methyl-2,9-dimethyl-9H-benzo[d]imidazo [1,2-a]imidazole-3-carboxylate | 40783-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: methyl-2,9-dimethyl-9H-benzo[d]imidazo [1,2-a]imidazole-3-carboxylate
• 英文别名: 2,9-dimethyl-9H-benzo[d]imidazo[1,2-a]imidazole-3-carboxylic acid methyl ester；Methyl 2,9-dimethyl-9H-benzo[d]imidazo[1,2-a]imidazole-3-carboxylate；methyl 2,4-dimethylimidazo[1,2-a]benzimidazole-1-carboxylate
• CAS: 40783-82-2
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₂
• 分子量: 243.265
• InChiKey: YXZFPFVRPAIWBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-2,9-dimethyl-9H-benzo[d]imidazo [1,2-a]imidazole-3-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-morpholinomethyl-3-carbomethoxy-9-methylimidazo<1,2-a>benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Investigations of imidazo[1,2-a]benzimidazoles 26. 2-Halomethylimidazo[1,2-a]benzimidazoles and their reactive properties

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01165699
• 作为产物：
  描述：

  2-氨-1-甲基苯咪唑 在 sodium acetate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 methyl-2,9-dimethyl-9H-benzo[d]imidazo [1,2-a]imidazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯并[d]咪唑[1,2-a]咪唑衍生物作为TRPM2特异性抑制剂的设计、合成和生物活性

  摘要：

  瞬时受体电位 melastatin 2 (TRPM2) 通道与缺血/再灌注损伤、炎症、癌症和神经退行性疾病有关。然而，缺乏特异性抑制剂阻碍了 TRPM2 靶向治疗药物的开发。为了开发选择性 TRPM2 抑制剂，采用基于三维相似性的筛选策略，使用非选择性 TRPM2 抑制剂 2-APB 的能量最小化构象作为查询结构，从而发现了一种新型三环 TRPM2 抑制剂Z- 4具有苯并[ d ]咪唑[1,2- a ]咪唑骨架。Z-4系列随后使用钙成像和电生理学方法合成和评估衍生物。其中，优选的化合物ZA10和ZA18以微摩尔半最大抑制浓度值抑制TRPM2通道，并对TRPM8通道、TRPV1通道、InsP 3受体和Orai通道表现出TRPM2选择性。构效关系分析为进一步开发选择性 TRPM2 抑制剂提供了有价值的见解。神经保护实验表明ZA10和ZA18能有效降低H 2 O 2诱导的SH-SY5Y细胞死亡率。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113750

文献信息

• Synthesis and neuro-psychotropic activity of adamantylimidazo[1,2-a]benzimidazoles
  作者：I. S. Morozov、V. A. Anisimova、N. I. Avdyunina、O. A. Lukova、B. M. Pyatin、N. A. Militareva、N. P. Bykov、É. G. Dvalishvili、A. A. Khranilov

  DOI：10.1007/bf00763524

  日期：1988.7
• MOROZOV, I. S.;ANISIMOVA, V. A.;AVDYUNINA, N. I.;LUKOVA, O. A.;PYATIN, B.+, XIM.-FARMATS. ZH., 22,(1988) N 7, 815-819
  作者：MOROZOV, I. S.、ANISIMOVA, V. A.、AVDYUNINA, N. I.、LUKOVA, O. A.、PYATIN, B.+

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis and biological activities of benzo[d]imidazo[1,2-a]imidazole derivatives as TRPM2-specfic inhibitors
  作者：Siqi Zhao、Han Zhang、Hongwei Jin、Xiaobo Cai、Rongxue Zhang、Zefang Jin、Wei Yang、Peilin Yu、Liangren Zhang、Zhenming Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113750

  日期：2021.12

  energy-minimized conformation of non-selective TRPM2 inhibitor 2-APB as the query structure, which resulted in the discovery of a novel tricyclic TRPM2 inhibitor Z-4 with benzo[d]imidazo[1,2-a]imidazole skeleton. A series of Z-4 derivatives were subsequently synthesized and evaluated using calcium imaging and electrophysiology approaches. Among them, preferred compounds ZA10 and ZA18 inhibited the TRPM2 channel

  瞬时受体电位 melastatin 2 (TRPM2) 通道与缺血/再灌注损伤、炎症、癌症和神经退行性疾病有关。然而，缺乏特异性抑制剂阻碍了 TRPM2 靶向治疗药物的开发。为了开发选择性 TRPM2 抑制剂，采用基于三维相似性的筛选策略，使用非选择性 TRPM2 抑制剂 2-APB 的能量最小化构象作为查询结构，从而发现了一种新型三环 TRPM2 抑制剂Z- 4具有苯并[ d ]咪唑[1,2- a ]咪唑骨架。Z-4系列随后使用钙成像和电生理学方法合成和评估衍生物。其中，优选的化合物ZA10和ZA18以微摩尔半最大抑制浓度值抑制TRPM2通道，并对TRPM8通道、TRPV1通道、InsP 3受体和Orai通道表现出TRPM2选择性。构效关系分析为进一步开发选择性 TRPM2 抑制剂提供了有价值的见解。神经保护实验表明ZA10和ZA18能有效降低H 2 O 2诱导的SH-SY5Y细胞死亡率。
• Investigations of imidazo[1,2-a]benzimidazoles 26. 2-Halomethylimidazo[1,2-a]benzimidazoles and their reactive properties
  作者：V. A. Anisimova、O. A. Lukova

  DOI：10.1007/bf01165699

  日期：1994.3