophenes and benzo[b]selenophenes. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• New synthesis of 2-aminobenzo[b]selenophenes from 4-(2-chloroaryl)-1,2,3-selenadiazoles
  作者：M. L. Petrov、A. G. Lyapunova、D. A. Androsov

  DOI：10.1134/s1070428012010265

  日期：2012.1