4,5-bis(4-tert-butylphenylthio)phthalonitrile | 1519102-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4,5-bis(4-tert-butylphenylthio)phthalonitrile
• 英文别名: 4,5-Bis[(4-tert-butylphenyl)sulfanyl]benzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 1519102-88-5
• 化学式: C₂₈H₂₈N₂S₂
• 分子量: 456.676
• InChiKey: QLDSHOLHCHEOQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(4-tert-butylphenylthio)phthalonitrile 在 sodium 、 十二硫醇 、 1-氯萘 作用下， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有 B−O−B 桥的螺旋 β-异靛基发色团：简易合成和可调近红外圆偏振发光

  摘要：

  对一系列基于螺旋 β-异靛蓝的 B−O−B 桥联发色团的研究表明，该桥会导致扭曲的构象。这导致发色团具有出色的光谱和手性光学特性，例如可调谐圆偏振发光 (CPL)，具有1.3×10 -3的高发光不对称因子 ( g lum ) 和11.5 M -的 CPL 亮度 ( B CPL ) -对于其中一种化合物，在近红外区域观察到1  cm -1 。

  DOI：

  10.1002/anie.202218023
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯邻苯二甲腈 、 4-叔丁基苯硫酚 在 N,N-二甲基乙酰胺 、 potassium carbonate 作用下， 反应 8.0h， 以80%的产率得到4,5-bis(4-tert-butylphenylthio)phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  染料敏化太阳能电池的周边和轴向羧酸取代的亚酞菁

  摘要：

  设计并合成了一系列在周边或轴向位置带有羧酸基的亚酞菁（SubPcs），以研究COOH基位置对染料敏化太阳能电池（DSSC）性能的影响。基于具有轴向取代的羧酸基团的SubPcs的DSSC器件显示出较低的光伏性能，而由于被从SubPcs的LUMO注入到TiO 2导带的注入的改善，外围取代的DSSC器件显示出更高的功率转换效率。

  DOI：

  10.1002/chem.201303639

文献信息

• Extremely Photostable Electron‐Deficient Phthalocyanines that Generate High Levels of Singlet Oxygen
  作者：Taniyuki Furuyama、Yusuke Miyaji、Kazuya Maeda、Hajime Maeda、Masahito Segi

  DOI：10.1002/chem.201805082

  日期：——

  exhibited attractive photostability upon exposure to singlet oxygen as a bleaching agent. The photostability of such complexes that may manifest concomitantly to the generation of high levels of singlet oxygen was attributed to the presence of the electron‐withdrawing groups, which results in energetically low‐lying highest occupied molecular orbitals.

  已经开发了一种可靠的铅介导的合成程序，用于生成被吸电子基团取代的酞菁。制备的游离碱酞菁和各种金属络合物没有明显的降解周边吸电子取代基的现象。在用红光照射时，一些由此获得的金属络合物会产生高水平的单线态氧。特别地，钯络合物在暴露于单线态氧作为漂白剂时表现出有吸引力的光稳定性。此类配合物的光稳定性可能伴随着高水平单线态氧的产生而出现，这归因于吸电子基团的存在，从而导致能量低的最高占据分子轨道。
• Subphthalocyanine-sensitized TiO₂ photocatalyst for photoelectrochemical and photocatalytic hydrogen evolution
  作者：A. Celil Yüzer、Eminegül Genc、Ersan Harputlu、Gizem Yanalak、Emre Aslan、Kasim Ocakoglu、Imren Hatay Patir、Mine Ince

  DOI：10.1039/d0dt02565h

  日期：——

  carboxylic acid anchoring group at the peripheral (SubPcs 1, 2) or axial position (SubPc 3) were synthesized and used as sensitizers for photocatalytic H2 production, for the first time. SubPc 3/TiO2 shows the best photocatalytic activity with a hydrogen evolution rate of 1396 μmol h−1, which is much higher than that of SubPcs 1 and 2 (771 and 658 μmol g−1, respectively). This work clearly shows that

  包括：在所述外围设备的羧酸锚固基团（SubPcs一系列SubPcs的1，2（SubPc）或轴向位置3）的合成，并用作敏化剂的光催化ħ 2生产，为第一次。SubPc 3 / TiO 2显示出最佳的光催化活性，氢释放速率为1396μmolh -1，远高于SubPcs 1和SubPcs 2（分别为771和658μmolg -1）。这项工作清楚地表明，考虑到它们的光学和氧化还原特性，SubPcs是光驱动水分解系统的有希望的候选者。
• Periphery engineering to enhance the chiroptical response of β-isoindigo-based aza-BODIPY analogs
  作者：Chun-Yan Yu、Yongqiang Xu、Xian Bi、Zhigang Ni、Hongping Xiao、Xingen Hu、Hua Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154833

  日期：2023.12