(Z)-1-fluoro-4-(2-fluorovinyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-fluoro-4-(2-fluorovinyl)benzene
• 英文别名: (Z)-p-Fluoro-β-fluorostyrene；Z-1-(2-fluorovinyl)-4-fluorobenzene；Z-1-fluoro-4-(2-fluorovinyl)benzene；1-fluoro-4-[(Z)-2-fluoroethenyl]benzene
• 化学式: C₈H₆F₂
• 分子量: 140.132
• InChiKey: AAVSYIBBHLHMPJ-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二苯基异苯并呋喃 、 (Z)-1-fluoro-4-(2-fluorovinyl)benzene 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 endo,cis-9-Fluoro-1,8-diphenyl-10-(4-fluorophenyl)-11-oxatricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2(7),3,5-triene 、 endo,trans-9-Fluoro-1,8-diphenyl-10-(4-fluorophenyl)-11-oxatricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2(7),3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  氟取代的化学后果。第1部分。关于α-和β-氟苯乙烯的狄尔斯-阿尔德反应的实验和理论结果

  摘要：

  乙烯基氟化物，例如α-和β-氟代苯乙烯2和3对于Diels-Alder反应而言是不良的亲二烯体。在热条件下，这些化合物不会与普通的二烯发生反应，但会与高反应活性的二烯发生反应。1,3-二苯基异苯并呋喃（4）给出相应的内-和外-产物的混合物。动力学测量表明，氟代苯乙烯2和3的反应性低于母体苯乙烯（1a）。电极上的其他吸电子以及给电子取代基（p -Cl，p -F，m -Me）苯基2和3的环最大程度地提高了4的反应速率。DFT计算（UB3LYP / 6-31G（d））激活 的能量 呋喃 和 异苯并呋喃因为模型二烯反映了动力学测量反应速率的顺序。不同的亲双烯体的双键碳原子上的电荷差预先确定了内-和外-过渡态的活化能。过渡态的优化结构表明，反应是协调的，但没有双自由基特征，是异步的。这种异步性是由氟代苯乙烯的双键碳原子的p z轨道系数的差异决定的。前沿的分子轨道表明，所有反应都是具有正常电子需求的环

  DOI：

  10.1039/b102684b
• 作为产物：
  描述：

  对氟肉桂酸 在 potassium acetate 、 Selectfluor 作用下， 以 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-1-fluoro-4-(2-fluorovinyl)benzene 、 (Z)-1-fluoro-4-(2-fluorovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  一种肉桂酸及其衍生物脱羧上氟的方法

  摘要：

  本发明公开了一种肉桂酸及其衍生物脱羧上氟的方法，该方法是将肉桂酸或肉桂酸衍生物与1‑氯甲基‑4‑氟‑1,4‑二氮杂双环[2.2.2]辛烷二(四氟硼酸)盐及碱性化合物一锅反应，得到肉桂酸或肉桂酸衍生物的氟化产物(主要为顺式结构产物)；该方法填补了现有技术中在SP2杂化碳原子所连羧酸脱羧上氟方法的技术空白，且操作简单、流程短、产物收率高，满足工业生产要求。

  公开号：

  CN105646119B

文献信息

• Synthesis of monofluoroalkenes via Julia–Kocienski reaction
  作者：G.K. Surya Prakash、Anton Shakhmin、Mikhail Zibinsky、Istvan Ledneczki、Sujith Chacko、George A. Olah

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.06.009

  日期：2010.11

  Monofluoromethyl 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl sulfone 1 was synthesized and employed in Julia–Kocienski fluoroolefination reaction with various ketones and aldehydes. Optimal reaction conditions were found to be the treatment of substrates with KOH or CsF in DMSO at room temperature. Mixtures of (E) and (Z) isomers of monofluoroalkenes 4 were obtained in moderate to excellent yields. Download : Download

  合成了3,5-双（三氟甲基）苯砜一氟甲基1，并与各种酮和醛一起用于Julia-Kocienski氟代烯烃的反应中。发现最佳反应条件是在室温下用DMSO中的KOH或CsF处理底物。以中等至优异的产率获得了单氟烯烃4的（E）和（Z）异构体的混合物。 下载：下载全图
• Transition metal free decarboxylative fluorination of cinnamic acids with selectfluor®
  作者：Cheng-Tan Li、Xi Yuan、Zhen-Yu Tang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.003

  日期：2016.12

  Herein we report a transition metal free decarboxylative fluorination of cinnamic acids with selectfluor®. A range of functionalized cinnamic acid derivatives reacted with 2 equiv. of selectfluor® and 4 equiv. of base in hydrophobic solvent and water to afford β-fluorostyrene with good yield and Z-stereoselectivity. Kinetic study was conducted.

  在此，我们报道了selectfluor®对肉桂酸的无过渡金属的自由脱羧氟化作用。一系列官能化的肉桂酸衍生物与2当量反应。selectfluor®和4当量的 在疏水性溶剂和水中的碱制得具有良好收率和Z-立体选择性的β-氟苯乙烯。进行了动力学研究。