4,N-dimethyl-benzimidoyl chloride | 55174-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,N-dimethyl-benzimidoyl chloride
• 英文别名: N-methyl 4-methylbenzimidoyl chloride；N,4-dimethylbenzenecarboximidoyl chloride
• CAS: 55174-52-2
• 化学式: C₉H₁₀ClN
• 分子量: 167.638
• InChiKey: VIPWBAUOOCFJDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,N-dimethyl-benzimidoyl chloride 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 [3-Cyclopropyl-1-(4-methylphenyl)prop-2-ynylidene]-dimethylazanium;trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  3-环丙基和 3-叔丁基取代的丙炔亚胺盐作为 Diels-Alder 反应中的亲双烯体

  摘要：

  从环丙基乙炔和3,3-二甲基-丁-1-炔和亚胺酰氯5开始，制备炔基亚胺6，然后通过N-甲基化转化为丙炔亚胺三氟甲磺酸盐7。在与环戊二烯、呋喃、2,3-二甲基丁-1,3-二烯和蒽的 Diels-Alder 反应中，发现这些缺电子乙炔是活性亲二烯体。存在于环加成产物中的亚胺官能团的还原生成叔胺。以这种方式，降冰片二烯 (8, 9)、7-氧杂降冰片二烯 (10, 11)、cyclohexa-1,4-diene (12)、苯 (13, 14) 和 dibenzobarrelene (15, 16) 衍生物具有新的邻位得到替换模式。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942423
• 作为产物：
  描述：

  N,4-二甲基-苯甲酰胺 在 2,6-二甲基吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4,N-dimethyl-benzimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导 N-α C(sp3)–H 胺化和 N-烷基苯甲酰胺烯基化的双重催化

  摘要：

  本工作以N-羟基邻苯二甲酰亚胺（ NHPI ）亚氨酸酯为底物，在光氧化还原催化剂和氢原子转移（HAT）催化剂。所开发的方法显着扩展了仲N-烷基酰胺的N -α位C(sp 3 )–H键官能化的应用范围。更重要的是，建立了光氧化还原催化的新反应模型。基于相应的实验和对关键反应步骤的密度泛函理论（DFT）计算，结合之前报道的信息，我们提出了C(sp 3 )–H键功能化的协同光催化和有机催化反应过程，并阐明了C(sp 3 )–H键功能化的发生。反应途径中的连锁过程。

  DOI：

  10.1039/d2sc03385b

文献信息

• Imidoyl substituted pyrroles
  申请人：McNeilab, Inc.

  公开号：US04528382A1

  公开（公告）日：1985-07-09

  Novel compounds, which are aryl-pyrrolyl-imine derivatives of the Formula I ##STR1## and acid addition salts thereof are disclosed; which compounds may be prepared by the acid catalyzed condensation of an imidoyl chloride with a lower alkyl pyrrole-2-acetate; and which compounds are useful as intermediates to form by hydrolysis, the known useful ketone analogs which have anti-inflammatory and analgesic activity; and certain of which compounds have antisecretory, anti-irritable bowel, antidiarrheal and general behavior effect on the CNS properties.

  揭示了一种新的化合物，即Formula I的芳基-吡咯基-亚胺衍生物及其酸盐加合物；这些化合物可以通过酸催化的方法制备，将亚胺酰氯与较低的烷基吡咯-2-乙酸酯进行缩合；这些化合物可作为中间体，通过水解形成已知的有益酮类似物，具有抗炎和镇痛活性；其中一些化合物具有抗分泌、抗肠道刺激、止泻和对中枢神经系统具有一般行为影响的特性。
• Synthesis of Imidazo[4,5-c]pyrazoles via Copper-Catalyzed Amidine Cyclization
  作者：Kostiantyn Liubchak、Andrey Tolmachev、Kostiantyn Nazarenko

  DOI：10.1021/jo300176f

  日期：2012.4.6

  approach to 4-substituted imidazo[4,5-c]pyrazoles is proposed on the basis of the N′-(4-halopyrazol-5-yl)amidine cyclization under the conditions of copper-catalyzed cross-coupling reactions. Using 5-aminopyrazoles and copper catalysts as starting materials, the method is inexpensive and convenient and allows a wide range of substituents at all positions of the imidazo[4,5-c]pyrazole nucleus.

  在N '-（4-卤并吡唑-5-基）am在铜催化交叉偶联反应条件下，提出了一种新的4-取代咪唑并[4,5-c]吡唑合成方法。使用5-氨基吡唑和铜催化剂作为起始原料，该方法便宜且方便，并且在咪唑并[4，5-c]吡唑核的所有位置上具有广泛的取代基。
• v.Braun; Rudolph, Chemische Berichte, 1941, vol. 74, p. 264,268
  作者：v.Braun、Rudolph

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of substituted N-methylbenzimidoyl chlorides with pyrrole-2-acetate esters
  作者：John E. Mills、Robin M. Cosgrove、Rekha D. Shah、Cynthia A. Maryanoff、Vasken Paragamian

  DOI：10.1021/jo00177a032

  日期：1984.2
• Yamamoto,Y.; Akiba,K., Heterocycles, 1979, vol. 13, p. 297 - 300
  作者：Yamamoto,Y.、Akiba,K.

  DOI：——

  日期：——