(2-hydroxy-5-methylphenyl)(2′-bromophenyl)sulfane | 1350815-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2-hydroxy-5-methylphenyl)(2′-bromophenyl)sulfane
• 英文别名: 2-(2-Bromophenyl)sulfanyl-4-methylphenol；2-(2-bromophenyl)sulfanyl-4-methylphenol
• CAS: 1350815-03-0
• 化学式: C₁₃H₁₁BrOS
• 分子量: 295.2
• InChiKey: WCHIBCOVNKQHEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.8±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-hydroxy-5-methylphenyl)(2′-bromophenyl)sulfane 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到2-methylphenoxathiin
  参考文献：
  名称：

  FeCl₃-mediated Direct Chalcogenation of Phenols

  摘要：

  在氧气气氛下，利用等摩尔量的FeCl3实现酚的直接硫醚化和硒醚化已被开发。所得的含硫和含硒酚可通过剩余羟基的反应，适用于制备含硫和含硒化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.1254
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 、 1-溴-2-[(2-溴苯基)二硫烷基]苯 在 iron(III) chloride 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到(2-hydroxy-5-methylphenyl)(2′-bromophenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  FeCl₃-mediated Direct Chalcogenation of Phenols

  摘要：

  在氧气气氛下，利用等摩尔量的FeCl3实现酚的直接硫醚化和硒醚化已被开发。所得的含硫和含硒酚可通过剩余羟基的反应，适用于制备含硫和含硒化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.1254

文献信息

• Synthesis of phenoxathiins using an iron-catalysed C–H thioarylation
  作者：Amy C. Dodds、Andrew Sutherland

  DOI：10.1039/d2ob00022a

  日期：——

  active agents and materials. Despite this importance, there are relatively few methods for the synthesis of these heterocycles that avoid complex starting materials, harsh conditions or precious transition metals. We report a two-step synthesis of phenoxathiins from phenols using iron and copper-mediated reactions. The first step involves the accelerated ortho-thioarylation of phenols using N-(2-b

  吩恶硫素是一类重要的含硫杂环，在许多药物活性剂和材料中作为核心成分被发现。尽管具有这一重要性，但合成这些杂环化合物的方法相对较少，可以避免复杂的起始材料、苛刻的条件或贵重的过渡金属。我们报告了使用铁和铜介导的反应从酚类中两步合成酚噻吩的方法。第一步涉及使用N -(2-溴苯硫基)琥珀酰亚胺加速苯酚的邻硫代芳基化，由路易斯酸铁 ( III) triflimide 和路易斯碱双(4-甲氧基苯基)硫烷。在第二步中，使用铜介导的 Ullmann 型 C-O 键形成环化反应将硫代芳基化产物转化为一系列苯氧硫磷。使用基于天然产物的酚类证明了这种两步法制备具有生物学意义的吩恶硫苷的合成效用。