(E)-1-(2-(4, 5-dimethoxy-2-nitrostyryl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)ethanone | 1445973-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(2-(4, 5-dimethoxy-2-nitrostyryl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)ethanone
• 英文别名: (E)-1-(2-(4,5-dimethoxy-2-nitrostyryl)-1-phenylsulfonyl-1H-indol-3-yl)ethanone
• CAS: 1445973-85-2
• 化学式: C₂₆H₂₂N₂O₇S
• 分子量: 506.536
• InChiKey: UKBCSCGVHRQIET-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  117.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-(4, 5-dimethoxy-2-nitrostyryl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)ethanone 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 在 胍基乙酸 作用下， 反应 3.0h， 以97%的产率得到(E)-1-(2-(4,5-dimethoxy-2-nitrostyryl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Calothrixins B及其脱氧类似物的合成与生物学评价

  摘要：

  合成了一系列在“ E”环上带有取代基的邻氨基吡啶B（2）类似物及其缺少醌单元的脱氧喹咔唑。calothrixins的细胞毒性1，2，和15B - p和quinocarbazole类似物针对9个癌细胞系进行了研究。喹咔唑21a和25a抑制人拓扑异构酶II的催化活性。质粒DNA calothrixins裂解能力1，2，和15B - p确定的化合物15H导致DNA裂解的效果与calothrixin A（1）相当。Calothrixin A（1），3-fluorocalothrixin 15h和4- fluoroquino咔唑21b诱导了广泛的DNA损伤，随后凋亡的细胞死亡。光谱和质粒解旋研究证明了喹咔唑结合的插入模式。我们确定了两种有前途的候选药物，即在动物模型中具有低毒性的3-氟calothrixin B 15h及其脱氧衍生物4-氟喹咔唑21b对GI 50为1 nM的NCI-H460细胞系具有有效的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01797
• 作为产物：
  描述：

  3-acetyl-2-(bromomethyl)-1-(phenylsulfonyl)indole 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (E)-1-(2-(4, 5-dimethoxy-2-nitrostyryl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Calothrixins B及其脱氧类似物的合成与生物学评价

  摘要：

  合成了一系列在“ E”环上带有取代基的邻氨基吡啶B（2）类似物及其缺少醌单元的脱氧喹咔唑。calothrixins的细胞毒性1，2，和15B - p和quinocarbazole类似物针对9个癌细胞系进行了研究。喹咔唑21a和25a抑制人拓扑异构酶II的催化活性。质粒DNA calothrixins裂解能力1，2，和15B - p确定的化合物15H导致DNA裂解的效果与calothrixin A（1）相当。Calothrixin A（1），3-fluorocalothrixin 15h和4- fluoroquino咔唑21b诱导了广泛的DNA损伤，随后凋亡的细胞死亡。光谱和质粒解旋研究证明了喹咔唑结合的插入模式。我们确定了两种有前途的候选药物，即在动物模型中具有低毒性的3-氟calothrixin B 15h及其脱氧衍生物4-氟喹咔唑21b对GI 50为1 nM的NCI-H460细胞系具有有效的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01797

文献信息

• Synthesis of Calothrixins and Its Analogs Using FeCl₃-Mediated Domino Reaction Protocol
  作者：Bose Muthu Ramalingam、Velu Saravanan、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1021/ol4015738

  日期：2013.7.19

  A novel one pot synthesis of calothrixin B and its analogs is achieved involving an FeCl3-mediated domino reaction of enamines in dry DMF at reflux. Alternatively, the enamines upon interaction with CuBr2 in DMF at reflux led to the formation of 1-phenylsulfony-2-(2'-nitroaryl)-4-hydroxycarbazole-3-carbaldehydes in excellent yields.