4-溴-3-二氯甲基-1-甲基吡唑 | 1089212-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 4-溴-3-二氯甲基-1-甲基吡唑
• 英文名称: 4-bromo-3-dichloromethyl-1-methylpyrazole
• 英文别名: 4-bromo-3-(dichloromethyl)-1-methylpyrazole
• CAS: 1089212-45-2
• 化学式: C₅H₅BrCl₂N₂
• 分子量: 243.918
• InChiKey: ACVWHDUFQJHVRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-3-二氯甲基-1-甲基吡唑 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 160.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 4-溴-3-二氟甲基-1-甲基吡唑
  参考文献：
  名称：

  Method for the Production of N-Substituted (3-Dihalomethyl-1-Methyl-Pyrazole-4-yl) Carboxamides

  摘要：

  本发明涉及一种制备式(I)的N-取代(3-二卤甲基吡唑-4-基)羧酰胺的方法 其中R1是可选的取代苯基或C3-C7环烷基，R1a是氢或氟，或者R1a与R1一起是可选的取代C3-C5-烷二基或C5-C7-环烷二基，R2是C1-C6-烷基，C2-C6-烯基，C2-C6-炔基或C1-C4-烷氧基-C1-C2-烷基，X是F或Cl，n为0、1、2或3；包括 A)提供式(II)的化合物 其中X是F或Cl，Y是Cl或Br，R2具有上述给定的含义之一 B)将式(II)的化合物与一氧化碳和式(III)的化合物反应 其中R1、R1a和n具有上述给定的含义之一；在钯催化剂的存在下； 用于根据本发明的方法制备的中间体，以及用于它们的制备的方法。

  公开号：

  US20100174094A1
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1,1-dichloro-3,4-dibromobut-3-en-2-one 在 甲基肼 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以53%的产率得到4-溴-3-二氯甲基-1-甲基吡唑
  参考文献：
  名称：

  Method for the Production of N-Substituted (3-Dihalomethyl-1-Methyl-Pyrazole-4-yl) Carboxamides

  摘要：

  本发明涉及一种制备式(I)的N-取代(3-二卤甲基吡唑-4-基)羧酰胺的方法 其中R1是可选的取代苯基或C3-C7环烷基，R1a是氢或氟，或者R1a与R1一起是可选的取代C3-C5-烷二基或C5-C7-环烷二基，R2是C1-C6-烷基，C2-C6-烯基，C2-C6-炔基或C1-C4-烷氧基-C1-C2-烷基，X是F或Cl，n为0、1、2或3；包括 A)提供式(II)的化合物 其中X是F或Cl，Y是Cl或Br，R2具有上述给定的含义之一 B)将式(II)的化合物与一氧化碳和式(III)的化合物反应 其中R1、R1a和n具有上述给定的含义之一；在钯催化剂的存在下； 用于根据本发明的方法制备的中间体，以及用于它们的制备的方法。

  公开号：

  US20100174094A1

文献信息

• Method for the production of N-substituted (3-dihalomethyl-1-methylpyrazol-4-yl) carboxamides
  申请人：BASF SE

  公开号：US08153820B2

  公开（公告）日：2012-04-10

  The present invention relates to a process for preparing N-substituted (3-dihalomethylpyrazol-4-yl)carboxamides of the formula (I) in which R1 is optionally substituted phenyl or C3-C7-cycloalkyl, R1a is hydrogen or fluorine, or R1a together with R1 is optionally substituted C3-C5-alkanediyl or C5-C7-cycloalkanediyl, R2 is C1-C6-alkyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkynyl or C1-C4-alkoxy-C1-C2-alkyl, X is F or Cl and n is 0, 1, 2 or 3; which comprises A) providing a compound of the formula (II) in which X is F or Cl, Y is Cl or Br and R2 has one of the meanings given above and B) reacting a compound of the formula (II) with carbon monoxide and a compound of the formula (III) in which R1, R1a and n have one of the meanings given above; in the presence of a palladium catalyst; to intermediates used for the preparation according to the process according to the invention, and also to processes for their preparation.

  本发明涉及一种制备式（I）的N-取代（3-二卤甲基吡唑-4-基）羧酰胺的方法，其中R1是可选取代的苯基或C3-C7环烷基，R1a是氢或氟，或者R1a与R1一起是可选取代的C3-C5烷二基或C5-C7环烷二基，R2是C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基或C1-C4-烷氧基-C1-C2-烷基，X是F或Cl，n为0，1，2或3。该方法包括：A）提供式（II）的化合物，其中X为F或Cl，Y为Cl或Br，R2具有上述给定的含义；和B）在钯催化剂的存在下，将式（II）的化合物与一种式（III）的化合物反应，其中R1，R1a和n具有上述给定的含义，以制备用于根据本发明方法的制备的中间体，以及用于它们的制备的方法。
• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF PYRAZOLES
  申请人：Bowden Martin Charles

  公开号：US20100256390A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  The present invention relates to novel processes for the production of compounds of formula (I) wherein Hal and Hal′ are independently Cl or F, and R 1 is H, Cl or F.

  本发明涉及一种新型方法，用于制备化合物（I）的过程，其中Hal和Hal′独立地为Cl或F，而R1为H，Cl或F。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG N-SUBSTITUIERTER (3-DIHALOMETHYL-1-METHYL-PYRAZOL-4-YL)CARBOXAMIDE
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2164831B1

  公开（公告）日：2013-07-17
• US8153820B2
  申请人：——

  公开号：US8153820B2

  公开（公告）日：2012-04-10
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF PYRAZOLES<br/>[FR] PROCEDES DE PREPARATION DE PYRAZOLES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2009000442A2

  公开（公告）日：2008-12-31

  (EN) The present invention relates to novel processes for the production of compounds of formula (I) wherein Hal and Hal' are independently Cl or F, and R1 is H, Cl or F.(FR) La présente invention concerne de nouveaux procédés de production de composés représentés par la formule I dans laquelle Hal et Hal' sont indépendamment Cl ou F, et R1 est H, Cl ou F.