叔-丁基二甲基甲硅烷基三氯乙酸酯 | 108711-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 叔-丁基二甲基甲硅烷基三氯乙酸酯
• 英文名称: 5-(2,2-difluorovinyl)-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 5-(2,2-difluoroethenyl)-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 108711-80-4
• 化学式: C₁₁H₁₂F₂N₂O₅
• 分子量: 290.223
• InChiKey: WPKXOOONSKTUSR-LKEWCRSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 吡啶 、 盐酸 、 四氯化锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 叔-丁基二甲基甲硅烷基三氯乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  5-（2,2-二氟乙烯基）-2'-脱氧尿苷的合成及生物活性。

  摘要：

  由2,4-二甲氧基-5-溴嘧啶通过顺序甲酰化，二氟甲基化以及除去2-和4-甲基合成5-（2,2-二氟乙烯基）尿嘧啶（IV）。将IV的三甲基甲硅烷基衍生物与保护的D-赤型-呋喃呋喃糖酰氯缩合，然后分离异构体并解封，得到5-（2,2-二氟乙烯基）-2'-脱氧尿苷（V）。化合物V对1型单纯疱疹病毒（HSV-1）感染以及HSV-1胸苷激酶基因转化的肿瘤细胞具有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00391a036

文献信息

• BOBEK, M.;KAVAI, I.;DE, CLERCQ E., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 8, 1494-1497
  作者：BOBEK, M.、KAVAI, I.、DE, CLERCQ E.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological activity of 5-(2,2-difluorovinyl)-2'-deoxyuridine
  作者：M. Bobek、I. Kavai、E. De Clercq

  DOI：10.1021/jm00391a036

  日期：1987.8

  5-(2,2-Difluorovinyl)uracil (IV) was synthesized from 2,4-dimethoxy-5-bromopyrimidine by sequential formylation, difluoromethylenation, and removal of the 2- and 4-methyl groups. Condensation of the trimethylsilyl derivative of IV with protected D-erythro-pentofuranosyl chloride followed by separation of anomers and deblocking gave 5-(2,2-difluorovinyl)-2'-deoxyuridine (V). Compound V was active against

  由2,4-二甲氧基-5-溴嘧啶通过顺序甲酰化，二氟甲基化以及除去2-和4-甲基合成5-（2,2-二氟乙烯基）尿嘧啶（IV）。将IV的三甲基甲硅烷基衍生物与保护的D-赤型-呋喃呋喃糖酰氯缩合，然后分离异构体并解封，得到5-（2,2-二氟乙烯基）-2'-脱氧尿苷（V）。化合物V对1型单纯疱疹病毒（HSV-1）感染以及HSV-1胸苷激酶基因转化的肿瘤细胞具有活性。