N,N-Diisopropylcarbamidsaeure-(3-methyl-2-butenylester) | 79792-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-Diisopropylcarbamidsaeure-(3-methyl-2-butenylester)
• 英文别名: 3-methylbut-2-en-1-yl N,N-diisopropylcarbamate；3-methylbut-2-enyl N,N-di(propan-2-yl)carbamate
• CAS: 79792-72-6
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₂
• 分子量: 213.32
• InChiKey: OTQVJFJKGZGRMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  106 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.921±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-Diisopropylcarbamidsaeure-(3-methyl-2-butenylester) 在 正丁基锂 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-Isopropyl-5-methoxy-3,3-dimethyl-tetrahydro-furan
  参考文献：
  名称：

  烯丙基均烯酸酯试剂通过三碳延伸从醛和酮高度非对映选择性地合成二和三取代的4-丁醇化物

  摘要：

  锂化或钛酸化的O-烯丙基氨基甲酸酯7或8选择性和非对映地加到醛和酮中，生成O-（4-羟基-1-烯基）氨基甲酸酯9，通过一锅法将其转化为λ-内酯12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81745-1
• 作为产物：
  描述：

  二异丙胺 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 N,N-Diisopropylcarbamidsaeure-(3-methyl-2-butenylester)
  参考文献：
  名称：

  Hoppe, Dieter; Hanko, Rudolf; Broenneke, Alfons, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 7, p. 2822 - 2851

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantiospecific, Regioselective Cross-Coupling Reactions of Secondary Allylic Boronic Esters
  作者：Laetitia Chausset-Boissarie、Kazem Ghozati、Emily LaBine、Jack L.-Y. Chen、Varinder K. Aggarwal、Cathleen M. Crudden

  DOI：10.1002/chem.201303683

  日期：2013.12.23

  enantioselective Suzuki–Miyaura cross‐coupling of chiral, enantioenriched secondary allylic boronic esters is described (see scheme; DME=dimethoxyethane, Bpin = pinacolboryl, dba = dibenzylideneacetone). Mechanistic studies show that the reactions proceed via γ‐selective transmetalation followed by reductive elimination. The reaction provides the first independent confirmation that the transmetalation of

  原件 syn：描述了手性，对映体富集的仲烯丙基硼酸酯的第一次对映选择性Suzuki-Miyaura交叉偶联（参见方案； DME =二甲氧基乙烷，Bpin =频哪醇硼酸酯，dba =二苄叉基丙酮）。机理研究表明，反应是通过γ-选择性重金属化然后还原消除进行的。该反应提供了第一个独立的确认，即硼酸酯的过渡金属化是通过syn途径进行的。
• Synthesis and deprotonation of 1-(p-toluenesulfonyl)-2-al-kenyl carbamates. Dichotomous achiral d1 and chiral d3 reagents for carbonyl addition directed by metal exchange
  作者：Michael Reggelin、Petra Tebben、Dieter Hoppe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99157-3

  日期：1989.1

  title compounds 3 were prepared by electrophilic sulfonylation of allylic carbamates 1. The achiral lithium anions 4 add to carbonyl compounds with the α-position, thus permitting nucleophilic alkenoylation, whereas the chiral titanium derivates 8 undergo completely regioselective γ-addition, representing a new class of homoenolate reagents.

  标题化合物3是通过烯丙基氨基甲酸酯1的亲电磺酰化制备的。非手性锂阴离子4以α-位加到羰基化合物上，从而允许亲核烯基化，而手性钛衍生物8则完全区域选择性地进行γ-加成，代表一类新的均烯酸酯试剂。
• Sparteine complexes of lithiated primary O-2-alkenyl carbamates stereochemistry of the lithium-titanium exchange and application for the synthesis of enantiomerically enriched γ-lactones
  作者：Oliver Zschage、Dieter Hoppe

  DOI：10.1016/0040-4020(92)80016-9

  日期：1992.7

  (−)-sparteine complex from 1-lithio-2-butenyl N,N-diisopropylcarbamate has (S)-configuration at the metal bearing carbon atom, in contrary to our previous assumption. Transmetallation with titanium tetraisopropoxide and the carboxylation proceed with inversion. The addition of aldehydes occurs in a anti-SE′-process. The enantioselective synthesis of homoaldol adducts and some corresponding γ-lactones is reported

  与我们先前的假设相反，由1-硫代-2-丁烯基N，N-二异丙基氨基甲酸酯优先形成的（-）-天冬氨酸络合物在带有金属的碳原子上具有（S）-构型。用四异丙氧基钛进行金属转移和羧化反应进行转化。在加入醛的发生在抗-S E' -Process。据报道，高聚物加合物和一些相应的γ-内酯的对映选择性合成。
• Hoppe, Dieter; Hanko, Rudolf; Broenneke, Alfons, Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 12, p. 1106 - 1107
  作者：Hoppe, Dieter、Hanko, Rudolf、Broenneke, Alfons、Lichtenberg, Florian

  DOI：——

  日期：——
• REGGELIN, MICHAEL;TEBBEN, PETRA;HOPPE, DIETER, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 2915-2918
  作者：REGGELIN, MICHAEL、TEBBEN, PETRA、HOPPE, DIETER

  DOI：——

  日期：——