3-(8-(bis(thiazol-4-ylmethyl)amino)octyl)-1-((2R,4S,5R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4-(1H,3H)-dione | 1314037-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3-(8-(bis(thiazol-4-ylmethyl)amino)octyl)-1-((2R,4S,5R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4-(1H,3H)-dione
• CAS: 1314037-53-0
• 化学式: C₃₈H₆₅N₅O₅S₂Si₂
• 分子量: 792.268
• InChiKey: NKLHKRKKBZZXAR-LBFZIJHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.97
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  100.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(8-(bis(thiazol-4-ylmethyl)amino)octyl)-1-((2R,4S,5R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4-(1H,3H)-dione 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到3-(8-(bis(thiazol-4-ylmethyl)amino)octyl)-1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, cytotoxicity and cellular uptake studies of N3 functionalized Re(CO)3 thymidine complexes

  摘要：

  核苷类药物在癌症治疗中发挥着重要作用。在此，我们介绍了一系列有趣的 N3 共轭 Re(CO)3 胸苷复合物的合成和表征。我们通过核磁共振光谱和质谱对这些复合物进行了表征，并评估了它们对 A549 细胞的细胞毒性。研究发现，N3 功能化复合物的毒性与间隔长度的关系与最近报道的 C5′ 复合物类似。我们发现了一种具有显著细胞毒性的复合物 22，它在 N3 位带有十二烷基间隔物和双喹啉金属螯合物，IC50 值为 3.4 ± 1.6 μM。加入过量 100 倍的胸腺嘧啶并没有在统计学上降低所有复合物的细胞毒性。通过荧光显微镜对复合物 22 进行了细胞摄取研究，结果表明复合物 22 能明显内化到 A549 细胞中。温度依赖性摄取研究、胸腺嘧啶阻断实验以及内体共定位表明，22 的摄取是通过被动扩散和内吞作用进行的。

  DOI：

  10.1039/c0dt01452d
• 作为产物：
  描述：

  8-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)octyl 4-methylbenzenesulfonate 在 potassium carbonate 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 3-(8-(bis(thiazol-4-ylmethyl)amino)octyl)-1-((2R,4S,5R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4-(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, cytotoxicity and cellular uptake studies of N3 functionalized Re(CO)3 thymidine complexes

  摘要：

  核苷类药物在癌症治疗中发挥着重要作用。在此，我们介绍了一系列有趣的 N3 共轭 Re(CO)3 胸苷复合物的合成和表征。我们通过核磁共振光谱和质谱对这些复合物进行了表征，并评估了它们对 A549 细胞的细胞毒性。研究发现，N3 功能化复合物的毒性与间隔长度的关系与最近报道的 C5′ 复合物类似。我们发现了一种具有显著细胞毒性的复合物 22，它在 N3 位带有十二烷基间隔物和双喹啉金属螯合物，IC50 值为 3.4 ± 1.6 μM。加入过量 100 倍的胸腺嘧啶并没有在统计学上降低所有复合物的细胞毒性。通过荧光显微镜对复合物 22 进行了细胞摄取研究，结果表明复合物 22 能明显内化到 A549 细胞中。温度依赖性摄取研究、胸腺嘧啶阻断实验以及内体共定位表明，22 的摄取是通过被动扩散和内吞作用进行的。

  DOI：

  10.1039/c0dt01452d