erythro-2.3-Diphenyl-3-hydroxypropionsaeure-methylester | 58769-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: erythro-2.3-Diphenyl-3-hydroxypropionsaeure-methylester
• 英文别名: methyl (2S,3S)-3-hydroxy-2,3-diphenylpropanoate
• CAS: 58769-52-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: DLFSYZUHQWKGDA-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  erythro-2.3-Diphenyl-3-hydroxypropionsaeure-methylester 在 disodium hydrogenphosphate 、 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 、 lithium carbonate 作用下， 以 六氟苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以39%的产率得到(2S,3S)-methyl 2,3-dihydro-2-phenylbenzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于高度官能化 2,3-二氢苯并呋喃的对映选择性合成的连续 C-H 官能化反应

  摘要：

  2,3-二氢苯并呋喃的对映选择性合成是通过使用两个连续的 CH 官能化反应来实现的，即铑催化的对映选择性分子间 CH 插入，然后是钯催化的 CH 活化/CO 环化。通过随后的钯催化分子间 Heck 型 sp(2) CH 功能化，2,3-二氢苯并呋喃结构的进一步多样化是可能的。

  DOI：

  10.1021/ja401731d
• 作为产物：
  描述：

  (benzyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 盐酸 、 dirhodium(II) tetrakis[N-phthaloyl-(S)-tert-leucinate] 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 erythro-2.3-Diphenyl-3-hydroxypropionsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  用于高度官能化 2,3-二氢苯并呋喃的对映选择性合成的连续 C-H 官能化反应

  摘要：

  2,3-二氢苯并呋喃的对映选择性合成是通过使用两个连续的 CH 官能化反应来实现的，即铑催化的对映选择性分子间 CH 插入，然后是钯催化的 CH 活化/CO 环化。通过随后的钯催化分子间 Heck 型 sp(2) CH 功能化，2,3-二氢苯并呋喃结构的进一步多样化是可能的。

  DOI：

  10.1021/ja401731d

文献信息

• Diastereoselective reactions of 1,1′-binaphthyl ester enolates with carbonyl electrophiles
  作者：Mija Ahn、Kiyoshi Tanaka、Kaoru Fuji

  DOI：10.1039/a706673b

  日期：——

  Diastereoselectivity in the aldol and the conjugate additions of 2′-hydroxy-1,1′-binaphthyl ester enolates with a variety of carbonyl electrophiles has been examined. The ester enolate generated by BuLi reacts with several aldehydes to give the threo products preferentially with high diastereoselectivity and in good yield. Satisfactory diastereoselectivity has also been observed in the minor erythro derivatives. A mechanistic interpretation of the results is made on the basis of the absolute stereochemistry of the products.

  已研究了2′-羟基-1,1′-联萘酯酮烯与多种羰基电烯的醇醛反应和结合加成反应中的二面体选择性。由BuLi生成的酯酮烯与几种醛反应，优先生成threo产物，具有高的二面体选择性和良好的收率。在少量的erythro衍生物中也观察到了令人满意的二面体选择性。根据产物的绝对立体化学，对结果进行了机制解释。
• Phosphine Oxide Catalyzed, Tetrachlorosilane-Mediated Enantioselective Direct Aldol Reactions of Thioesters
  作者：Sergio Rossi、Rita Annunziata、Franco Cozzi、Laura Raimondi

  DOI：10.1055/s-0034-1379914

  日期：——

  The stereoselective direct aldol reaction of S-phenyl thioesters and aromatic aldehydes promoted by tetrachlorosilane was realized for the first time; the proposed mechanism involves the formation of a chiral cationic hypervalent silicon species and requires the presence of catalytic amounts of a Lewis base, like a chiral phosphine oxide. The reaction affords syn -hydroxy thioesters as major isomers in good yields, high diastereoselectivity (up to 99:1), and up to 92% enantiomeric excess. The absolute configuration of the major isomer was established by converting the product into the corresponding -hydroxy ester. The scope of the reaction was also investigated by employing differently substituted thioesters in combination with different aromatic aldehydes.
• Sequential C–H Functionalization Reactions for the Enantioselective Synthesis of Highly Functionalized 2,3-Dihydrobenzofurans
  作者：Hengbin Wang、Gang Li、Keary M. Engle、Jin-Quan Yu、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ja401731d

  日期：2013.5.8

  The enantioselective synthesis of 2,3-dihydrobenzofurans was achieved by using two sequential C-H functionalization reactions, a rhodium-catalyzed enantioselective intermolecular C-H insertion followed by a palladium-catalyzed C-H activation/C-O cyclization. Further diversification of the 2,3-dihydrobenzofuran structures was possible by a subsequent palladium-catalyzed intermolecular Heck-type sp(2)

  2,3-二氢苯并呋喃的对映选择性合成是通过使用两个连续的 CH 官能化反应来实现的，即铑催化的对映选择性分子间 CH 插入，然后是钯催化的 CH 活化/CO 环化。通过随后的钯催化分子间 Heck 型 sp(2) CH 功能化，2,3-二氢苯并呋喃结构的进一步多样化是可能的。