(1S,2R)-(-)-cis-1-phthalimido-2-indanol | 214139-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-(-)-cis-1-phthalimido-2-indanol
• 英文别名: 2-((1S,2R)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)isoindoline-1,3-dione；2-[(1S,2R)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 214139-82-9
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: SUBGCIHYMUUPNB-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(dimethylamino)-3-phenylpropanoic acid 、 (1S,2R)-(-)-cis-1-phthalimido-2-indanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(1S,2R)-1-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl] (2S)-2-(dimethylamino)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  用于测定羧酸绝对构型的基于氨基茚满醇的手性衍生剂†

  摘要：

  通过简单，短步的合成已经制备了新的手性衍生剂。α-手性羧酸的绝对构型可以基于非对映体酯之间的NMR化学位移差异来分配。由于试剂的模块化结构，即使在极性溶剂中，也可以轻松控制各向异性效应，以提供较大的化学位移差异。

  DOI：

  10.1039/c2ob26168e
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-(-)-1-氨基-2-茚醇 在 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 (1S,2R)-(-)-cis-1-phthalimido-2-indanol
  参考文献：
  名称：

  Solid phase assisted synthesis of HIV-1 protease inhibitors. Expedient entry to unsymmetrical substitution of a C₂ symmetric template

  摘要：

  已开发出一种固相合成方法，可制备非对称HIV-1蛋白酶抑制剂，这些抑制剂通过传统的溶液相化学方法（18a-g）难以获得。为制备这些化合物，将（1S,2R）-（-）-顺式-1-邻苯二甲酰亚胺基-2-吲哚醇（3）的羟基与Merrifield树脂通过二氢吡喃链偶联。裂解邻苯二甲酰亚胺保护基，并使释放的胺与双活化对称二酸15反应，得到树脂结合的酰胺16。将16与氨基酸和胺类物质偶联，随后水解产生所需的非对称产物18a-g，从中鉴定出有效的HIV-1蛋白酶抑制剂，例如18e（k_i = 0.1 nM）、18a（k_i = 0.2 nM）和18c（k_i = 2 nM）。关键词：HIV、抑制剂、蛋白酶、固相。

  DOI：

  10.1139/v00-012

文献信息

• 一种绿色的可见光催化的乙酸酯化合物的制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN113754574A

  公开（公告）日：2021-12-07

  本发明公开了一种绿色的可见光催化的乙酸酯化合物的制备方法，该方法中以LED灯作为光源提供能量，经济易得的一、二、三级醇作为反应底物，三氟甲磺酸铈为催化剂，市场可购买的2,3‑丁二酮为原料。与现有技术相比较，本发明方法具有以下优点：1)采用绿色、温和、高效、节能、环境友好的可见光催化的反应模式；2)反应体系简单且底物范围广，一、二、三级醇均适用于该方法；3）无需添加脱水剂；4)反应产率较高；5)操作比较简单；6)原料廉价易得；7）反应可以实现克级规模及药物分子的后期修饰。
• Antiviral protease inhibitors
  申请人：Medivir AB

  公开号：US20010044547A1

  公开（公告）日：2001-11-22

  Compounds of formula (I), wherein A and A are independently the same or different group of formula (II) wherein: R′ is H, CH 3 , C(CH 3 ) 2 ,—OR a , —N(R a ) 2 , —N(R a )OR a or -DP; R is H or CH 3 ; R a is H, C 1 -C 3 alkyl; D is a bond, alkylene, —C(═O)—, —S(O)— or S(O) 2 —; P is an optionally substituted, mono or bicyclic carbo- or hetereocycle; R″ is H, any of the sidechains found in the natural amino acids, carboxacetamide, or a group (CH 2 ) n DP; M is a bond or —C(═O)N(R′″)-; Q is absent, a bond, —CH(OH)— or CH 2 —; or R″ together with Q, M and R define an optionally substituted 5 or 6 membered carbo- or heterocyclic ring which is optionally fused with a further 5 or 6 membered carbo- or heterocyclic ring; with the proviso that R is —OR a , -, N(R a ) 2 , —N(R a )OR a or -DP, if M is a bond and Q is absent; X is H, OH, OCH 3 , Y is H, OH, OCH 3 , but X and Y are not both H; Z′ and Z″ are independently —(CH 2 ) m P where P is as defined above; n and m are independently 0, 1 or 2; and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof have utility as aspartyl protease inhibitors of HIV. They can be prepared in a facile two step synthesis from novel 2,5-di-O-benzyl-L-mannaro-1,4:6,3-dilactone intermediates.

  化合物的式子（I），其中A和A独立地是式子（II）的相同或不同的基团，其中：R'是H，CH3，C（CH3）2，—ORa，—N（Ra）2，—N（Ra）ORa或-DP; R是H或CH3; Ra是H，C1-C3烷基; D是键，烷基，—C(═O)—，—S（O）—或S（O）2—; P是一个可选的取代的，单环或双环的碳或杂环；R″是H，天然氨基酸中发现的任何侧链，羧乙酰胺或一个组（CH2）nDP; M是键或—C(═O)N（R'″）-; Q不存在，是键，—CH（OH）—或CH2—; 或R″与Q、M和R一起定义一个可选的取代的5或6元环或杂环，该环可以与另一个可选的取代的5或6元环或杂环融合；条件是，如果M是键且Q不存在，则R是—ORa，-，N（Ra）2，—N（Ra）ORa或-DP；X是H，OH，OCH3，Y是H，OH，OCH3，但X和Y不都是H；Z′和Z″独立地是—（CH2）mP，其中P如上定义；n和m独立地是0、1或2；以及其药学上可接受的盐和前药具有作为HIV天冬氨酸蛋白酶抑制剂的用途。它们可以从新的2,5-二-O-苄基-L-曼纳罗-1,4:6,3-二内酯中间体中方便地进行两步合成。
• ANTIVIRAL PROTEASE INHIBITORS
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：EP1005493B1

  公开（公告）日：2005-11-02
• US6291687B1
  申请人：——

  公开号：US6291687B1

  公开（公告）日：2001-09-18
• US6489364B2
  申请人：——

  公开号：US6489364B2

  公开（公告）日：2002-12-03