5-溴代乳清酸 | 15018-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-溴代乳清酸
• 中文别名: 5-溴代乳清酸(二水)
• 英文名称: 5-bromo-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: 5-bromoorotic acid；5-bromo-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-pyrimidine-4-carboxylic acid；5-Brom-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-pyrimidin-4-carbonsaeure；5-Brom-orotsaeure；5-Bromorotsaeure；5-bromo-2,4-dioxo-1H-pyrimidine-6-carboxylic acid
• CAS: 15018-62-9
• 化学式: C₅H₃BrN₂O₄
• 分子量: 234.994
• InChiKey: YQYHIPBLZSIHDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  285 °C (decomp)
• 密度：
  2.187±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  RM3201000

制备方法与用途

制备方法

用于生化研究。

用途简介

暂无描述。

用途

用于生化研究。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴代乳清酸 生成 5-溴尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Notes. 5-Bromoorotic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01103a606
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硝酸 作用下， 生成 5-溴代乳清酸
  参考文献：
  名称：

  Behrend, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1887, vol. 240, p. 11

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A LFER Kinetic Study of The Reaction of 5-Substituted Orotic Acids with Diazodiphenylmethane
  作者：Fathi H. Assaleh、Aleksandar D. Marinković、Jasmina B. Nikolić、Saša Ž. Drmanić、Danijela Brković、Nevena Prlainović、Bratislav Ž. Jovanović

  DOI：10.1002/kin.20997

  日期：2016.7

  Linear free energy relationships (LFER) were applied to the kinetic data for the reaction of 5‐substituted orotic acids, series 1, with diazodiphenylmethane (DDM) in N,N–dimethylformamide and compared with results obtained for 2‐substituted benzoic acids, series 2. The correlation analysis of the kinetic data with σ substituent parameters was carried out using SSP (single substituent parameter) methods

  将线性自由能关系（LFER）应用于5取代的乳清酸系列1与N，N-二甲基甲酰胺中的重氮二苯甲烷（DDM）反应的动力学数据，并与2取代的苯甲酸系列所得的结果进行比较2。使用SSP（单取代基参数）方法进行了动力学数据与σ取代基参数的相关性分析。根据比例常数ρ的符号和值，与系列2相比，系列1对取代效应的敏感性较低，为0.876。，1.877。评价取代的“邻效应”是使用Charton模型，其中包括空间取代参数进行，藤田和西冈的模型，该模型描述了总邻-效果的普通极性效应的贡献，邻-位和邻-极性效果。使用Charton模型获得的相关结果显示，对于系列1和2，极性效应的贡献最大，分别为0.861和2.101，而空间效应的重要性最低，分别为0.117和0.055。， 分别。此外，从Fujita-Nishioka模型获得的具有立体效应的系数负值–0.08较低，表明其立体效应较低，影响了系列1中反应速率的降低。
• Heteroaryl-Fused 2-Phenylisothiazolone Inhibitors of Cartilage Breakdown
  作者：Stephen W. Wright、Joseph J. Petraitis、Matthew M. Abelman、Douglas G. Batt、Lori L. Bostrom、Ronald L. Corbett、Carl P. Decicco、Susan V. Di Meo、Bruce Freimark

  DOI：10.1021/jm00045a012

  日期：1994.9

  The synthesis, biological evaluation, and structure-activity relationships of a series of N-phenyl heteroaryl-fused isothiazolones are described. These isothiazolones have been shown to exhibit potent, dose-dependent inhibition of IL-1 beta-induced breakdown of proteoglycan in a cartilage organ culture assay. This effect is likely due to inhibition of MMP activation and a consequent reduction in MMP activity following IL-1 beta stimulation. Thus these compounds potentially represent simple, non-peptidic disease-modifying agents for the treatment of arthritic diseases. To examine the effects of structure on in vitro activity, three general features of the molecules were varied, substituents on the pendant N-phenyl group, the position of ring fusion to the isothiazolone, and substituents on the fused ring peri to the isothiazolone sulfur.
• AlMe₃-Promoted Formation of Amides from Acids and Amines
  作者：Jianqing Li、Krishnananthan Subramaniam、Daniel Smith、Jennifer X. Qiao、Jie Jack Li、Jingfang Qian-Cutrone、John F. Kadow、Gregory D. Vite、Bang-Chi Chen

  DOI：10.1021/ol203007s

  日期：2012.1.6

  In the presence of AlMe3, amines can be directly coupled with acids through dimethylalumlnum amide Intermediates to form the corresponding amides. A wide range of amines and acids including less nucleophilic amines, bulky amines, unprotected secondary amino acids, and acids with poor solubility were coupled smoothly to give the desired products in 55-98% yields.
• The synthesis of pyrimidineisothiazolones. The effect of temperature on the addition of aryl amines to functionalized pyrimidines.
  作者：Carl P. Decicco、David J. Nelson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61393-x

  日期：1993.12

  A new synthesis for the hither-to-unknown pyrimidine isothiazolones 1 and 2 is detailed. The low temperature selectivity of amine nucleophiles on 6-chloropyrimidine-5-acylbromides (12) for the acylbromide over the ring chloride provides a new procedure for the functionalization of 5-carboxypyrimidines.

表征谱图