2,3-diphenylspiro[indene-1,1'-isoindoline]-3'-one | 1610474-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-diphenylspiro[indene-1,1'-isoindoline]-3'-one
• 英文别名: 2,3-diphenylspiro[indene-1,1′-isoindolin]-3′-one；2,3-diphenylspiro[indene-1,1'-isoindolin]-3'-one；2',3'-diphenylspiro[2H-isoindole-3,1'-indene]-1-one
• CAS: 1610474-61-7
• 化学式: C₂₈H₁₉NO
• 分子量: 385.465
• InChiKey: VDALLGWARPRGJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘氰基苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 sodium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,3-diphenylspiro[indene-1,1'-isoindoline]-3'-one
  参考文献：
  名称：

  硫酸促进的级联环化反应制备螺[indene-1,1'-isoindolin] -3'-ones

  摘要：

  硫酸促进的2-（3-羟基丙-1-炔基）苄腈的级联环化导致螺[indene-1,1'-isoindolin] -3'-ones的有效合成。这类螺环化合物也可以通过硫酸催化的2-（苯基丙烯酰基）苄腈的环化反应而制得，所述2-（苯基丙烯酰基）苄腈很容易使用三氟乙酸作为催化剂衍生自2-（3-羟基丙-1-炔基）苯甲酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00958

文献信息

• Iridium-catalyzed asymmetric [3+2] annulation of aromatic ketimines with alkynes via C–H activation: unexpected inversion of the enantioselectivity induced by protic acids
  作者：Midori Nagamoto、Daisuke Yamauchi、Takahiro Nishimura

  DOI：10.1039/c6cc01398h

  日期：——

  A cationic iridium/binap catalyst enabled the asymmetric [3 + 2] annulation of cyclic N-acyl ketimines with internal alkynes via C-H activation to give spiroaminoindene derivatives with high enantioselectivity. The stereochemical...

  阳离子铱/ BINAP催化剂可通过CH活化使环状N-酰基酮亚胺与内部炔烃不对称[3 + 2]环化，从而获得具有高对映选择性的螺氨基茚衍生物。立体化学...
• Catalytic [3 + 2] annulation of ketimines with alkynes via C–H activation by a cationic iridium(cod) complex
  作者：Midori Nagamoto、Takahiro Nishimura

  DOI：10.1039/c4cc01874e

  日期：——

  [3 + 2] Annulation of ketimines with internal and terminal alkynes proceeded via C–H activation to give aminoindene derivatives in high yields, which is catalyzed by a cationic iridium complex coordinated with 1,5-cyclooctadiene (cod).

  [在阳离子铱配合物与 1,5-环辛二烯（鳕鱼）配位的催化下，酮亚胺与内部和末端炔烃通过 CâH 活化进行蒽化反应，从而得到高产率的氨基茚衍生物。）
• 一种螺[茚-异吲哚啉酮]类化合物及其衍生物的制备方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN105837496A

  公开（公告）日：2016-08-10

  本发明公开了一种螺[茚‐异吲哚啉酮]类化合物及其衍生物的制备方法。以3‐(2‐氰基苯基)炔丙醇类化合物或3‐(2‐甲酰胺基苯基)炔丙醇类化合物为原料，在酸性条件下，在有机溶剂中反应，经过浓缩、柱层析及重结晶纯化过程得到螺[茚‐异吲哚啉酮]类化合物，在后处理之前加入卤代丁二酰亚胺继续反应，则可得到螺[茚‐异吲哚啉酮]类衍生物。本发明反应原料易得，反应条件温和，工艺简单，操作便捷；所得螺[茚‐异吲哚啉酮]类化合物同时包含茚和异吲哚啉酮的骨架，具有潜在的药物、生物活性，亦可以作为配体，与金属络合后参与到有机反应中，也可以作为有机合成中间体使用。
• Continuous Flow Chemistry Synthesis of Spirocyclic Sultams and Isoquinolines through Rhodium‐Catalyzed C−H Activation.
  作者：Ting Zheng、Meng‐Ling Lin、Lin Dong

  DOI：10.1002/ejoc.202201170

  日期：2022.12.19

  Continuous flow technology has been applied to C−H activation to improve reaction efficiency. Various imines and alkynes have been smoothly applied to continuous flow system, and the spirocyclic sultams and isoquinolines can be obtained in excellent yields in a relatively short time via [3+2] or [4+2] annulation reactions.

  连续流动技术已应用于C-H活化以提高反应效率。各种亚胺和炔烃已顺利应用于连续流系统，通过[3+2]或[4+2]环化反应可在相对较短的时间内以优异的收率获得螺环磺胺和异喹啉。
• Preparation of Spiro[indene-1,1′-isoindolin]-3′-ones via Sulfuric Acid-Promoted Cascade Cyclization
  作者：Lang Sun、Peng Liu、Jing Wang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00958

  日期：2017.8.18

  The sulfuric acid-promoted cascade cyclization of 2-(3-hydroxyprop-1-ynyl)benzonitriles led to an efficient synthesis of spiro[indene-1,1′-isoindolin]-3′-ones. This class of spiro compounds could also be prepared by the sulfuric acid-catalyzed cyclization of 2-(phenylacryloyl)benzonitriles, which were readily derived from 2-(3-hydroxyprop-1-ynyl)benzamides using trifluoroacetic acid as a catalyst.

  硫酸促进的2-（3-羟基丙-1-炔基）苄腈的级联环化导致螺[indene-1,1'-isoindolin] -3'-ones的有效合成。这类螺环化合物也可以通过硫酸催化的2-（苯基丙烯酰基）苄腈的环化反应而制得，所述2-（苯基丙烯酰基）苄腈很容易使用三氟乙酸作为催化剂衍生自2-（3-羟基丙-1-炔基）苯甲酰胺。