3-isocyanato-2,2,5,5-tetramethylpyrolidine-1-oxyl | 6414-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-isocyanato-2,2,5,5-tetramethylpyrolidine-1-oxyl
• 英文别名: 3-isocyanato-2,2,5,5-tetramethylpyrrolinyl-1-oxy
• CAS: 6414-81-9
• 化学式: C₉H₁₅N₂O₂
• 分子量: 183.23
• InChiKey: HBTYMJZDZVODSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  33.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isocyanato-2,2,5,5-tetramethylpyrolidine-1-oxyl 在 sodium acetate 、 dinitrogen tetraoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 1-(2,2,5,5-tetramethylpyrrolidin-1-oxyl-3-yl)-3-(2-deoxy-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucos-2-yl)-1-nitrosourea
  参考文献：
  名称：

  在寻找新的抗癌药。XXIII：探索含有N-亚硝基氯乙基氨基，N-亚硝基甲基和N-亚硝基氨基甲苯基成分的碳水化合物的抗癌药物的预测设计。

  摘要：

  自旋标记的葡萄糖亚硝基脲13-16，链脲佐菌素（18），氯唑菌素（31），半乳糖基24和甘露糖基28的链脲佐菌素类似物及其四-O-乙酰基衍生物25和29，MCNU（Cymerin，34）和葡萄糖胺（21）已合成并在体内评估了其对鼠淋巴细胞性白血病P388的抗癌活性。化合物13-16、18、24、28、31和34的活性增长寿命（％ILS）在33％至603％之间，而21、25和29种化合物则无活性（％ILS = 9至10）。在30天后，所有用活性最高的化合物（13、14和34）以20 mg / kg治疗的CD2F1雄性小鼠均存活，而所有经临床链脲佐菌素（18）和经临床测试的氯佐霉素（31）治疗的小鼠均被淘汰。化合物13-16、18、31，进一步评估了34和34的抗淋巴白血病L1210的抗肿瘤活性。与CCNU（1）和自旋标记SLCNU（3）相比，化合物13和34在第60天的％ILS值分别为557

  DOI：

  10.1002/jps.2600800717
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2,2,5,5-四甲基-1-吡咯烷酮 、 氯甲酸三氯甲酯 在 三苄胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-isocyanato-2,2,5,5-tetramethylpyrolidine-1-oxyl
  参考文献：
  名称：

  制备一些同源的TEMPO一氧化氮和氧铵盐；关于一氧化氮自由基的核磁共振波谱的注释；平衡关系下含痕量一氧化氮的氧铵盐溶液的自由基性质

  摘要：

  制备并表征了三种新的同源TEMPO氧铵盐和三个同源的氮氧自由基。已经探索了盐的氧化性质。直接13已成功测量了氮氧化物自由基和氧代铵盐以及TEMPO及其氧代铵盐的C NMR和EPR光谱，而NMR信号的峰展宽很小。在所有十种化合物（氮氧化物和相应的氧铵盐）的光谱中，2,2,6,6-四甲基哌啶核中的碳均未出现，表明其具有顺磁性。氧铵盐溶液中这种不可预测的整体顺磁性是由氧化还原平衡所解释的，如氧铵盐和痕量相应的一氧化氮之间所示。该平衡通过具有N-乙酰基取代基的氮氧化物与具有较长酰基侧链的氧铵盐之间的电子交换反应得以证实。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00846

文献信息

• Metal-nitroxyl interactions. 22. Copper-nitroxyl spin-spin interaction as a probe of weak orbital overlaps in derivatives of copper tetraphenylporphyrin
  作者：Kundalika M. More、Bhimrao M. Sawant、Gareth R. Eaton、Sandra S. Eaton

  DOI：10.1021/ic50224a042

  日期：1981.10
• In the Search for New Anticancer Drugs. XXIII: Exploration of a Predictive Design for Anticancer Drugs of Carbohydrates Containing N-Nitrosochloroethylamino, N-Nitrosomethyl, and N-Nitrosoaminoxyl Components
  作者：George Sosnovsky、Nuti Uma Maheshwara Rao

  DOI：10.1002/jps.2600800717

  日期：1991.7

  24, 25, 28, 29, 31, and 34 were determined using EPR and/or UV methods. A predictive design pattern was observed, with the most active drug (34) possessing some hydrophobic property (log P = 1.24), followed by 13 (log P = 1.87) and 14 (log P = 1.81) as the more active drugs with higher hydrophobicity than 34. The clinical drugs streptozotocin (18) and chlorozotocin (31) were distinctly hydrophilic and

  自旋标记的葡萄糖亚硝基脲13-16，链脲佐菌素（18），氯唑菌素（31），半乳糖基24和甘露糖基28的链脲佐菌素类似物及其四-O-乙酰基衍生物25和29，MCNU（Cymerin，34）和葡萄糖胺（21）已合成并在体内评估了其对鼠淋巴细胞性白血病P388的抗癌活性。化合物13-16、18、24、28、31和34的活性增长寿命（％ILS）在33％至603％之间，而21、25和29种化合物则无活性（％ILS = 9至10）。在30天后，所有用活性最高的化合物（13、14和34）以20 mg / kg治疗的CD2F1雄性小鼠均存活，而所有经临床链脲佐菌素（18）和经临床测试的氯佐霉素（31）治疗的小鼠均被淘汰。化合物13-16、18、31，进一步评估了34和34的抗淋巴白血病L1210的抗肿瘤活性。与CCNU（1）和自旋标记SLCNU（3）相比，化合物13和34在第60天的％ILS值分别为557
• Preparation of Some Homologous TEMPO Nitroxides and Oxoammonium Salts; Notes on the NMR Spectroscopy of Nitroxide Free Radicals; Observed Radical Nature of Oxoammonium Salt Solutions Containing Trace Amounts of Corresponding Nitroxides in an Equilibrium Relationship
  作者：James M. Bobbitt、Nicholas A. Eddy、Clyde X. Cady、Jing Jin、Jose A. Gascon、Svetlana Gelpí-Dominguez、Jerzy Zakrzewski、Martha D. Morton

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00846

  日期：2017.9.15

  homologous nitroxide radicals have been prepared and characterized. The oxidation properties of the salts have been explored. The direct 13C NMR and EPR spectra of the nitroxide free radicals and the oxoammonium salts, along with TEMPO and its oxoammonium salt, have been successfully measured with little peak broadening of the NMR signals. In the spectra of all ten compounds (nitroxides and corresponding

  制备并表征了三种新的同源TEMPO氧铵盐和三个同源的氮氧自由基。已经探索了盐的氧化性质。直接13已成功测量了氮氧化物自由基和氧代铵盐以及TEMPO及其氧代铵盐的C NMR和EPR光谱，而NMR信号的峰展宽很小。在所有十种化合物（氮氧化物和相应的氧铵盐）的光谱中，2,2,6,6-四甲基哌啶核中的碳均未出现，表明其具有顺磁性。氧铵盐溶液中这种不可预测的整体顺磁性是由氧化还原平衡所解释的，如氧铵盐和痕量相应的一氧化氮之间所示。该平衡通过具有N-乙酰基取代基的氮氧化物与具有较长酰基侧链的氧铵盐之间的电子交换反应得以证实。