5-乙基乳清酸 | 14383-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-乙基乳清酸
• 英文名称: 5-ethylorotic acid
• 英文别名: 5-ethyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-pyrimidine-4-carboxylic acid；5-Aethyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-pyrimidin-4-carbonsaeure；5-ethyl-2,4-dioxo-1H-pyrimidine-6-carboxylic acid
• CAS: 14383-29-0
• 化学式: C₇H₈N₂O₄
• 分子量: 184.152
• InChiKey: OMNSKJNTFXIJFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C (decomp)
• 密度：
  1.409±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙基乳清酸 生成 5-乙基尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  GUYOT; MENTZER, Comptes rendus hebdomadaires des seances de l'Academie des sciences, 1958, vol. 246, # 3, p. 436 - 438

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,5-dioxo-imidazolidin-4-ylidene)-butyric acid ethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 生成 5-乙基乳清酸
  参考文献：
  名称：

  Clerc-Bory; Mentzer, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 436,438

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and exchange reactions of 5-alkyl-2-oxo-6-thioxo-1,2,3,6-hexahydropyrimidine-4-carboxylic acids
  作者：Craig A. Batty、Michael K. Manthey、Julie Kirk、Monika Manthey、Richard I. Christopherson、Trevor Hambley

  DOI：10.1002/jhet.5570340444

  日期：1997.7

  5-alkyldihydroorotic acids with Lawesson's reagent followed by subsequent de-protection. The corresponding cisisomers were prepared by reduction of 5-alkyl-6-thioxoorotic acids with zinc in acetic acid. The stability and exchange reactions of 12a-c under physiological conditions were investigated by ultra-violet and 1H nmr spectroscopy. The attempted synthesis of 16, a fused cyclopentyl derivative of 3

  提出了一种改进的2-氧代-6-硫代氧代-1,2,3,6-六氢嘧啶-4-羧酸3的制备方法，它是一种有效的二氢乳清酶抑制剂。通过用Lawesson试剂对5-烷基二氢乳清酸的对甲氧基苄基酯进行亚硫酰化，然后进行脱保护，合成了反式-5-烷基-2-氧代-6-硫代六氢嘧啶-4-羧酸12a-c。相应的顺式异构体是通过在乙酸中用锌还原5-烷基-6-硫代邻苯二酸而制备的。通过紫外和1 H nmr光谱研究了12a-c在生理条件下的稳定性和交换反应。尝试合成16，还给出了3的稠合环戊基衍生物。
• A LFER Kinetic Study of The Reaction of 5-Substituted Orotic Acids with Diazodiphenylmethane
  作者：Fathi H. Assaleh、Aleksandar D. Marinković、Jasmina B. Nikolić、Saša Ž. Drmanić、Danijela Brković、Nevena Prlainović、Bratislav Ž. Jovanović

  DOI：10.1002/kin.20997

  日期：2016.7

  Linear free energy relationships (LFER) were applied to the kinetic data for the reaction of 5‐substituted orotic acids, series 1, with diazodiphenylmethane (DDM) in N,N–dimethylformamide and compared with results obtained for 2‐substituted benzoic acids, series 2. The correlation analysis of the kinetic data with σ substituent parameters was carried out using SSP (single substituent parameter) methods

  将线性自由能关系（LFER）应用于5取代的乳清酸系列1与N，N-二甲基甲酰胺中的重氮二苯甲烷（DDM）反应的动力学数据，并与2取代的苯甲酸系列所得的结果进行比较2。使用SSP（单取代基参数）方法进行了动力学数据与σ取代基参数的相关性分析。根据比例常数ρ的符号和值，与系列2相比，系列1对取代效应的敏感性较低，为0.876。，1.877。评价取代的“邻效应”是使用Charton模型，其中包括空间取代参数进行，藤田和西冈的模型，该模型描述了总邻-效果的普通极性效应的贡献，邻-位和邻-极性效果。使用Charton模型获得的相关结果显示，对于系列1和2，极性效应的贡献最大，分别为0.861和2.101，而空间效应的重要性最低，分别为0.117和0.055。， 分别。此外，从Fujita-Nishioka模型获得的具有立体效应的系数负值–0.08较低，表明其立体效应较低，影响了系列1中反应速率的降低。
• Fink et al., Journal of Biological Chemistry, 1952, vol. 197, p. 441,446
  作者：Fink et al.

  DOI：——

  日期：——
• GUYOT; MENTZER, Comptes rendus hebdomadaires des seances de l'Academie des sciences, 1958, vol. 246, # 3, p. 436 - 438
  作者：GUYOT、MENTZER

  DOI：——

  日期：——
• US4045556A
  申请人：——

  公开号：US4045556A

  公开（公告）日：1977-08-30