N'-(4-methoxybenzylidene)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonohydrazide | 1033053-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(4-methoxybenzylidene)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonohydrazide
• CAS: 1033053-70-1
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 342.419
• InChiKey: KZVQUWZYPQVKSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(4-methoxybenzylidene)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonohydrazide 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cu(II) 催化 N-炔丙基腙氨环化生成取代吡唑啉

  摘要：

  据报道，在敞口烧瓶条件下，通过分子内 C-N 键形成，铜 (II) 催化从容易获得的N-炔丙基腙合成取代吡唑啉的有效路线。N-酰基和N-甲苯磺酰基取代的吡唑啉已以中等至优异的产率制备。使用核磁共振、高分辨率质谱 (HRMS) 和哈米特分析进行的机理研究表明，Cu(II) 催化剂通常充当路易斯酸，通过环化形成亚胺离子中间体，在水解时提供所需的吡唑啉。利用这种反应方法还合成了一种黄体酮受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01848
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N'-(4-methoxybenzylidene)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  吡唑的合成通过级联Sonogashira偶联/环化Ñ -propargyl sulfonylhydrazones †

  摘要：

  已经建立了通过Pd（II）/ Cu（I）催化的N-炔丙基磺酰基hydr的Sonogashira偶联/环化制备吡唑的有效方法。在这项研究中，我们首先报道了一步操作中Sonogashira反应在构建吡唑环中的战略应用。具有宽泛的官能团耐受性，还可以通过该多米诺偶联/环化序列轻松合成生物活性3-CF 3吡唑。

  DOI：

  10.1039/c7ob02576a

文献信息

• Silver(I)-Catalyzed Tandem 1,3-Acyloxy Migration/Mannich-type Addition/Elimination of the Sulfonyl Group of N-Sulfonylhydrazone-propargylic Esters to 5,6-Dihydropyridazin-4-one Derivatives
  作者：Zhen Zhang、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.201103404

  日期：2012.3.19

  The addition of nucleophiles to CN bonds offers a highly efficient synthetic strategy for accessing nitrogen‐containing molecules.1 Among the well‐developed addition reactions, such as the highly efficient Mannich reaction, various CH bond‐activated compounds including carboxylic acid derivatives, nitroalkanes, and terminal alkynes have been applied as nucleophiles to achieve different classes of

  在CN键上添加亲核试剂为获取含氮分子提供了一种高效的合成策略。1在发达的加成反应（例如高效的曼尼希反应）中，各种CH键活化的化合物（包括羧酸衍生物，硝基烷烃和末端炔烃）已被用作亲核试剂，以实现不同类别的胺。2然而，在使用金属催化剂时，使用不具有活化CH键的新亲核试剂（例如内部炔烃和烯丙酸酯）受到限制。3在此，我们希望报告通过银催化的炔丙酸酯的1,3迁移引发的烯丙基酯新加入C allN键的过程。