N-(5-Methyl-2-oxo-1-trimethylsilanyl-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl)-benzamide | 1005770-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-Methyl-2-oxo-1-trimethylsilanyl-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl)-benzamide
• CAS: 1005770-60-4
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₂Si
• 分子量: 301.42
• InChiKey: AGRNHYOSUHUWFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-Methyl-2-oxo-1-trimethylsilanyl-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl)-benzamide 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-[1-((2S,5S)-3-Fluoro-5-hydroxymethyl-2,5-dihydro-furan-2-yl)-5-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  2'-氟-2'，3'-不饱和D-核苷作为抗HIV-1剂的构效关系。

  摘要：

  我们研究了人类外周血单核（PBM）细胞中一系列针对HIV-1的2'-氟-2'，3'-不饱和D-核苷的构效关系。通过乙酸酯4的N-糖基化制备目标化合物10-21和28-33，乙酸酯4容易地由2，3-O-异亚丙基-D-甘油醛分五个步骤制备。在新合成的核苷中，有2-氨基-6-氯嘌呤（11），腺嘌呤（14），肌苷（16），鸟嘌呤（18），2,6-二氨基嘌呤（20）和5-氟胞嘧啶（30）衍生物。发现具有EC（50）值分别为4.3、0.44、1.0、2.6、3.0和0.82 microM的有趣的抗HIV活性。还检查了有关拉米夫定耐药变体（M184V）对标题核苷的耐药性的影响，

  DOI：

  10.1021/jm010418n
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 吡啶 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 反应 32.0h， 生成 N-(5-Methyl-2-oxo-1-trimethylsilanyl-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  探索DNA甲基化和2'-β-氟化对i-Motif稳定性的协同作用

  摘要：

  近期的一些研究支持了DNA i-基序结构在端粒生物学和癌基因启动子区域转录调控中的可能作用。本文我们研究了4个胞苷核苷（及其组合）对i-基序结构和稳定性的影响，即2'-脱氧胞苷（dC），2'-脱氧-5-甲基胞苷（5-Me-dC），2 '-脱氧-2'-氟-阿拉伯糖胞苷（2'F-araC）和2'-脱氧-2'-氟-5-甲基-阿拉伯糖胞苷（5-Me-2'F-araC）。碱基对5-Me-2'F-araC：2'F-araC产生的i-基序的pH为1/2（“ p K a”）值与生理pH值（7.34±0.3）紧密匹配。在pH 7.0下最稳定的端粒序列（HJ-2）的NMR分析表明，该结构被杂化5-Me-dC：2'F-araC半质子化碱基对稳定，因此突出了碱基与糖之间相互作用的重要性修改i-motif结构的稳定性。

  DOI：

  10.1002/chem.201704591

文献信息

• Synthesis and properties of 2′-O,4′-C-Ethylene-Bridged nucleic acids (ENA) as effective antisense oligonucleotides
  作者：Koji Morita、Miho Takagi、Chikako Hasegawa、Masakatsu Kaneko、Shinya Tsutsumi、Junko Sone、Tomio Ishikawa、Takeshi Imanishi、Makoto Koizumi

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00115-9

  日期：2003.5

  bridged nucleic acids (2',4'-BNA) or locked nucleic acids (LNA). Both the 2'-O,4'-C-ethylene- and propylene-linkage within these nucleosides restrict the sugar puckering to the N-conformation of RNA as do 2',4'-BNA/LNA. Furthermore, ethylene-bridged nucleic acids (ENA) having 2'-O,4'-C-ethylene nucleosides had considerably increased the affinity to complementary RNA, and were as high as that of 2',4'-BNA/LNA

  合成了新型双环核苷，2'-O，4'-C-乙烯核苷和2'-O，4'-C-丙烯核苷，作为反义寡核苷酸的构建基块，以进一步优化2'-O，4'-桥连核酸（2'，4'-BNA）或锁定核酸（LNA）的C-亚甲基键。这些核苷中的2'-O，4'-C-乙烯-和丙烯键都将糖的褶皱限制为RNA的N-构象，就像2'，4'-BNA / LNA一样。此外，具有2'-O，4'-C-乙烯核苷的乙烯桥连核酸（ENA）大大提高了对互补RNA的亲和力，并且与2'，4'-BNA / LNA（DeltaT （m）＝ + 3，每次修改约5摄氏度。另一方面，添加2'-O，4' 寡核苷酸中的-C-丙烯修饰导致与互补RNA的亲和力降低。至于对核酸酶的稳定性，在寡核苷酸中掺入一个2'-O，4'-C-乙烯或一个2'-O，4'-C-丙烯核苷可显着提高其对核酸外切酶的抗性至大于2'的程度。 ，4'-BNA / LNA。这些结果表明ENA比2'，4'-BNA