1-(methoxymethyl)-4-fluoroimidazole-5-methanol | 89676-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 1-(methoxymethyl)-4-fluoroimidazole-5-methanol
• 英文别名: [4-Fluoro-1-(methoxymethyl)-1H-imidazol-5-yl]methanol；[5-fluoro-3-(methoxymethyl)imidazol-4-yl]methanol
• CAS: 89676-66-4
• 化学式: C₆H₉FN₂O₂
• 分子量: 160.148
• InChiKey: XMHJZKFKCWOSQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(methoxymethyl)-4-fluoroimidazole-5-methanol 在 calcium hydride 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  (S)-4-氟组氨酸的对映选择性合成。

  摘要：

  我们报告了基于 MOM 保护的 4-氟-5-溴甲基咪唑的非对映选择性烷基化的对映体纯 (S)-4-氟组氨酸的新合成，使用 Schollkopf 双内酰胺氨基酸合成。还描述了关键中间体制备程序的改进。通过这种新方法制备的 (S)-4-氟组氨酸在所有方面都与通过先前程序制备的材料相同。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2008.04.011
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-(methoxymethyl)-2,4-difluoroimidazole-5-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 丙醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(methoxymethyl)-4-fluoroimidazole-5-methanol
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of diazonium salts. Syntheses of 2,4-difluoroimidazole-5-carboxylic acid and related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00185a023

文献信息

• TAKAHASHI, KAZUYUKI;KIRK, K. L.;COHEN, L. A., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 11, 1951-1954
  作者：TAKAHASHI, KAZUYUKI、KIRK, K. L.、COHEN, L. A.

  DOI：——

  日期：——
• An enantioselective synthesis of (S)-4-fluorohistidine
  作者：Jan Hajduch、John C. Cramer、Kenneth L. Kirk

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.04.011

  日期：2008.9

  We report a new synthesis of enantiomerically pure (S)-4-fluorohisitidine based on diastereoselective alkylation of MOM-protected 4-fluoro-5-bromomethyl imidazole using the Schollkopf bis-lactim amino acid synthesis. Improvements in procedures for preparation of key intermediates are also described. (S)-4-Fluorohisitidine prepared by this new method was identical in all respects to material prepared

  我们报告了基于 MOM 保护的 4-氟-5-溴甲基咪唑的非对映选择性烷基化的对映体纯 (S)-4-氟组氨酸的新合成，使用 Schollkopf 双内酰胺氨基酸合成。还描述了关键中间体制备程序的改进。通过这种新方法制备的 (S)-4-氟组氨酸在所有方面都与通过先前程序制备的材料相同。
• Photochemistry of diazonium salts. Syntheses of 2,4-difluoroimidazole-5-carboxylic acid and related compounds
  作者：Kazuyuki Takahashi、Kenneth L. Kirk、Louis A. Cohen

  DOI：10.1021/jo00185a023

  日期：1984.6