(S)-5-Aminomethyl-3-[3-fluoro-4-(4-pyridin-2-yl-piperazin-1-yl)-phenyl]-oxazolidin-2-one | 735276-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (S)-5-Aminomethyl-3-[3-fluoro-4-(4-pyridin-2-yl-piperazin-1-yl)-phenyl]-oxazolidin-2-one
• CAS: 735276-51-4
• 化学式: C₁₉H₂₂FN₅O₂
• 分子量: 371.414
• InChiKey: UNOJTDXREWQQPK-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  74.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-Aminomethyl-3-[3-fluoro-4-(4-pyridin-2-yl-piperazin-1-yl)-phenyl]-oxazolidin-2-one 在 TEA 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 {(S)-3-[3-Fluoro-4-(4-pyridin-2-yl-piperazin-1-yl)-phenyl]-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl}-thiourea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of arylpiperazinyl oxazolidinones with diversification of the N-substituents

  摘要：

  A series of 4-arylpiperazin-1-yl-3-phenyloxazolidin-2-one derivatives with diversification of the N-substituents such as methylene O-linked heterocycles, thioamide, dithiocarbamate, thiourea, and thiocarbamate were synthesized and evaluated as antibacterial agents. Their in vitro activities (MIC) were evaluated against MRSA and VRE resistant Gram-positive strains such as Staphylococcus and Enterococcus. Most of the compounds were more potent in vitro but less active in vivo than linezolid. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.066
• 作为产物：
  描述：

  3-fluoro-4-(4-(pyridin-2-yl)piperazin-1-yl)aniline 在 ammonium hydroxide 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.83h， 生成 (S)-5-Aminomethyl-3-[3-fluoro-4-(4-pyridin-2-yl-piperazin-1-yl)-phenyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  哌嗪基恶唑烷酮抗菌剂，含有吡啶，二氮杂或三氮杂杂芳环。

  摘要：

  恶唑烷酮是一类新型的合成抗菌剂，对革兰氏阳性生物具有活性，包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌以及某些厌氧生物。此类药物的重要代表包括吗啉衍生物利奈唑胺2（目前正在进行III期临床试验）和哌嗪衍生物依哌唑胺3。作为研究与结构相关的恶唑烷酮的结构-活性关系的一部分，我们准备并评估了一系列哌嗪基恶唑烷酮的抗菌特性，其中哌嗪基环的远端氮被六元杂芳族环取代。具有MIC值的化合物

  DOI：

  10.1021/jm980274l