1-(5'-O-tert-butyldimethylsilyl-2'-deoxy-3'-O-phthalimido-β-D-threo-pentofuranosyl)thymine | 161424-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(5'-O-tert-butyldimethylsilyl-2'-deoxy-3'-O-phthalimido-β-D-threo-pentofuranosyl)thymine
• 英文别名: 2-[(2R,3R,5R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxyisoindole-1,3-dione
• CAS: 161424-60-8
• 化学式: C₂₄H₃₁N₃O₇Si
• 分子量: 501.612
• InChiKey: QVYYMBBBYWTWOY-GUDVDZBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  119.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5'-O-tert-butyldimethylsilyl-2'-deoxy-3'-O-phthalimido-β-D-threo-pentofuranosyl)thymine 在 甲基肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到1-(3'-O-amino-2'-deoxy-5'-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-threo-pentofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  通过自由基CC键的合成新型羟基氨基连接的胸苷二聚体

  摘要：

  摘要通过分子间自由基偶联反应，成功合成了胸苷核苷二聚体[T-3'-β-ON（CH3）-CH2-5'-T]。新型二聚体包含非手性和中性主链连接，在构建主链修饰的反义寡核苷中可能具有潜在的应用。

  DOI：

  10.1080/15257779508012489
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 5’-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)胸苷 在 diisopropyl (E)-azodicarboxylate 、 三苯基膦 作用下， 以62%的产率得到1-(5'-O-tert-butyldimethylsilyl-2'-deoxy-3'-O-phthalimido-β-D-threo-pentofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  通过自由基CC键的合成新型羟基氨基连接的胸苷二聚体

  摘要：

  摘要通过分子间自由基偶联反应，成功合成了胸苷核苷二聚体[T-3'-β-ON（CH3）-CH2-5'-T]。新型二聚体包含非手性和中性主链连接，在构建主链修饰的反义寡核苷中可能具有潜在的应用。

  DOI：

  10.1080/15257779508012489

文献信息

• Novel Types of Bicyclonucleosides: Isoxazolidinofuranosylthymines
  作者：J. M. J. Tronchet、M. Zsely、N. Sultan

  DOI：10.1080/15257779408013208

  日期：1994.12

  Novel types of bicyclonucleosides (3, 9) bearing a 3',5'-epoxyimino (or iminoepoxy) bridge have been prepared using intramolecular Mitsunobu reactions. Contrarily to close analogs, also of the beta-D-threo configuration but oxidizable to nitrones (2, 2') which were found active against HIV, the new compounds exhibited no anti-HIV activity.
• Synthesis of a New Hydroxyamino Linked Thymidine Dimer via a Radical C-C Bond Formation
  作者：Yogesh Sanghvi、P. Dan Cook

  DOI：10.1080/15257779508012489

  日期：1995.5.1

  Abstract An efficient synthesis of a thymidine nucleoside dimer [T-3′-β-O-N(CH3)-CH2-5′-T] has been accomplished via an intermolecular radical coupling reaction. The novel dimer contains an achiral and neutral backbone linkage which may have potential application in constructing backbone modified antisense oligonucleosides.

  摘要通过分子间自由基偶联反应，成功合成了胸苷核苷二聚体[T-3'-β-ON（CH3）-CH2-5'-T]。新型二聚体包含非手性和中性主链连接，在构建主链修饰的反义寡核苷中可能具有潜在的应用。