N-formylnormacrostomine | 75970-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-formylnormacrostomine
• 英文别名: 2-[1-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-6,7-dimethoxyisoquinolin-4-yl]pyrrolidine-1-carbaldehyde
• CAS: 75970-02-4
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₅
• 分子量: 420.465
• InChiKey: SEVZDBOGFYGPOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  70.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-formylnormacrostomine 在 盐酸 作用下， 反应 2.5h， 以84%的产率得到N-normacrostomine
  参考文献：
  名称：

  Preininger-生物碱的合成及其对映选择性还原为Macrostomine

  摘要：

  Preininger-生物碱，脱氢-normacrostomine（2b，方案1）是从rac开始合成的。α-乙酰基-3,4-二甲氧基苄基氰（3）（方案2）。关键中间体 4-乙酰基-6,7-二甲氧基-1-（3,4-亚甲基-二氧苄基）异喹啉（11）通过曼尼希碱转化为腈17（方案7），腈17又环化为Preininger -生物碱 (2b) 小心氢化。- 用改良的 Iwakuma - 试剂还原 2b，然后进行 N - 甲酰化和随后的 LiAlH4 - 还原，以 72% 的光学纯度生成 (R) - (+) - macrostomine（1 的对映异构体）。

  DOI：

  10.1002/ardp.19913240504
• 作为产物：
  描述：

  4-Isoquinolinol, 1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-2-nitroso 在 palladium on activated charcoal 、 镍 sodium hypochlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 四丁基硫酸氢铵 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 萘烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-formylnormacrostomine
  参考文献：
  名称：

  A nitrosamine route to (±)-macrostomine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93647-5

文献信息

• BRUNNER, HENRI;KURZINGER, ALFRED;MAHBOOBI, SIAVOSH;WIEGREBE, WOLFGANG, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 2, 73-76
  作者：BRUNNER, HENRI、KURZINGER, ALFRED、MAHBOOBI, SIAVOSH、WIEGREBE, WOLFGANG

  DOI：——

  日期：——