3-fluoro-4-(4-(pyridin-2-yl)piperazin-1-yl)aniline | 202133-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-fluoro-4-(4-(pyridin-2-yl)piperazin-1-yl)aniline
• 英文别名: 3-Fluoro-4-(4-pyridin-2-ylpiperazin-1-YL)aniline
• CAS: 202133-31-1
• 化学式: C₁₅H₁₇FN₄
• 分子量: 272.325
• InChiKey: LGEHWVVQSGWSKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-4-(4-(pyridin-2-yl)piperazin-1-yl)aniline 在 ammonium hydroxide 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.83h， 生成 (S)-5-Aminomethyl-3-[3-fluoro-4-(4-pyridin-2-yl-piperazin-1-yl)-phenyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  哌嗪基恶唑烷酮抗菌剂，含有吡啶，二氮杂或三氮杂杂芳环。

  摘要：

  恶唑烷酮是一类新型的合成抗菌剂，对革兰氏阳性生物具有活性，包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌以及某些厌氧生物。此类药物的重要代表包括吗啉衍生物利奈唑胺2（目前正在进行III期临床试验）和哌嗪衍生物依哌唑胺3。作为研究与结构相关的恶唑烷酮的结构-活性关系的一部分，我们准备并评估了一系列哌嗪基恶唑烷酮的抗菌特性，其中哌嗪基环的远端氮被六元杂芳族环取代。具有MIC值的化合物

  DOI：

  10.1021/jm980274l
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟硝基苯 在 铁粉 、 氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-fluoro-4-(4-(pyridin-2-yl)piperazin-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃衍生物作为抗多药耐药结核分枝杆菌的有效药物

  摘要：

  据世界卫生组织报告，结核病 (TB) 目前是全球与传染病相关的主要死亡原因。此外，越来越多的耐多药结核病 (MDR-TB) 病例已引起卫生机构的警觉，需要大量努力发现有效且安全的新药。在这项研究中，合成了 23 种新化合物，并在体外对结核分枝杆菌的耐药菌株进行了评估。化合物 6-((3-fluoro-4-thiomorpholinophenyl)carbamoyl)benzo[ c ][1,2,5]oxadiazole 1- N- oxide ( 5b ) 在这方面特别显着，因为它的 MIC 为90对所有评估的 MDR 菌株的值低于 0.28 μM，因此表明该化合物可能具有不同的作用机制。苯并呋喃是一类有吸引力的新型抗结核药物，以化合物5b为例，对结核分枝杆菌的复制和耐药菌株具有优异的效力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000899

文献信息

• Benzofuroxan Derivatives as Potent Agents against Multidrug‐Resistant <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Guilherme F. S. Fernandes、Débora L. Campos、Isabel C. Da Silva、João L. B. Prates、Aline R. Pavan、Fernando R. Pavan、Jean L. Dos Santos

  DOI：10.1002/cmdc.202000899

  日期：2021.4.20

  Tuberculosis (TB) is currently the leading cause of death related to infectious diseases worldwide, as reported by the World Health Organization. Moreover, the increasing number of multidrug‐resistant tuberculosis (MDR‐TB) cases has alarmed health agencies, warranting extensive efforts to discover novel drugs that are effective and also safe. In this study, 23 new compounds were synthesized and evaluated

  据世界卫生组织报告，结核病 (TB) 目前是全球与传染病相关的主要死亡原因。此外，越来越多的耐多药结核病 (MDR-TB) 病例已引起卫生机构的警觉，需要大量努力发现有效且安全的新药。在这项研究中，合成了 23 种新化合物，并在体外对结核分枝杆菌的耐药菌株进行了评估。化合物 6-((3-fluoro-4-thiomorpholinophenyl)carbamoyl)benzo[ c ][1,2,5]oxadiazole 1- N- oxide ( 5b ) 在这方面特别显着，因为它的 MIC 为90对所有评估的 MDR 菌株的值低于 0.28 μM，因此表明该化合物可能具有不同的作用机制。苯并呋喃是一类有吸引力的新型抗结核药物，以化合物5b为例，对结核分枝杆菌的复制和耐药菌株具有优异的效力。
• [EN] PYRROLE ANTIFUNGAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIFONGIQUES À BASE DE PYRROLE
  申请人：F2G LTD

  公开号：WO2009130481A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  The invention provides compounds of formula (I), and pharmaceutically and agriculturally acceptable salts thereof; wherein: R1, R2, R3, R4, R5, R6, A1, L1 and n are as defined herein. These compounds and their pharmaceutically acceptable salts are useful in prevention or treatment of a fungal disease. Compounds of formula (I), and agriculturally acceptable salts thereof, may also be used as agricultural fungicides.

