(5R)-3-(4-(4-(pyridin-2-yl)piperazin-1-yl)-3-fluorophenyl)-5-hydroxymethyloxazolidin-2-one | 202133-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (5R)-3-(4-(4-(pyridin-2-yl)piperazin-1-yl)-3-fluorophenyl)-5-hydroxymethyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (R)-(3-{3-fluoro-4-[4-(2-pyridyl)piperazin-1-yl]phenyl}-2-oxo-5-oxazolidinyl)methanol；(5R)-3-[3-fluoro-4-(4-pyridin-2-ylpiperazin-1-yl)phenyl]-5-(hydroxymethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 202133-35-5
• 化学式: C₁₉H₂₁FN₄O₃
• 分子量: 372.399
• InChiKey: HYKCYPNPJISMMH-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-3-(4-(4-(pyridin-2-yl)piperazin-1-yl)-3-fluorophenyl)-5-hydroxymethyloxazolidin-2-one 在 ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (S)-5-Aminomethyl-3-[3-fluoro-4-(4-pyridin-2-yl-piperazin-1-yl)-phenyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  哌嗪基恶唑烷酮抗菌剂，含有吡啶，二氮杂或三氮杂杂芳环。

  摘要：

  恶唑烷酮是一类新型的合成抗菌剂，对革兰氏阳性生物具有活性，包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌以及某些厌氧生物。此类药物的重要代表包括吗啉衍生物利奈唑胺2（目前正在进行III期临床试验）和哌嗪衍生物依哌唑胺3。作为研究与结构相关的恶唑烷酮的结构-活性关系的一部分，我们准备并评估了一系列哌嗪基恶唑烷酮的抗菌特性，其中哌嗪基环的远端氮被六元杂芳族环取代。具有MIC值的化合物

  DOI：

  10.1021/jm980274l
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟硝基苯 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.33h， 生成 (5R)-3-(4-(4-(pyridin-2-yl)piperazin-1-yl)-3-fluorophenyl)-5-hydroxymethyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  哌嗪基恶唑烷酮抗菌剂，含有吡啶，二氮杂或三氮杂杂芳环。

  摘要：

  恶唑烷酮是一类新型的合成抗菌剂，对革兰氏阳性生物具有活性，包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌以及某些厌氧生物。此类药物的重要代表包括吗啉衍生物利奈唑胺2（目前正在进行III期临床试验）和哌嗪衍生物依哌唑胺3。作为研究与结构相关的恶唑烷酮的结构-活性关系的一部分，我们准备并评估了一系列哌嗪基恶唑烷酮的抗菌特性，其中哌嗪基环的远端氮被六元杂芳族环取代。具有MIC值的化合物

  DOI：

  10.1021/jm980274l

文献信息

• PYRIDYL-PIPERAZINYL-PHENYL-OXAZOLIDINONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTIBACTERIALS
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：EP0918770A1

  公开（公告）日：1999-06-02
• [EN] PYRIDYL-PIPERAZINYL-PHENYL-OXAZOLIDINONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTIBACTERIALS<br/>[FR] DERIVES DE PYRIDYLE-PIPERAZINYLE-PHENYLE-OXAZOLIDINONE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTIBACTERIENS
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：WO1998001447A1

