3-fluoro-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol | 1534369-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-fluoro-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol
• CAS: 1534369-41-9
• 化学式: C₁₂H₁₆BFO₃
• 分子量: 238.067
• InChiKey: GXNDNRWVVOKEBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol 在 potassium phosphate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 SPhos Pd G2 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (2R,3S,4R,5S)-3-(3-chloro-2-fluorophenyl)-4-(4-chloro-2-fluorophenyl)-N-(4-((2-(2-(2-(3-((6-chloro-8-fluoro-7-(2-fluoro-6-hydroxyphenyl)-4-(piperazin-1-yl)quinazolin-2-yl)amino)-N-methylpropanamido)ethoxy)ethoxy)ethyl)carbamoyl)-2-methoxyphenyl)-4-cyano-5-neopentylpyrrolidine-2-carboxamide trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  WO2019/195609

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-6-甲氧基苯硼酸 在 三溴化硼 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-fluoro-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Rh / Pd催化与手性和非手性配体：氮杂二氢二苯并xepines的多米诺合成。

  摘要：

  多米诺骨牌游戏：通过在单个锅中将Rh催化的芳基化和Pd催化的C-O偶联相结合，描述了合成氮杂二氢二苯并xepinepines的合成途径。首次实现了将手性和非手性配体结合到两组分，两种金属的转化中的能力，从而使产品具有中等至良好的收率，并具有出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201303659

文献信息

• KRAS G12C抑制剂及其在医药上的应用
  申请人：贝达药业股份有限公司

  公开号：CN112390796B

  公开（公告）日：2023-06-27

  本发明涉及一种新型化合物，其具有KRAS G12C调节活性。本发明还涉及这些化合物的制备方法以及包含其的药物组合物。
• [EN] KRAS MUTANT PROTEIN INHIBITOR<br/>[FR] INHIBITEUR DE PROTÉINE MUTANTE KRAS
  申请人：JACOBIO PHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2021088458A1

  公开（公告）日：2021-05-14

  Provided herein are a KRAS mutant protein inhibitor, as shown by formula (I), a composition containing the inhibitor and the use thereof.

  本文提供了一种KRAS突变蛋白抑制剂，如公式（I）所示，以及含有该抑制剂的组合物及其用途。
• An Enantioselective Suzuki–Miyaura Coupling To Form Axially Chiral Biphenols
  作者：Robert Pearce-Higgins、Larissa N. Hogenhout、Philip J. Docherty、David M. Whalley、Padon Chuentragool、Najung Lee、Nelson Y. S. Lam、Thomas M. McGuire、Damien Valette、Robert J. Phipps

  DOI：10.1021/jacs.2c06529

  日期：2022.8.24

  derives its chirality from an atropisomeric axis that is introduced through sulfonation. We believe that attractive noncovalent interactions involving the ligand sulfonate group are responsible for the high levels of asymmetric induction that we obtain in the 2,2′-biphenol products of Suzuki–Miyaura coupling, and we have developed a highly practical resolution of sSPhos via diastereomeric salt recrystallization

  轴向手性在具有生物学意义的分子以及手性催化剂设计中具有显着特征，并且阻转异构体 2,2'-联苯酚尤其普遍。Atroposelective 金属催化交叉偶联是一种有吸引力的模块化方法来获取对映体富集的双酚，但现有的协议不能直接实现这一点。我们通过使用对映体纯磺化SPhos ( sSPhos)，一种现有的配体，迄今为止仅以外消旋形式使用，其手性来源于通过磺化引入的阻转异构轴。我们相信，涉及配体磺酸盐基团的有吸引力的非共价相互作用是我们在 Suzuki-Miyaura 偶联的 2,2'-联苯酚产品中获得的高水平不对称诱导的原因，并且我们已经通过非对映异构体开发了一种高度实用的sSPhos分辨率。盐重结晶。
• Borenium-Ion-Catalyzed C–H Borylation of Arenes
  作者：Xinyue Tan、Xi Wang、Zhen Hua Li、Huadong Wang

  DOI：10.1021/jacs.2c12151

  日期：2022.12.28

  Non-metal-catalyzed C–H borylation of arenes represents a sustainable and environment-friendly approach for the functionalization of arenes. Despite its promise as an alternative to traditional transition-metal systems, its substrate scope is generally limited to electron-rich arenes, thus hindering its application in organic synthesis. Herein, we report the development of a borenium-ion catalyst which

  芳烃的非金属催化 C-H 硼化代表了一种可持续且环境友好的芳烃功能化方法。尽管它有望替代传统的过渡金属体系，但其底物范围通常仅限于富电子芳烃，因此阻碍了其在有机合成中的应用。在此，我们报告了一种硼离子催化剂的开发，该催化剂可以在环境条件下使用 4-氯儿茶酚硼烷 (HBcat Cl ) 作为硼酸化试剂对未活化的芳烃进行硼酸化。这种无金属催化体系适用于空间位阻位置 C-H 键的硼化，这对过渡金属体系来说一直是一项具有挑战性的任务。此外，该催化系统允许对-酚类的选择性一锅硼化，这尚未通过使用过渡金属系统实现。我们的机理研究和计算研究支持芳烃底物和硼离子催化剂对 H-Bcat Cl键的协同活化。这会生成 Wheland 中间体和中性氢硼烷物质，然后 Wheland 中间体与氢硼烷物质发生去质子化。C-H 键断裂的后一步可能是限速步骤。