3-(2H-chromen-2-yl)-1H-indole | 1309360-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(2H-chromen-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 2-(3-indolyl)chromene
• CAS: 1309360-22-2
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: SCKPDIPLXBXMGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 2-ethoxy-2H-chromene 在 hafnium tetrakis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到3-(2H-chromen-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸late作为二氟半缩醛的直接弗瑞德-克拉夫特反应的有效催化剂

  摘要：

  与吲哚，色烯呋喃半缩醛和空间的直接的Friedel-Crafts反应受阻苯胺已经被以高选择性和高收率在三氟甲磺酸铪[HF（OTF）在催化量的存在下完成4，0.1摩尔％，0-40 °C]。温和的条件可以耐受各种敏感的官能团和保护基团，并且可以通过光谱和单晶X射线分析清楚地确认了这些产物。亚甲基半缩醛的直接Friedel-Crafts反应应启发并鼓励在开发温和的反应条件以有效地衍生含半缩醛化合物时考虑使用三氟甲磺酸ha。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000930

文献信息

• Aniline‐Promoted Cyclization–Replacement Cascade Reactions of 2‐Hydroxycinnamaldehydes with Various Carbonic Nucleophiles through In Situ Formed <i>N</i> , <i>O</i> ‐Acetals
  作者：Chenguang Yu、He Huang、Xiangmin Li、Yueteng Zhang、Hao Li、Wei Wang

  DOI：10.1002/chem.201601112

  日期：2016.6.27

  of N,O‐acetals in an aminocatalytic fashion for organic synthesis. Unlike widely used strategies requiring the use of acids and/or elevated temperatures, direct replacement of the amine component of the N,O‐acetals by carbon‐centered nucleophiles for C−C bond formation is realized under mild reaction conditions. Furthermore, without necessary preformation of the N,O‐acetals, an amine‐catalyzed in situ

  在这项研究中，我们报告了以氨基催化方式利用N，O-乙缩醛的新反应性进行有机合成。与广泛使用的需要使用酸和/或升高温度的策略不同，在温和的反应条件下，可以用碳中心的亲核试剂直接取代N，O-缩醛的胺成分以形成C-C键。此外，在不需要预先形成N，O-缩醛的情况下，胺催化的N，O原位形成缩醛被开发出来。将两个反应耦合到一个反应釜中即可实现催化过程。我们证明了使用简单的苯胺作为反式-2-羟基肉桂醛与各种碳亲核试剂（包括吲哚，吡咯，萘，酚和甲硅烷基烯醇醚）的环化-取代级联反应的促进剂。该方法为结构上多样化的“特权” 2取代2 H色酮提供了另一种方法。新工艺的合成能力还通过在天然产物降钙素E的2步合成中的应用以及将2取代的2 H-色烯部分轻松安装到具有生物活性的吲哚中而得到了证明。
• Indium-catalyzed oxidative cross-dehydrogenative coupling of chromenes with 1,3-dicarbonyls and aryl rings
  作者：Fanmei Li、Zhilin Meng、Jing Hua、Wei Li、Hongxiang Lou、Lei Liu

  DOI：10.1039/c5ob00277j

  日期：——

  cross-dehydrogenative coupling of electronically varied chromenes with 1,3-dicarbonyl compounds and aryl rings has been established. Both the C–H alkylation and arylation proceed smoothly at room temperature to afford diverse α-substituted chromene compounds in up to 91% yields. Besides these two types of C–H components, simple ketones like cyclohexanones also prove to be well tolerated.

  已经建立了电子变化的色烯与1，3-二羰基化合物和芳基环的有效的铟催化的氧化交叉脱氢偶联。C–H烷基化和芳基化在室温下均能顺利进行，从而以高达91％的收率提供了多种α-取代的苯撑化合物。除了这两种C–H成分外，简单的酮（如环己酮）也被证明具有良好的耐受性。