  公开（公告）日：1998-01-15

  (EN) The invention concerns a compound of formula (I) wherein, for example: R1 is of the formula -NHC(=O)Ra wherein Ra is for example (1-4C)alkyl; R2 and R3 hydrogen or fluoro; R4 and R5 are independently are independently hydrogen or methyl; R6 is pyridyl, optionally substituted by substituents selected from (1-4C)alkyl (optionally substituted), halo, trifluoromethyl, (1-4C)alkylS(O)n- (wherein n is 0, 1 or 2), (1-4C)alkylS(O)2amino, (1-4C)alkanoylamino, carboxy, hydroxy, amino, (1-4C)alkylamino, di-(1-4C)alkylamino, (1-4C)alkoxycarbonyl, carbamoyl, N-(1-4C)alkylcarbamoyl, di-(N-(1-4C)alkyl)carbamoyl [wherein the (1-4C)alkyl group or groups in the last two-mentioned carbamoyl substituents is optionally substituted by hydroxy, (1-4C)alkoxy or (1-4C)alkoxycarbonyl], (2-4C)alkenyl (optionally substituted by carboxy or (1-4C)alkoxycarbonyl), (1-4C)alkoxy, cyano or nitro; pharmaceutically-acceptable salts, suitable N-oxides and in vivo hydrolysable esters thereof; processes for their preparation; pharmaceutical compositions containing them and their use as antibacterial agents.(FR) L'invention concerne un composé représenté par la formule (I) dans laquelle, par exemple: R1 représente la formule -NHC(=O)Ra dans laquelle Ra représente, par exemple, alkyle C1-C4; R2 et R3 représentent indépendamment hydrogène ou fluoro; R4 et R5 représentent indépendamment hydrogène ou méthyle: R6 représente pyridyle, éventuellement substitué par des substituants sélectionnés dans alkyle C1-C4 (éventuellement substitué), halo, trifluorométhyle, alkyle C1-C4 S(O)n (dans laquelle n est 0, 1, 2), alkyle C1-C4 S(O)2amino, alkanoylamino C1-C4, carboxy, hydroxy, amino, alkylamino C1-C4, di-alkylamino C1-C4, alkoxycarbonyle C1-C4, carbamoyle, N-alkylcarbamoyle C1-C4, di-(N-alkyle C1-C4)carbamoyle [dans laquelle le ou les groupes alkyle C1-C4 dans les deux derniers substituants de carbamoyle sont éventuellement substitués par hydroxy, alkoxy C1-C4 ou alkoxycarbonyle C1-C4], alkényle C2-C4 (éventuellement substitué par carboxy ou alkoxycarbonyle C1-C4), alkoxy C1-C4, cyano ou nitro; ses sels acceptables sur le plan pharmaceutique, ses N-oxydes appropriés et ses esters hydrolysables in vivo; leurs procédés de préparation; des compositions pharmaceutiques les contenant et leur utilisation en tant qu'agents antibactériens.
• Synthesis and antibacterial activity of arylpiperazinyl oxazolidinones with diversification of the N-substituents
  作者：Sun-Young Jang、Young Hwan Ha、Seung Whan Ko、Wonku Lee、Jongkook Lee、Sunghoon Kim、Yong Woo Kim、Won Koo Lee、Hyun-Joon Ha

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.05.066

  日期：2004.8

  A series of 4-arylpiperazin-1-yl-3-phenyloxazolidin-2-one derivatives with diversification of the N-substituents such as methylene O-linked heterocycles, thioamide, dithiocarbamate, thiourea, and thiocarbamate were synthesized and evaluated as antibacterial agents. Their in vitro activities (MIC) were evaluated against MRSA and VRE resistant Gram-positive strains such as Staphylococcus and Enterococcus. Most of the compounds were more potent in vitro but less active in vivo than linezolid. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Piperazinyl Oxazolidinone Antibacterial Agents Containing a Pyridine, Diazene, or Triazene Heteroaromatic Ring
  作者：John A. Tucker、Debra A. Allwine、Kevin C. Grega、Michael R. Barbachyn、Jennifer L. Klock、Jenifer L. Adamski、Steven J. Brickner、Douglas K. Hutchinson、Charles W. Ford、Gary E. Zurenko、Robert A. Conradi、Phillip S. Burton、Randy M. Jensen

  DOI：10.1021/jm980274l

  日期：1998.9.1

  Oxazolidinones are a novel class of synthetic antibacterial agents active against gram-positive organisms including methicillin-resistant Staphylococcus aureus as well as selected anaerobic organisms. Important representatives of this class include the morpholine derivative linezolid 2, which is currently in phase III clinical trials, and the piperazine derivative eperezolid 3. As part of an investigation

  恶唑烷酮是一类新型的合成抗菌剂，对革兰氏阳性生物具有活性，包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌以及某些厌氧生物。此类药物的重要代表包括吗啉衍生物利奈唑胺2（目前正在进行III期临床试验）和哌嗪衍生物依哌唑胺3。作为研究与结构相关的恶唑烷酮的结构-活性关系的一部分，我们准备并评估了一系列哌嗪基恶唑烷酮的抗菌特性，其中哌嗪基环的远端氮被六元杂芳族环取代。具有MIC值的化合物