3-methyl-6-bromomethyl-2(3H)-benzoxazolinone | 139487-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 3-methyl-6-bromomethyl-2(3H)-benzoxazolinone
• 英文别名: 6-bromomethyl-3-methyl-2,3-dihydrobenzoxazol-2-one；6-(Bromomethyl)-3-methylbenzo[d]oxazol-2(3H)-one；6-(bromomethyl)-3-methyl-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 139487-08-4
• 化学式: C₉H₈BrNO₂
• 分子量: 242.072
• InChiKey: ICZXZZTUCCJAOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.651±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-6-bromomethyl-2(3H)-benzoxazolinone 以 氯苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 [(3-methyl-2(3H)-benzoxazolone-6-yl)methyl]triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  带有苯并恶唑酮骨架的Combretastatin A-4类似物：合成，结构和生物学活性

  摘要：

  为了设计和合成一类新的天然康普他汀A-4杂环类似物及其合成衍生物AVE8062，选择了苯并恶唑酮环作为两个分子的B环生物立体替代的骨架。在Boden的条件下，通过改良的Wittig反应获得了28个顺式和反式-苯乙烯基苯并恶唑酮的文库。确定了在苯并恶唑酮核的4、5、6或7位上带有3,4,5-三甲氧基-，3,4-二甲氧基-，3,5-二甲氧基-和4-甲氧基苯乙烯基片段的新合成的化合物的结构根据光谱和X射线数据。在体外进行了检查针对不同的细胞系styrylbenzoxazolones的细胞毒性。二苯乙烯衍生物16 Z，（Z）-3-甲基-6-（3,4,5-三甲氧基苯乙烯基）-2（3 H）-苯并恶唑酮显示了该系列中最高的抗增殖潜力，对康普他汀耐药细胞株HT-的IC 50为0.25μM。 29，针对HepG2的0.19μM，针对EA.hy926的0.28μM和针对K562细胞的0.73μM。此外，流式细胞仪分析的结果证实了16

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.05.012
• 作为产物：
  描述：

  3,6-dimethyl-1,3-benzoxazol-2(3H)-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-methyl-6-bromomethyl-2(3H)-benzoxazolinone
  参考文献：
  名称：

  带有苯并恶唑酮骨架的Combretastatin A-4类似物：合成，结构和生物学活性

  摘要：

  为了设计和合成一类新的天然康普他汀A-4杂环类似物及其合成衍生物AVE8062，选择了苯并恶唑酮环作为两个分子的B环生物立体替代的骨架。在Boden的条件下，通过改良的Wittig反应获得了28个顺式和反式-苯乙烯基苯并恶唑酮的文库。确定了在苯并恶唑酮核的4、5、6或7位上带有3,4,5-三甲氧基-，3,4-二甲氧基-，3,5-二甲氧基-和4-甲氧基苯乙烯基片段的新合成的化合物的结构根据光谱和X射线数据。在体外进行了检查针对不同的细胞系styrylbenzoxazolones的细胞毒性。二苯乙烯衍生物16 Z，（Z）-3-甲基-6-（3,4,5-三甲氧基苯乙烯基）-2（3 H）-苯并恶唑酮显示了该系列中最高的抗增殖潜力，对康普他汀耐药细胞株HT-的IC 50为0.25μM。 29，针对HepG2的0.19μM，针对EA.hy926的0.28μM和针对K562细胞的0.73μM。此外，流式细胞仪分析的结果证实了16

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.05.012

文献信息

• [EN] BENZOXAZINONE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF GLYTL MEDIATED DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZOXAZINONE POUR TRAITER DES TROUBLES INDUITS PAR GLYTL
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2011012622A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The present invention relates to benzoxazinone derivatives, processes for their preparation, pharmaceutical compositions and medicaments containing them and to their use in treating disorders mediated by GlyT1, including neurological and neuropsychiatric disorders, in particular psychoses, dementia or attention deficit disorder.

  本发明涉及苯并噁唑酮衍生物，其制备方法，含有它们的药物组合物和药物，以及它们在治疗由GlyT1介导的疾病中的应用，包括神经系统和神经精神疾病，特别是精神病、痴呆或注意力缺陷障碍。
• Methoxytetrahydropyrans. A new series of selective and orally potent 5-lipoxygenase inhibitors
  作者：Graham C. Crawley、Robert I. Dowell、Philip N. Edwards、Stephen J. Foster、Rodger M. McMillan、Edward R. H. Walker、David Waterson、T. Geoffrey C. Bird、Pierre Bruneau、Jean Marc Girodeau

  DOI：10.1021/jm00092a010

  日期：1992.7

  the lead (methoxyalkyl)thiazole 1-[3-(naphth-2-ylmethoxy)phenyl]-1-thiazol-2-ylprop yl methyl ether (1, ICI 211965) led to the methoxytetrahydropyrans, a new series of 5-lipoxygenase (5-LPO) inhibitors exemplified by the parent compound 4-[3-(naphth-2-ylmethoxy)phenyl]-4- methoxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran (4f). In vitro 4f inhibited leukotriene C4 (LTC4) synthesis in zymosan-stimulated plasma-free

  对（甲氧基烷基）噻唑1- [3-（萘-2-基甲氧基）苯基] -1-噻唑-2-基丙基甲基醚（1，ICI 211965）的SAR的研究导致了新系列的甲氧基四氢吡喃母体化合物4- [3-（萘-2-基甲氧基）苯基] -4-甲氧基-3,4,5,6-四氢-2H-吡喃（4f）为代表的5-脂氧合酶（5-LPO）抑制剂的制备。体外4f抑制了酵母聚糖刺激的无血浆小鼠巨噬细胞中白三烯C4（LTC4）的合成，以及A-23187刺激的人全血中的LTB4合成（IC50分别为0.5 nM和0.07 microM）。在大鼠中，在每个系统口服10 mg / kg后3小时，ED 4抑制了离体血液和经酵母聚糖发炎的空气囊渗出液中LTB4的合成，时间为ED50。在寻求更有效的口服活性化合物时，在4f同类产品中探索了在不牺牲效能的情况下降低亲脂性的策略。例如，用各种氮杂和氧杂环代用品取代4f的2-萘基，得到的化合物的log P降低了1
• Bicyclic pyran derivatives and their use as inhibitors of 5-lipoxygenase
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0462831B1

  公开（公告）日：1996-02-28
• Synthesis of N-(4,6-Dimethylpyridin-2-yl)benzoxazolinonyl Methylcarboxamides with Potential Antiinflammatory Activity
  作者：Patrick Depreux、Messaoud Liacha、Saïd Yous、Jacques H. Poupaert、Daniel Lesieur

  DOI：10.3987/com-99-8572

  日期：——
• US5179115A
  申请人：——

  公开号：US5179115A

  公开（公告）日：1993-01-12