4-benzylamino-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylate | 920959-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 4-benzylamino-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylate
• 英文别名: 4-(benzylamino)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxamide
• CAS: 920959-47-3
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O
• 分子量: 266.302
• InChiKey: ZBLJSFXVLWTNTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-7-氮杂吲哚 在 仲丁基锂 、 sodium hydride 、 氯化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-benzylamino-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-Amino-pyrrolopyridine-5-carboxamide: A Novel Scaffold for JAK1-Selective Inhibitors

  摘要：

  尽管对选择性Janus激酶1（JAK1）抑制剂及其在治疗炎症性疾病（如类风湿关节炎（RA））中的潜力充满高度兴趣，但迄今为止仅有少数此类抑制剂被报告。在本研究中，通过对强效JAK1选择性抑制剂C2-甲基咪唑并吡啶的结构改造，设计了一种新的4-氨基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-5-羧酰胺支架。在研究的系列中，4-(2-氨基乙基)氨基吡咯并吡啶衍生物2j表现出显著的24.7倍JAK1/JAK2选择性，同时对JAK1具有合理的抑制活性（IC50=2.2 μM）。2j的显著JAK1选择性随后通过分子对接研究进行了解释，该研究表明，2j的氨基乙基功能在识别JAK1和JAK2之间配体结合位点尺寸细微但重要的差异方面定位良好。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00807

文献信息

• 야누스 키나아제 1 (Janus kinase 1)의 활성을 선택적으로 저해하는 4-아미노-7-아자인돌-5-카르복사마이드 유도체
  申请人：Konkuk University Industrial Cooperation Corp 건국대학교 산학협력단(220040157648) BRN ▼206-82-07325

  公开号：KR101548492B1

  公开（公告）日：2015-09-01

  본 발명은 4-amino-7-azaindole-5-carboxamide 유도체 및 그것의 야누스 키나아제 1의 활성을 선택적으로 저해하는 특성과 류마티스성 관절염 치료제로서의 용도이다.

  本发明涉及4-氨基-7-氮杂吲哚-5-羧酰胺衍生物及其具有选择性抑制雅努斯激酶1活性的特性，并用作类风湿性关节炎治疗剂。
• HETEROCYCLIC JANUS KINASE 3 INHIBITORS
  申请人：Inoue Takayuki

  公开号：US20090264399A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  The invention relates to compound of the formula (I) or its salt, wherein —R 1 , —R 2 , —R 3 , —R 4 , —R 5 , -M-, —X— and —Y═ are as defined in the description, their use of as, medicament, the process for their preparation and use for the treatment of JAK3 mediated diseases.

  本发明涉及公式（I）的化合物或其盐，其中-R1，-R2，-R3，-R4，-R5，-M-，-X-和-Y═如描述中所定义，它们的用途作为药物，制备它们的过程以及用于治疗JAK3介导的疾病的用途。
• Heterocyclic Janus kinase 3 inhibitors
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：EP2251341A1

  公开（公告）日：2010-11-17

  The invention relates to compound of the formula (I) or its salt, wherein -R1, -R2, -R3, -R4, -R5, -M-, -X- and -Y= are as defined in the description, their use of as medicament, the process for their preparation and use for the treatment of JAK3 mediated diseases.

  本发明涉及式 (I) 的化合物或其盐，其中 -R1、-R2、-R3、-R4、-R5、-M-、-X- 和 -Y= 如描述中所定义；本发明还涉及其作为药物的用途、制备工艺以及用于治疗 JAK3 介导的疾病。
• US8163767B2
  申请人：——

  公开号：US8163767B2

  公开（公告）日：2012-04-24