4'-C-(Trifluoroacetylaminomethyl)thymidine | 179178-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 英文名称: 4'-C-(Trifluoroacetylaminomethyl)thymidine
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-[[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl]acetamide
• CAS: 179178-48-4
• 化学式: C₁₃H₁₆F₃N₃O₆
• 分子量: 367.282
• InChiKey: QIYITYLFMQUZSP-JOAULVNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-C-(Trifluoroacetylaminomethyl)thymidine 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 N-[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  含4'- C-取代胸苷的寡脱氧核苷酸的合成与评价

  摘要：

  将4'- C-羟基甲基胸苷转化为4'- C-甲氧基甲基胸苷和4'- C-氨基甲基胸苷，通过亚磷酰胺化学将其掺入寡脱氧核苷酸中。修饰的寡核苷酸表现出优异的杂交性，并且对蛇毒磷酸二酯酶的稳定性显着提高。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01432-3
• 作为产物：
  描述：

  3’-O-(4,4’-二甲氧基三苯甲基)胸苷 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium hydroxide 、 甲基溴化镁 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 175.5h， 生成 4'-C-(Trifluoroacetylaminomethyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  含4'- C-取代胸苷的寡脱氧核苷酸的合成与评价

  摘要：

  将4'- C-羟基甲基胸苷转化为4'- C-甲氧基甲基胸苷和4'- C-氨基甲基胸苷，通过亚磷酰胺化学将其掺入寡脱氧核苷酸中。修饰的寡核苷酸表现出优异的杂交性，并且对蛇毒磷酸二酯酶的稳定性显着提高。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01432-3

文献信息

• Nucleotide analogues comprising a reporter moiety and a polymerase enzyme blocking moiety
  申请人：——

  公开号：US20030194722A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  Nucleotides comprising a reporter moiety and a polymerase enzyme blocking moiety in which the reporter moiety does not also act as a polymerase enzyme blocking moiety are described. Also described are compounds of Formula (I): wherein W is a phosphate group, B is a base, Y is a linker comprising an enzyme-cleavable group, R 2 is a reporter moiety, R 3 is selected from H or OH, Z and Z′ are selected from H, OH, or a group X—R 1 , wherein X is a linker comprising an enzyme-cleavable group and R 1 is a polymerase enzyme blocking group, provided that at least one of Z and Z′ is X—R 1 . 1

  描述了包含报告基团和聚合酶酶阻断基团的核苷酸，其中报告基团不同时充当聚合酶酶阻断基团。还描述了化合物的公式（I）：其中W是磷酸基团，B是碱基，Y是包含酶可切割基团的连接物，R2是报告基团，R3选自H或OH，Z和Z′选自H、OH或基团X—R1，其中X是包含酶可切割基团的连接物，R1是聚合酶酶阻断基团，但至少其中之一为Z和Z′为X—R1。
• EP0789706A4
  申请人：——

  公开号：EP0789706A4

  公开（公告）日：1999-08-11
• SUGAR MODIFIED NUCLEOSIDES AND THEIR USE FOR SYNTHESIS OF OLIGONUCLEOTIDES
  申请人：ICN PHARMACEUTICALS

  公开号：EP0789706A1

  公开（公告）日：1997-08-20
• NUCLEOTIDE ANALOGUES COMPRISING A REPORTER MOIETY AND A POLYMERASE ENZYME BLOCKING MOIETY
  申请人：Amersham Biosciences UK Limited

  公开号：EP1287012A1

  公开（公告）日：2003-03-05
• US5712378A
  申请人：——

  公开号：US5712378A

  公开（公告）日：1998-01-27