N-(4-((1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)oxy)-3-fluorophenyl)-6-(4-fluorophenyl)pyrimidine-4-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-((1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)oxy)-3-fluorophenyl)-6-(4-fluorophenyl)pyrimidine-4-carboxamide
• 英文别名: 6-(4-fluorophenyl)-N-[3-fluoro-4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yloxy)phenyl]pyrimidine-4-carboxamide
• 化学式: C₂₄H₁₅F₂N₅O₂
• 分子量: 443.412
• InChiKey: AJJWMLAOTADPJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-7-氮杂吲哚 在 iron(III) chloride 、 甲烷 、 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二苯醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 N-(4-((1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)oxy)-3-fluorophenyl)-6-(4-fluorophenyl)pyrimidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  带有1 H-吡咯并[2,3- b ]吡啶部分作为c-Met抑制剂的苯基嘧啶-羧酰胺衍生物的合成与对接研究

  摘要：

  四个系列苯基嘧啶羧酰胺衍生物轴承1的ħ吡咯并[2,3- b ]吡啶部分（14A - ë，15A -克，16A - ë和17A -克）设计，合成并评价IC 50对值三种癌细胞系（A549，PC-3和MCF-7）。四种选定的化合物（15e，16a – b和17a）进一步评估了针对c-Met激酶，HepG2和Hela细胞系的活性。大多数化合物显示出出色的细胞毒性活性和选择性，IC 50贵重金属的单位数微米至纳摩尔范围。它们中的11种对一个或多个细胞系的活性相当于比阳性对照Foretinib更高的活性。最有前途的化合物15e对A549，PC-3和MCF-7细胞系表现出优于Foretinib的活性，其IC 50为50活性值分别为0.14±0.08μM，0.24±0.07μM和0.02±0.01μM，分别是福瑞替尼（0.64±0.26μM，0.39±0.11μM，9.47±0.22μM）的4.6、1.6和473

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.02.046

文献信息

• Synthesis, and docking studies of phenylpyrimidine-carboxamide derivatives bearing 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine moiety as c-Met inhibitors
  作者：Wufu Zhu、Wenhui Wang、Shan Xu、Jianqiang Wang、Qidong Tang、Chunjiang Wu、Yanfang Zhao、Pengwu Zheng

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.02.046

  日期：2016.4

  Structure–activity relationships (SARs) and docking studies indicated that the replacement of phenylpicolinamide scaffold with phenylpyrimidine fragment of the target compounds was benefit for the activity. What’s more, the introduction of fluoro atom to the aminophenoxy part played no significant impact on the activity and any substituent group on aryl group is unfavourable for the activity.

  四个系列苯基嘧啶羧酰胺衍生物轴承1的ħ吡咯并[2,3- b ]吡啶部分（14A - ë，15A -克，16A - ë和17A -克）设计，合成并评价IC 50对值三种癌细胞系（A549，PC-3和MCF-7）。四种选定的化合物（15e，16a – b和17a）进一步评估了针对c-Met激酶，HepG2和Hela细胞系的活性。大多数化合物显示出出色的细胞毒性活性和选择性，IC 50贵重金属的单位数微米至纳摩尔范围。它们中的11种对一个或多个细胞系的活性相当于比阳性对照Foretinib更高的活性。最有前途的化合物15e对A549，PC-3和MCF-7细胞系表现出优于Foretinib的活性，其IC 50为50活性值分别为0.14±0.08μM，0.24±0.07μM和0.02±0.01μM，分别是福瑞替尼（0.64±0.26μM，0.39±0.11μM，9.47±0.22μM）的4.6、1.6和473