1-phenyl-1-(methylseleno)ethane | 75155-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-1-(methylseleno)ethane
• 英文别名: [1-(Methylselanyl)ethyl]benzene；1-methylselanylethylbenzene
• CAS: 75155-28-1
• 化学式: C₉H₁₂Se
• 分子量: 199.154
• InChiKey: JVPZOXJPLZQRDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-1-(methylseleno)ethane 在 potassium tert-butylate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.3h， 以20%的产率得到苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  Metallation of benzyl selenides and of α-aryl selenoacetals. Scope and limitations.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84357-9
• 作为产物：
  描述：

  4,4,5,5-四甲基-2-(1-苯基乙基)-1,3,2-二噁硼烷 在 二氟化氢钾 、 四丁基高氯酸铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 1-phenyl-1-(methylseleno)ethane
  参考文献：
  名称：

  通过烷基有机硼试剂的电化学功能化引入杂原子的统一合成策略

  摘要：

  基于系统电化学分析，建立了C(sp 3 ) 基有机硼化合物的综合合成平台，用于引入杂原子。电化学介导的成键策略被证明对 sp 3的功能化非常有效-具有显着空间位阻的杂化碳原子。此外，几乎所有非金属杂原子都可以使用一个统一的协议作为反应伙伴。观察到的反应性源于底物的两个连续的单电子氧化，最终产生一个极具反应性的碳正离子作为关键中间体。详细的反应曲线可以通过多方面的电化学研究来阐明。最终，通过电化学驱动的反应发展，实现了有机硼化合物活化策略的新维度。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c03213

文献信息

• Novel synthesis of tertiary alkyl, secondary and tertiary benzyl, and allyl selenides from the corresponding alcohols
  作者：M. Clarembeau、A. Krief

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91092-5

  日期：1984.1

  We report an efficient synthesis of the title compounds from alcohols and selenols. The scope and limitations of the new method are disclosed.

  我们报告了从醇和硒醇的标题化合物的有效合成。公开了新方法的范围和局限性。
• Reduction vs. acetalisation of some carbonyl compounds by means of methylselenol and Lewis acids
  作者：Alfredo Cravador、Alain Krief、L�szl� Hevesi

  DOI：10.1039/c39800000451

  日期：——

  Aliphatic ketones and aromatic carbonyl compounds on reaction with methylselenol and a Lewis acid, are shown to undergo acetalisation and/or reduction to methyl selenide, the unexpected reduction reaction being predominant in most cases.

  与甲基硒醇和路易斯酸反应后，脂族酮和芳族羰基化合物被缩醛化和/或还原成亚硒酸甲酯，在大多数情况下，意想不到的还原反应占主导。
• A novel method for the geminal dialkylation of the carbonyl group of aromatic aldehydes and ketones
  作者：M. Clarembeau、A. Krief

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84356-7

  日期：1986.1

  The title transformation is efficiently achieved by using the selenium methodology which involves the sequential reductive alkylation of arylselenoacetals and of benzylselenides.

  通过使用硒方法可以有效地实现标题转化，该方法涉及芳基硒缩醛和苄基硒化物的顺序还原烷基化。
• Novel synthesis of benzyllithiums from benzylselenides
  作者：M. Clarembeau、A. Krief

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98521-6

  日期：1985.1

  Benzylselenides are found to be valuable precursors of benzyllithiums. The scope of the new method is disclosed.

  发现苄基硒化物是苄基锂的有价值的前体。公开了新方法的范围。
• Synthesis of organolithium compounds from phenyl selenides
  作者：Alain Krief、Abdesslame Nazih、Myriam Hobe

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01689-f

  日期：1995.10

  Alkyl aryl selenides react with lithium arenides to produce, regioselectively, alkyllithiums and lithium arylselenolates. Experimental conditions, especially the temperature, have a profound effect on the course of this reaction and on the nature of the products.

  烷基芳基硒化物与芳基锂反应生成区域选择性的烷基锂和芳基硒酸锂。实验条件，特别是温度，对该反应的过程和产物的性质具有深远的影响。