| 1291095-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• CAS: 1291095-90-3
• 化学式: C₂₃H₄₃N₃O₆Si₂
• 分子量: 513.782
• InChiKey: BFZOTFZISPGZMJ-NLWGTHIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  104.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以5.5 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  肟酯光化学和单电子转移生成 2′-脱氧胞苷-N4-基自由基

  摘要：

  2′-脱氧胞苷-N 4-基自由基 (dC·) 是一种强氧化剂，也能从碳氢键中夺取氢原子，在多种 DNA 损伤过程中产生。我们在此描述了在紫外线照射或单电子转移条件下从肟酯独立生成dC·。在有氧和无氧条件下进行的产物研究以及低温均匀玻璃状溶液中 dC· 的电子自旋共振 (ESR) 表征为这种 σ 型亚氨基自由基的生成提供了支持。密度泛函理论 (DFT) 计算还支持肟酯2d和2e的相应自由基阴离子裂解为 dC· 以及随后从有机溶剂中提取氢原子。异丙肟酯2c ( 5 ) 的相应 2'-脱氧核苷酸三磷酸 (dNTP) 通过 DNA 聚合酶以大致相同的效率与 2'-脱氧腺苷和 2'-脱氧鸟苷相对掺入。含有2c的 DNA 的光解实验支持 dC· 的产生，并表明当 5'-d(GGT) 位于 5' 侧时，自由基会产生串联损伤。这些实验表明，肟酯是核酸中氮自由基的可靠来源，当其掺入DNA中时，氮自由基将成为有用的机械工具，并可能成为放射增敏剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00646
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸羟胺 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery and Synthesis of New UV-Induced Intrastrand C(4−8)G and G(8−4)C Photolesions

  摘要：

  UV irradiation of cellular DNA leads to the formation of a number of defined mutagenic DNA lesions. Here we report the discovery of new intrastrand C(4-8)G and G(8-4)C cross-link lesions in which the C(4) amino group of the cytosine base is covalently linked to the C(8) position of an adjacent dG base. The structure of the novel lesions was clarified by HPLC-MS/MS data for UV-irradiated DNA in combination with chemical synthesis and direct comparison of the synthetic material with irradiated DNA. We also report the ability to generate the lesions directly in DNA with the help of a photoactive precursor that was site-specifically incorporated into DNA. This should enable detailed chemical and biochemical investigations of these lesions.

  DOI：

  10.1021/ja111304f