N-benzoyl-2-(3-methylthiophenyl)ethylamine | 90265-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-2-(3-methylthiophenyl)ethylamine
• 英文别名: N-{2-[3-(Methylsulfanyl)phenyl]ethyl}benzamide；N-[2-(3-methylsulfanylphenyl)ethyl]benzamide
• CAS: 90265-93-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NOS
• 分子量: 271.383
• InChiKey: DQMPPSXPBXWYLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-2-(3-methylthiophenyl)ethylamine 在 三氯氧磷 作用下， 以89%的产率得到6-methylthio-1-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  异喹啉合成中的甲硫基活化基团

  摘要：

  已发现甲硫基活化基团可提高六种不同异喹啉合成的收率：在四种情况下，未活化体系的提纯率从零提高到54％至94％。

  DOI：

  10.1039/c39840000127
• 作为产物：
  描述：

  3-(甲基硫代)苯甲醛 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-benzoyl-2-(3-methylthiophenyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Euerby, Melvin R.; Waigh, Roger D., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1987, # 2, p. 527 - 553

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Methylthio activating groups in the synthesis of isoquinolines
  作者：Melvin R. Euerby、Roger D. Waigh

  DOI：10.1039/c39840000127

  日期：——

  Methylthio activating groups have been found to improve the yields in six different isoquinoline syntheses: in four cases the improvement was from zero, in the unactivated system, to between 54 and 94%.

  已发现甲硫基活化基团可提高六种不同异喹啉合成的收率：在四种情况下，未活化体系的提纯率从零提高到54％至94％。
• <scp>Manganese‐Catalyzed Anti‐Markovnikov</scp> Hydroarylation of Enamides: Modular Synthesis of Arylethylamines
  作者：Yijie He、Chaoyu Du、Jian Han、Jie Han、Chengjian Zhu、Jin Xie

  DOI：10.1002/cjoc.202200202

  日期：2022.7

  construction of a rich chemical space of arylethylamine motif. In this report, a practical protocol for the synthesis of arylethylamine functionality common in pharmaceutical chemicals has been developed. It proceeds by Mn-catalyzed anti-Markovnikov hydroarylation of electron-rich enamides under mild conditions without the use of ligands. In spite of mismatched electronic effects during the manganese-mediated

  芳基乙胺骨架是许多重要的生物有机化合物中的普遍基序。一线药物发现的一项艰巨任务是在构建丰富的芳基乙胺基序化学空间的基础上，寻找结构上新的候选药物而不是阿片类药物。在本报告中，开发了一种用于合成医药化学品中常见的芳基乙胺功能的实用方案。它在温和条件下通过 Mn 催化的反马尔科夫尼科夫加氢芳基化富电子烯酰胺进行，无需使用配体。尽管在锰介导的迁移插入过程中存在不匹配的电子效应，但末端和内部烯酰胺都可以在 15 分钟内与各种芳基硼酸进行区域选择性氢化。还，β-烯基化胺的收率令人满意。该反应的合成稳健性和实用性揭示了其操作简单、反应时间短、克级可行性以及在复杂分子后期修饰中的价值。
• EUERBY, M. R.;WAIGH, R. D., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 2, 127-128
  作者：EUERBY, M. R.、WAIGH, R. D.

  DOI：——

  日期：——
• EUERBY M. R.; WAIGH R. D., J. CHEM. RES. SYNOP.,(1987) N 2, 38-39
  作者：EUERBY M. R.、 WAIGH R. D.

  DOI：——

  日期：——
• Euerby, Melvin R.; Waigh, Roger D., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1987, # 2, p. 527 - 553
  作者：Euerby, Melvin R.、Waigh, Roger D.

  DOI：——

  日期：——