3'-O-allyl-N3-benzyl thymidine | 189265-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-O-allyl-N3-benzyl thymidine
• 英文别名: 3'-O-allyl-N³-benzyl thymidine
• CAS: 189265-53-0
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₅
• 分子量: 372.421
• InChiKey: GQTPMYILGFYJTD-RCCFBDPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  82.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-allyl-N3-benzyl thymidine 在 吡啶 、 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 9-benzyl-2-[N3-benzyl-5-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedion-1-yl]-perhydro-6,8-(epoxyimino)furo[3,2-b]oxepin
  参考文献：
  名称：

  An entry to unusual classes of nucleoside analogues

  摘要：

  Nucleosides 6a, 6b and 16-18 having additional carbocycle or oxygen heterocycle fused to the ribose moiety have been synthesized by two routes. While 6a and 6b could be obtained from thymidine using 1, 3-dipolar cycloaddition approach, Vorbruggen reaction on appropriate preformed carbocyclic derivatives furnished 16-18. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00141-5
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-allyl-N³-benzyl-5'-O-trityl thymidine 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以70%的产率得到3'-O-allyl-N3-benzyl thymidine
  参考文献：
  名称：

  An entry to unusual classes of nucleoside analogues

  摘要：

  Nucleosides 6a, 6b and 16-18 having additional carbocycle or oxygen heterocycle fused to the ribose moiety have been synthesized by two routes. While 6a and 6b could be obtained from thymidine using 1, 3-dipolar cycloaddition approach, Vorbruggen reaction on appropriate preformed carbocyclic derivatives furnished 16-18. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00141-5