3-硝基-7-氮杂吲哚 | 23709-47-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 3-硝基-7-氮杂吲哚
• 中文别名: 3-硝基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶
• 英文名称: 3-Nitropyrrolo<2,3-b>pyridine
• 英文别名: 3-nitro-1H-pyrrolo<2,3-b>pyridine；3-nitro-7-azaidole；3-Nitro-1H-pyrrolo<2,3-b>pyridin；3-nitro-7-azaindole；3-nitro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine；3-Nitro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin；3-nitro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 23709-47-9
• 化学式: C₇H₅N₃O₂
• mdl: MFCD08272225
• 分子量: 163.136
• InChiKey: DTLVPICXPRRMOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  380.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P301+P310,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H301,H319

SDS

1.1 产品标识符
: 3-硝基-7-氮杂吲哚
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
3-Nitro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别3)
眼刺激 (类别2A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3-Nitro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
别名
: C7H5N3O2
分子式
: 163.13 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
3-Nitro-7-azaindole
-
CAS 号 23709-47-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
戴呼吸罩。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息以前和操作过此产品之后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N99型（US）
或P2型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: > 300 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 0.533
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2811 国际海运危规: 2811 国际空运危规: 2811
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (3-Nitro-7-azaindole)
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (3-Nitro-7-azaindole)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. (3-Nitro-7-azaindole)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基-7-氮杂吲哚 在 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 7-ethoxycarbonylmethyl-3-nitro-7H-pyrrolo<2,3-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Nitro derivatives of bi- and tri-cyclic heterocycles as potential radio-sensitizers

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(89)90056-1
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂吲哚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以57 %的产率得到3-硝基-7-氮杂吲哚
  参考文献：
  名称：

  发现热休克蛋白 90 的吲咪唑抑制剂作为抗癌剂

  摘要：

  一系列吲唑类似物来源于 deguelin 的 B，C 环截短支架，被设计为热休克蛋白 90 （HSP90） 的 C 末端抑制剂，并作为针对 HER2 阳性乳腺癌的新型抗肿瘤药物进行研究。在合成的化合物中，化合物 12d 对曲妥珠单抗敏感 （BT474） 和曲妥珠单抗耐药 （JIMT-1） 乳腺癌细胞表现出显著的抑制作用，IC50 值分别为 6.86 和 4.42 μM。值得注意的是，化合物 12d 在正常细胞中没有表现出细胞毒性。化合物 12d 在两种细胞类型中均显著下调主要 HSP90 客户蛋白的表达，将其细胞毒性归因于 HSP90 客户蛋白的不稳定和失活。使用 HSP90 同源二聚体同源模型的分子对接研究表明，抑制剂 12d 非常适合 C 端结构域，具有比 ATP 更高的静电互补评分。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116620
• 作为试剂：
  描述：

  7-氮杂吲哚 、 硝酸 、 碳酸氢钠 在 3-硝基-7-氮杂吲哚 作用下， 以 水 为溶剂， 以to provide 3-nitro-7-azaindole 504的产率得到3-硝基-7-氮杂吲哚
  参考文献：
  名称：

  Compounds modulating c-kit and c-fms activity and uses therefor

  摘要：

  本文提供了对受体蛋白酪氨酸激酶c-kit和c-fms活性的化合物。本文还提供了用于治疗c-kit介导的疾病或病况以及c-fms介导的疾病或病况的组合物，以及其使用方法。

  公开号：

  US20070032519A1

文献信息

• Intramolecular Oxidative C−H Coupling for Medium-Ring Synthesis
  作者：Didier G. Pintori、Michael F. Greaney

  DOI：10.1021/ja1090854

  日期：2011.2.9

  An oxidative C-H coupling is described for medium-ring synthesis.

  描述了用于中环合成的氧化 CH 偶联。
• HISTONE DEMETHYLASE INHIBITORS
  申请人：Quanticel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140171432A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The present invention relates generally to compositions and methods for treating cancer and neoplastic disease. Provided herein are substituted 3-aminopyridine derivative compounds, substituted 3-aminopyridazine derivative compounds, and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful for inhibition histone demethylase. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of cancer, such as prostate cancer, breast cancer, bladder cancer, lung cancer and/or melanoma and the like.

