5,6,7-三甲氧基异喹啉 | 36982-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5,6,7-三甲氧基异喹啉
• 英文名称: 5,6,7-trimethoxyisoquinoline
• 英文别名: isonortehuanine；5,6,7-trimethoxy-isoquinoline；5,6,7-Trimethoxyisochinolin；5,6,7-Trimethoxyisoquinolin
• CAS: 36982-71-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: OEJOVFSDPNFRGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7-三甲氧基异喹啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 ethyl 5,6,7-trimethoxyisoquinoline-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Banwell, Martin G.; Bonadio, Anna; Turner, Kathleen A., Australian Journal of Chemistry, 1993, vol. 46, # 3, p. 325 - 351

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7-Trimethoxy-2-phenylmethanesulfonyl-1,2-dihydro-isoquinoline 在 W-2 Raney nickel 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.7h， 以61%的产率得到5,6,7-三甲氧基异喹啉
  参考文献：
  名称：

  N-苄基磺酰胺基1,2-二氢异喹啉的制备及其与阮内镍的反应。轻度新合成的异喹啉

  摘要：

  N-苄基磺酰胺基-1,2-二氢异喹啉与阮内镍反应以优异的收率和在温和的中性条件下提供异喹啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00567-4

文献信息

• TBHP/TFA mediated oxidative cross-dehydrogenative coupling of N-heterocycles with aldehydes
  作者：Jiayu Chen、Miao Wan、Jing Hua、Yi Sun、Zheng Lv、Wei Li、Lei Liu

  DOI：10.1039/c5ob01763g

  日期：——

  A metal-free oxidative cross-dehydrogenative coupling of N-heterocycles with diverse aldehydes has been established in the presence of TBHP/TFA.

  在TBHP/TFA的存在下，已经建立了一种不含金属的氧化交叉脱氢偶联反应，该反应将N-杂环与不同的醛偶联起来。

• C₁-Benzyl and benzoyl isoquinoline synthesis through direct oxidative cross-dehydrogenative coupling with methyl arenes
  作者：Miao Wan、Hongxiang Lou、Lei Liu

  DOI：10.1039/c5cc04791a

  日期：——

  An oxidative cross-dehydrogenative coupling of isoquinolines with methyl arenes has been developed, yielding structurally diverse C₁-benzyl and -benzoyl isoquinolines selectively. The direct use of readily available methyl arenes as coupling partners avoids unproductive steps for preactivating functional group installation, and is thereby attractive.

  异喹啉与甲基芳烃的氧化交叉脱氢偶联已被开发出来，选择性地产生了结构多样的C1-苄基和-苯甲酰异喹啉。直接使用易于获得的甲基芳烃作为偶联伙伴，避免了为预先激活官能团安装而进行的不必要步骤，因此这种方法颇具吸引力。
• Radical trideuteromethylation with deuterated dimethyl sulfoxide in the synthesis of heterocycles and labelled building blocks
  作者：Roberta Caporaso、Srimanta Manna、Sarah Zinken、Alexander R. Kochnev、Evgeny R. Lukyanenko、Alexander V. Kurkin、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1039/c6cc07196a

  日期：——

  The potential of deuterated pharmaceuticals is being widely demonstrated. Here we describe the first trideuteromethylation under radical reaction conditions using deuterated dimethyl sulfoxide as reagent for the synthesis of labelled...

  氘化药物的潜力已得到广泛证明。在这里，我们描述了在自由基反应条件下的第一次三氘甲基化，使用氘代二甲基亚砜作为试剂合成标记的...
• A divergent approach to benzylisoquinoline-type and oxoaporphine alkaloids via regioselective direct ring metalation of alkoxy isoquinolines
  作者：Benedikt Melzer、Franz Bracher

  DOI：10.1039/c5ob00926j

  日期：——

  ols as building blocks for divergent syntheses of different types of benzylisoquinoline alkaloids. Photochemical cyclization of ortho-bromo analogues under reductive conditions gives oxoaporphine alkaloids. Nine benzylisoquinoline alkaloids and two oxoaporphine alkaloids were obtained in two or three steps from appropriate isoquinolines.

  甲氧基和苄氧基取代的异喹啉在C-1处用Knochel–Hauser碱进行区域选择性金属化，随后被芳族醛捕获，从而得到芳基（异喹啉-1-基）甲醇作为不同类型的苄基异喹啉生物碱的不同合成的基础。在还原条件下邻溴代类似物的光化学环化反应得到氧磷卟啉生物碱。从适当的异喹啉分两步或三步获得了九种苄基异喹啉生物碱和两种氧磷卟啉生物碱。
• A simplified isoquinoline synthesis
  作者：Dale L. Boger、Christine E. Brotherton、Marshall D. Kelley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93272-7

  日期：——

  A simple variation of the Pomeranz-Fritsch cyclization provides a short, efficient route to isoquinolines. Treatment of benzylic halides or mesylates 1 with the sodium anion of N-tosyl aminoacetaldehyde dimethyl acetal (2) followed by acid-catalyzed cyclization provides an effective, two-step preparation of isoquinolines 4.

  Pomeranz-Fritsch环化的简单变化为异喹啉提供了一条短而有效的途径。用N-甲苯磺酰基氨基乙醛二甲基乙缩醛的钠阴离子处理苄基卤化物或甲磺酸盐1（2），然后进行酸催化环化，可有效地进行两步制备异喹啉4。