4-phenyl-1-oxaspiro[5.5]undecane | 1126678-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 4-phenyl-1-oxaspiro[5.5]undecane
• CAS: 1126678-98-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O
• 分子量: 230.35
• InChiKey: MPGIZPDYXBIXRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸频哪醇酯 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 2-phenyl-2-(triethylsilyldioxy)propane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-phenyl-1-oxaspiro[5.5]undecane
  参考文献：
  名称：

  结合卤素原子转移 (XAT) 和铜催化用于烷基碘和有机硼的模块化 Suzuki-Miyaura 型交叉偶联

  摘要：

  我们在这里报告了一种机制上不同的方法来实现烷基碘和芳基有机硼之间的 Suzuki-Miyaura 型交叉偶联。该过程需要铜催化剂，但与以前基于钯和镍系统的方法相比，它不使用金属来活化烷基亲电试剂。相反，该策略利用 α-氨基烷基自由基的卤素原子转移能力将仲烷基碘转化为相应的烷基自由基，然后与芳基、乙烯基、炔基、苄基和硼酸烯丙酯物质偶联。这些新颖的偶联反应具有简单的设置和条件（室温下 1 小时），并有助于获得制药行业所针对的特权基序。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12649

文献信息

• Stereoselective One-Pot, Three-Component Synthesis of 4-Aryltetrahydropyran via Prins−Friedel−Crafts Reaction
  作者：U. C. Reddy、S. Bondalapati、Anil K. Saikia

  DOI：10.1021/jo802531h

  日期：2009.3.20

  A diastereoselective one-pot, three-component Prins−Friedel−Crafts reaction was developed for the synthesis of 4-aryltetrahydropyran derivatives from the reaction of carbonyl compounds with homoallylic alcohol in the presence of arene promoted by boron trifluoride etherate.

  开发了一种非对映选择性一锅，三组分Prins-Friedel-Crafts反应，用于在羰基化合物与均烯丙基醇在三氟化硼醚化物促进的芳烃存在下的反应中合成4-芳基四氢吡喃衍生物。
• Montmorillonite K10 Clay Catalyzed Synthesis of 4-Aryltetrahydropyrans: A One-Pot, Multicomponent, Environmentally Friendly Prins-Friedel-Crafts-Type Reaction
  作者：Matthew Dintzner

  DOI：10.1055/s-0033-1338448

  日期：——

  The Montmorillonite K10 clay catalyzed synthesis of 4-aryltetrahydropyrans is presented as a one-pot, multicomponent, environmentally friendly Prins–Friedel–Crafts-type reaction.

  蒙脱石 K10 粘土催化合成 4-芳基四氢吡喃是一种单锅、多组分、环保的 Prins-Friedel-Crafts 型反应。
• Merging Halogen-Atom Transfer (XAT) and Copper Catalysis for the Modular Suzuki–Miyaura-Type Cross-Coupling of Alkyl Iodides and Organoborons
  作者：Zhenhua Zhang、Bartosz Górski、Daniele Leonori

  DOI：10.1021/jacs.1c12649

  日期：2022.2.2

  Suzuki–Miyaura-type cross-couplings between alkyl iodides and aryl organoborons. This process requires a copper catalyst but, in contrast with previous approaches based on palladium and nickel systems, does not utilizes the metal for the activation of the alkyl electrophile. Instead, this strategy exploits the halogen-atom-transfer ability of α-aminoalkyl radicals to convert secondary alkyl iodides into the

  我们在这里报告了一种机制上不同的方法来实现烷基碘和芳基有机硼之间的 Suzuki-Miyaura 型交叉偶联。该过程需要铜催化剂，但与以前基于钯和镍系统的方法相比，它不使用金属来活化烷基亲电试剂。相反，该策略利用 α-氨基烷基自由基的卤素原子转移能力将仲烷基碘转化为相应的烷基自由基，然后与芳基、乙烯基、炔基、苄基和硼酸烯丙酯物质偶联。这些新颖的偶联反应具有简单的设置和条件（室温下 1 小时），并有助于获得制药行业所针对的特权基序。