6-bromomethyl-3-methyl-2(3H)-benzothiazolone | 139487-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-bromomethyl-3-methyl-2(3H)-benzothiazolone
• 英文别名: 6-bromomethyl-3-methyl-2,3-dihydrobenzothiazol-2-one；6-(bromomethyl)-3-methyl-1,3-benzothiazol-2-one
• CAS: 139487-07-3
• 化学式: C₉H₈BrNOS
• 分子量: 258.139
• InChiKey: GSAPDPCHDJTVQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.664±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromomethyl-3-methyl-2(3H)-benzothiazolone 、 4-(5-氟-3-羟基苯基)-4-甲氧基-3,4,5,6-四氢-2H-吡喃 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以77%的产率得到4-[5-fluoro-3-(3-methyl-2-oxo-2,3-dihydrobenzothiazol-6-ylmethoxy)-phenyl]-4-methoxytetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  甲氧基四氢吡喃。一系列新的选择性和口服有效的5-脂氧合酶抑制剂。

  摘要：

  对（甲氧基烷基）噻唑1- [3-（萘-2-基甲氧基）苯基] -1-噻唑-2-基丙基甲基醚（1，ICI 211965）的SAR的研究导致了新系列的甲氧基四氢吡喃母体化合物4- [3-（萘-2-基甲氧基）苯基] -4-甲氧基-3,4,5,6-四氢-2H-吡喃（4f）为代表的5-脂氧合酶（5-LPO）抑制剂的制备。体外4f抑制了酵母聚糖刺激的无血浆小鼠巨噬细胞中白三烯C4（LTC4）的合成，以及A-23187刺激的人全血中的LTB4合成（IC50分别为0.5 nM和0.07 microM）。在大鼠中，在每个系统口服10 mg / kg后3小时，ED 4抑制了离体血液和经酵母聚糖发炎的空气囊渗出液中LTB4的合成，时间为ED50。在寻求更有效的口服活性化合物时，在4f同类产品中探索了在不牺牲效能的情况下降低亲脂性的策略。例如，用各种氮杂和氧杂环代用品取代4f的2-萘基，得到的化合物的log P降低了1

  DOI：

  10.1021/jm00092a010
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲基苯并噻唑 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 sodium hydroxide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-bromomethyl-3-methyl-2(3H)-benzothiazolone
  参考文献：
  名称：

  新型杂环Combretastatin A-4类似物：Styryl-2(3H)-Benzothiazolones的合成和生物活性

  摘要：

  在这里，我们描述了考布他汀-A4 (CA-4) 的一系列 26 种新型苯乙烯基-2(3H)-苯并噻唑酮类似物的合成、表征和生物活性。在多种细胞系（EA.hy926、A549、BEAS-2B、MDA-MB-231、HT-29、MCF-7 和 MCF-10A）中测试了这些化合物的细胞毒活性，以及​​结构与细胞毒性之间的关系进行了讨论。在该系列中，化合物 ( Z )-3-methyl-6-(3,4,5-三甲氧基苯乙烯基)-2(3 H )-苯并噻唑酮 ( 26Z ) 表现出最有效的细胞毒活性 (IC 50 0.13 ± 0.01 µM) EA.hy926 细胞。 26Z不仅抑制血管发生，而且破坏预先存在的脉管系统。 26Z是一种微管调节剂，通过干扰内皮细胞侵袭、迁移和增殖来抑制 EA.hy926 细胞中的一系列血管生成事件。 26Z还在 CA-4 耐药细胞中显示出抗增殖活性，其 IC 50值如下：HT-29

  DOI：

  10.3390/ph14121331

文献信息

• Bicyclic pyran derivatives and their use as inhibitors of 5-lipoxygenase
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0462831B1

  公开（公告）日：1996-02-28
• US5179115A
  申请人：——

  公开号：US5179115A

  公开（公告）日：1993-01-12
• US5278177A
  申请人：——

  公开号：US5278177A

  公开（公告）日：1994-01-11
• US5364877A
  申请人：——

  公开号：US5364877A

  公开（公告）日：1994-11-15
• US5462953A
  申请人：——

  公开号：US5462953A

  公开（公告）日：1995-10-31