Methanesulfonic acid (R)-3-[3-fluoro-4-(4-pyridin-2-yl-piperazin-1-yl)-phenyl]-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl ester | 202133-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: Methanesulfonic acid (R)-3-[3-fluoro-4-(4-pyridin-2-yl-piperazin-1-yl)-phenyl]-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl ester
• 英文别名: [(5R)-3-[3-fluoro-4-(4-pyridin-2-ylpiperazin-1-yl)phenyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 202133-37-7
• 化学式: C₂₀H₂₃FN₄O₅S
• 分子量: 450.491
• InChiKey: IHMVTELOVHKCNJ-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (R)-3-[3-fluoro-4-(4-pyridin-2-yl-piperazin-1-yl)-phenyl]-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl ester 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 16.0h， 生成 (S)-5-Aminomethyl-3-[3-fluoro-4-(4-pyridin-2-yl-piperazin-1-yl)-phenyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  哌嗪基恶唑烷酮抗菌剂，含有吡啶，二氮杂或三氮杂杂芳环。

  摘要：

  恶唑烷酮是一类新型的合成抗菌剂，对革兰氏阳性生物具有活性，包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌以及某些厌氧生物。此类药物的重要代表包括吗啉衍生物利奈唑胺2（目前正在进行III期临床试验）和哌嗪衍生物依哌唑胺3。作为研究与结构相关的恶唑烷酮的结构-活性关系的一部分，我们准备并评估了一系列哌嗪基恶唑烷酮的抗菌特性，其中哌嗪基环的远端氮被六元杂芳族环取代。具有MIC值的化合物

  DOI：

  10.1021/jm980274l
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟硝基苯 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.83h， 生成 Methanesulfonic acid (R)-3-[3-fluoro-4-(4-pyridin-2-yl-piperazin-1-yl)-phenyl]-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  哌嗪基恶唑烷酮抗菌剂，含有吡啶，二氮杂或三氮杂杂芳环。

  摘要：

  恶唑烷酮是一类新型的合成抗菌剂，对革兰氏阳性生物具有活性，包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌以及某些厌氧生物。此类药物的重要代表包括吗啉衍生物利奈唑胺2（目前正在进行III期临床试验）和哌嗪衍生物依哌唑胺3。作为研究与结构相关的恶唑烷酮的结构-活性关系的一部分，我们准备并评估了一系列哌嗪基恶唑烷酮的抗菌特性，其中哌嗪基环的远端氮被六元杂芳族环取代。具有MIC值的化合物

  DOI：

  10.1021/jm980274l

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of arylpiperazinyl oxazolidinones with diversification of the N-substituents
  作者：Sun-Young Jang、Young Hwan Ha、Seung Whan Ko、Wonku Lee、Jongkook Lee、Sunghoon Kim、Yong Woo Kim、Won Koo Lee、Hyun-Joon Ha

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.05.066

  日期：2004.8

  A series of 4-arylpiperazin-1-yl-3-phenyloxazolidin-2-one derivatives with diversification of the N-substituents such as methylene O-linked heterocycles, thioamide, dithiocarbamate, thiourea, and thiocarbamate were synthesized and evaluated as antibacterial agents. Their in vitro activities (MIC) were evaluated against MRSA and VRE resistant Gram-positive strains such as Staphylococcus and Enterococcus. Most of the compounds were more potent in vitro but less active in vivo than linezolid. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.