2,2′-[docosane-1,22-diylbis(oxy)]bis(tetrahydro-2H-pyran) | 618099-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2,2′-[docosane-1,22-diylbis(oxy)]bis(tetrahydro-2H-pyran)
• 英文别名: 2-[22-(oxan-2-yloxy)docosoxy]oxane
• CAS: 618099-72-2
• 化学式: C₃₂H₆₂O₄
• 分子量: 510.842
• InChiKey: WTTKCLINIPSUNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  587.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.87
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2′-[docosane-1,22-diylbis(oxy)]bis(tetrahydro-2H-pyran) 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以62%的产率得到L,22-二十二碳二醇
  参考文献：
  名称：

  质谱指导的结构阐明和超长链（O-酰基）-ω-羟基脂肪酸的全合成。

  摘要：

  （O-酰基）-ω-羟基FAs（OAHFA）包含存在于皮肤，角膜猴和睑板腺分泌物中的不常见脂质亚类。尽管它们在结构上与一般的羟基脂肪酸FA酯类（FAHFA）有关，但超长链（碳原子数为30-34）和骨架羟基FA的假定ω-取代表明OAHFA具有独特的生物化学。由于OAHFAs在复杂脂质基质中的丰度低，因此要对其进行完整的结构阐明一直是一个挑战。此外，由于这些化合物以密切相关的异构体的混合物形式存在，因此获得的光谱数据不足以指导通过全合成进行结构确认。这里，我们通过利用多级质谱和新型多维离子活化方法对脂质进行气相纯化，描述了从人睑板中提取的超长链OAHFA的完整分子结构。分析阐明了不饱和位点，碳-碳双键的立体化学构型和酯键区域化学。此类异构体可分辨的MS指导了超长链OAHFA的首次全合成，进而证实了人类睑板中最丰富的OAHFA的结构，即OAHFA 50：2。合成OAHFA的可用性为这些脂质的独特生

  DOI：

  10.1194/jlr.m086702
• 作为产物：
  描述：

  2-[(11-bromoundecyl)oxy]tetrahydro-2H-pyran 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,2′-[docosane-1,22-diylbis(oxy)]bis(tetrahydro-2H-pyran)
  参考文献：
  名称：

  一系列单链1，omega-bis（phosphocholines）的一般合成和聚集行为。

  摘要：

  描述了一系列具有22至32个碳原子的偶数链长的聚亚甲基-1，ω-双（磷酸胆碱）的合成和理化特性。提出了两种新的合成策略，用于制备长链1，ω-二醇作为烃类结构单元。通过低温透射电子显微镜（cryo-TEM），差示扫描量热法（DSC）和傅里叶变换红外光谱（FTIR）研究了单链双亲性嗜蓝菌的温度依赖性自组装。

  DOI：

  10.1002/chem.200601866

文献信息

• Synthesis and aggregation behaviour of single-chain, 1,32-alkyl branched bis(phosphocholines): effect of lateral chain length
  作者：K. Gruhle、S. Müller、A. Meister、S. Drescher

  DOI：10.1039/c8ob00424b

  日期：——

  Three novel single-chain bis(phosphocholines) bearing two lateral alkyl chains of variable length next to the headgroup have been synthesized as model lipids for naturally occurring archaeal membrane lipids. The synthesis was realized using the Cu-catalyzed Grignard bis-coupling reaction of a primary bromide as a side part and a 1,ω-dibromide as a centre part. We could show that the aggregation behaviour

  已经合成了三个新的单链双（磷酸胆碱），其具有邻近首基的两个可变长度的侧链烷基，作为天然存在的古细菌膜脂质的模型脂质。使用伯溴化物作为侧部分和1，ω-二溴化物作为中心部分的Cu催化格氏双偶联反应实现了合成。我们可以证明，所产生的bolalipids的聚集行为在很大程度上取决于烷基侧链的长度：C3分支的bolalipid自组装成层状薄片，而C6-和C9-类似物形成纳米纤维。形成薄片的bolalipids将来可用于制备稳定和量身定制的脂质体，用于口服药物递送。
• Mohr, Wolfgang; Horn, Clemens R.; Stahl, Juergen, Synthesis, 2003, # 8, p. 1279 - 1285
  作者：Mohr, Wolfgang、Horn, Clemens R.、Stahl, Juergen、Gladysz

  DOI：——

  日期：——