2,4(1H,3H)-嘧啶二酮,5-溴-1-(四氢-2-呋喃基)- | 17902-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2,4(1H,3H)-嘧啶二酮,5-溴-1-(四氢-2-呋喃基)-
• 英文名称: 5-bromo-1-(tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-bromo-1-tetrahydrofuran-2-yl-1H-pyrimidine-2,4-dione；1-(tetrahydro-furan-2-yl)-5-bromouracil；1-(tetrahydro-2-furyl)-5-bromouracil；5-Brom-1-(tetrahydrofuran-2'-yl)-uracil；1-(Tetrahydro-2-furyl)-5-brom-uracil；5-Bromo-1-(oxolan-2-yl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 17902-25-9
• 化学式: C₈H₉BrN₂O₃
• 分子量: 261.075
• InChiKey: BXYIIBLEKYIHBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-205 °C (decomp)
• 密度：
  1.793±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4(1H,3H)-嘧啶二酮,5-溴-1-(四氢-2-呋喃基)- 、 tert-butyl 3-bromomethylthiophene-2-carboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以5.36 g的产率得到5-bromo-3-(tert-butoxycarbonylthiophen-3-yl-methyl)-1-(tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Pharmacological Characterization of N³-Substituted Willardiine Derivatives:  Role of the Substituent at the 5-Position of the Uracil Ring in the Development of Highly Potent and Selective GLU_K5 Kainate Receptor Antagonists

  摘要：

  Some N-3-substituted analogues of willardiine such as 11 and 13 are selective kainate receptor antagonists. In an attempt to improve the potency and selectivity for kainate receptors, a range of analogues of 11 and 13 were synthesized with 5-substituents on the uracil ring. An X-ray crystal structure of the 5-methyl analogue of 13 bound to GLU(K5) revealed that there was allowed volume around the 4- and 5-positions of the thiophene ring, and therefore the 4,5-dibromo and 5-phenyl (67) analogues were synthesized. Compound 67 (ACET) demonstrated low nanomolar antagonist potency on native and recombinant GLU(K5)-containing kainate receptors (K-B values of 7 +/- 1 and 5 +/- 1 nM for antagonism of recombinant human GLU(K5) and GLU(K5)/GLU(K2), respectively) but displayed IC50 values > 100 mu M for antagonism of GLU(A2), GLU(K6), or GLU(K6)/GLU(K2).

  DOI：

  10.1021/jm061041u
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氧基四氢呋喃 、 5-溴尿嘧啶 在 硫酸氢铵 、 cesium chloride 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 生成 2,4(1H,3H)-嘧啶二酮,5-溴-1-(四氢-2-呋喃基)-
  参考文献：
  名称：

  Lee, Chun Ho; Kim, Joong Young; Kim, Wan Joo, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 2, p. 211 - 214

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NOMURA HIROAKI; YOSHIOKA YOSHIO; MINAMI ISAO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 4, 899-906
  作者：NOMURA HIROAKI、 YOSHIOKA YOSHIO、 MINAMI ISAO

  DOI：——

  日期：——
• US5075446A
  申请人：——

  公开号：US5075446A

  公开（公告）日：1991-12-24