  该发明提供了式(I)的化合物，以及其在药学和农业上可接受的盐；其中：R1、R2、R3、R4、R5、R6、A1、L1和n如本文所定义。这些化合物及其药学上可接受的盐在预防或治疗真菌病方面是有用的。式(I)的化合物及其农业上可接受的盐也可用作农业杀菌剂。
• [EN] RADIOLABELED COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS RADIOMARQUÉS
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2019121661A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention relates to radiolabeled compounds of formula (I) wherein either A, B, R1, R2, is labeled with a radionuclide selected from 3H, 11C and 18F and its use for imaging alpha synuclein and/or Abeta deposits in mammals.

  本发明涉及式(I)的放射标记化合物，其中A、B、R1、R2中的任何一个用从3H、11C和18F中选择的放射性核素标记，并且其用于在哺乳动物中成像α-突触核蛋白和/或Abeta沉积物。
• Novel 3-fluoro-4-morpholinoaniline derivatives: Synthesis and assessment of anti-cancer activity in breast cancer cells
  作者：Namita A. More、Nitin L. Jadhao、Rohan J. Meshram、Prajakta Tambe、Rajesh A. Salve、Jagjivan K. Sabane、Sanskruti N. Sawant、Virendra Gajbhiye、Jayant M. Gajbhiye

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.132127

  日期：2022.4

  MCF-7 (IC50 1.883 µM) but slightly lower activity against MDA-MB-231 cells (IC50 4.688 µM). The activity of both the compound was also tested on 3T3L-1 Cell line which showed activity similar to clinically approved anti-cancer drug doxorubicin (DOX). The cell death analysis by flow-cytometry confirmed apoptosis mediated cell death in 3T3L-1, MCF-7 and MDA-MB-231 cells when treated with the NAM-5 and NAM-7

  杂环吗啉化合物以其抗癌活性而闻名。在这项研究中，新型吗啉及其磺酰胺衍生物被设计和合成为潜在的抗肿瘤药物。新化合物是通过亲核加成反应从胺衍生物中获得的，以 70% 到 90% 的产率提供所需的产物。对所有 31 种化合物进行对接分析。其中，我们代表化合物 NAM-5 和 NAM-7 的对接姿势作为代表。对接分析后，化合物 NAM-5 和 NAM-7 进行了体外测试针对乳腺癌细胞系（MCF-7 和 MDA-MB-231）和健康小鼠胚胎成纤维细胞系（3T3L-1）的抗肿瘤活性。其中，含有磺酰胺基团的化合物 NAM-5 显示出显着的抗增殖活性，对 MCF-7 和 MDA-MB-231 细胞的IC 50 分别为 1.811 µM 和 2.143 µM。另一方面，NAM -7 对 MCF- 7显示出良好的抗增殖活性（IC 50 1.883 µM），但对 MDA-MB-231 细胞的活性略低（IC 504
• PYRROLE ANTIFUNGAL AGENTS
  申请人：Sibley Graham Edward Morris

  公开号：US20110152285A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The invention provides compounds of formula (I), and pharmaceutically and agriculturally acceptable salts thereof; wherein: R1, R2, R3, R4, R5, R6, A1, L1 and n are as defined herein. These compounds and their pharmaceutically acceptable salts are useful in prevention or treatment of a fungal disease. Compounds of formula (I), and agriculturally acceptable salts thereof, may also be used as agricultural fungicides.

  本发明提供了式（I）的化合物及其在药学和农业上可接受的盐；其中：R1、R2、R3、R4、R5、R6、A1、L1和n的定义如本文所述。这些化合物及其药学上可接受的盐在预防或治疗真菌病方面是有用的。式（I）的化合物及其农业上可接受的盐也可用作农业杀菌剂。