  本发明一般涉及治疗癌症和肿瘤性疾病的组合物和方法。本文提供了替代的3-氨基吡啶衍生物化合物，替代的3-氨基吡啶嗪衍生物化合物，以及包含所述化合物的药物组合物。所述化合物和组合物对于抑制组蛋白去甲基化酶是有用的。此外，所述化合物和组合物对于治疗癌症，如前列腺癌、乳腺癌、膀胱癌、肺癌和/或黑色素瘤等是有用的。
• Enantioselective [3+2] annulation of isatin-derived MBH-carbonates and 3-nitroindoles enabled by a bifunctional DMAP-thiourea
  作者：Ming-Shun Mei、Yu-Hui Wang、Qing Hu、Qing-Hua Li、Da-Yu Shi、Dingding Gao、Guangbo Ge、Guo-Qiang Lin、Ping Tian

  DOI：10.1039/d0cc04462h

  日期：——

  Highly enantioselective [3+2] annulation of isatin-derived MBH-carbonates and 3-nitroindoles was achieved by a chiral DMAP-thiourea bifunctional catalyst.

  通过手性DMAP-硫脲双功能催化剂，实现了异喹啉衍生的MBH-碳酸酯和3-硝基吲哚的高对映选择性[3+2]环化。
• 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine: A new scaffold for human neutrophil elastase (HNE) inhibitors
  作者：Letizia Crocetti、Maria Paola Giovannoni、Igor A. Schepetkin、Mark T. Quinn、Andrei I. Khlebnikov、Niccolò Cantini、Gabriella Guerrini、Antonella Iacovone、Elisabetta Teodori、Claudia Vergelli

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.09.034

  日期：2018.11

  belonging to the chymotrypsin family. It is an important target for the development of novel and selective inhibitors for the treatment of inflammatory diseases, especially pulmonary pathologies. Here, we report the synthesis and biological evaluation of a new series of HNE inhibitors with a pyrrolo[2,3-b]pyridine scaffold, which is an isomer of our previously reported indazoles, in order to assess how a

  人嗜中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）是一种有效的丝氨酸蛋白酶，属于胰凝乳蛋白酶家族。它是开发用于治疗炎性疾病，尤其是肺部疾病的新型和选择性抑制剂的重要目标。在这里，我们报道了带有吡咯并[2,3- b ]吡啶骨架的一系列新的HNE抑制剂的合成和生物学评估，吡咯并[2,3- b ]吡啶骨架是我们先前报道的吲唑的异构体，目的是评估氮如何从氮转移。从位置2到位置7影响活动。大多数新化合物是有效的HNE抑制剂，IC 50值在微摩尔/亚微摩尔范围内，有些化合物在低纳摩尔水平下具有活性。例如2a和2b抑制HNE的IC 50值分别为15和14 nM。在双环部分和恶二唑环中，杂原子位置不同的化合物的分子模型表明，酶抑制剂复合物的几何结构与观察到的生物活性相符。对接实验表明，HNE催化三联体Ser195-His57-Asp102中活性吡咯并[2,3- b ]吡啶的取向与抑制剂与酶的相互作用有关。因此，吡咯并[2，3-
• Stereodivergent Synthesis of Tetrahydrofuroindoles through Pd-Catalyzed Asymmetric Dearomative Formal [3+2] Cycloaddition
  作者：Qiang Cheng、Fang Zhang、Yue Cai、Yin-Long Guo、Shu-Li You

  DOI：10.1002/anie.201711873

  日期：2018.2.19

  palladium‐catalyzed asymmetric dearomative formal [3+2] cycloaddition of nitroindoles with epoxybutenes was developed. The polarity of the solvent was found to play a key role in the diastereoselectivity. In toluene, good to excellent yields (70–99 %), diastereoselectivity (87/13‐>95/5 d.r.), and enantioselectivity (85/15–94/6 e.r.) were obtained, regardless of the properties of the substituents on

  通过钯催化的硝基吲哚与环氧丁烯的不对称脱芳香性甲醛[3 + 2]正式加成环加成反应，立体合成了四氢呋喃吲哚。发现溶剂的极性在非对映选择性中起关键作用。在甲苯中，无论取代基的性质如何，均可获得良好至优异的收率（70–99％），非对映选择性（87 / 13-> 95/5 dr）和对映选择性（85 / 15–94 / 6 er）。硝基吲哚。在乙腈中，生产出不同非对映异构体的四氢呋喃吲哚，具有良好至极佳的收率（75–98％）和立体选择性（78 / 22–93 / 7 dr，93 / 7–99 / 1 er）。进行了机理研究以说明非对映性的起源。动力学实验表明，该反应的速率确定步骤在不同的溶剂中是不同的。ESI-MS实验还支持关键的钯络合物中间体的存在和反应的催化循环。