6,6-dichloro-1-methyl-3-phenyl-3-phosphabicyclo<3.1.0>hexane 3-oxide | 109011-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6,6-dichloro-1-methyl-3-phenyl-3-phosphabicyclo<3.1.0>hexane 3-oxide
• 英文别名: 6,6-dichloro-1-methyl-3-phenyl-3-phosphabicyclo[3.1.0]hexane 3-oxide；6,6-dichloro-1-methyl-3-phenyl-3-phosphabicyclo[3.1.0]hexane oxide；3-phenyl-3-phosphabicyclohexane 3-oxide；6,6-dichloro-1-methyl-3-phenyl-3λ5-phosphabicyclo[3.1.0]hexane 3-oxide
• CAS: 109011-51-0
• 化学式: C₁₂H₁₃Cl₂OP
• 分子量: 275.114
• InChiKey: NEBYAFGQIRDZDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-dichloro-1-methyl-3-phenyl-3-phosphabicyclo<3.1.0>hexane 3-oxide 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 racemic 4-chloro-5-methyl-1-phenyl-1,2,3,6-tetrahydrophosphinine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  5 元和 6 元 P-杂环的分辨率：外消旋和光学活性铂 (II)-3-磷烯配合物

  摘要：

  摘要 开发了几种五元和六元磷杂环化合物 (1c-e, 2, 4) 的拆分方法。研究了在 1a→2→3→4 反应序列期间是否保留了旋光性。外消旋和光学活性 1b-e 3-磷烯 1-氧化物被转化为相应的铂配合物 (10b-e)，这是潜在的催化剂。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2012.743545
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氢-3-甲基-1-苯基膦-1-氧化物 、 氯仿 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 6,6-dichloro-1-methyl-3-phenyl-3-phosphabicyclo<3.1.0>hexane 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  包括膦-硼烷配合物在内的功能化 P-杂环的合成

  摘要：

  摘要 描述了次膦酰氯化物、酰胺和硫化物衍生物以及 P-杂环的膦-硼烷配合物的制备。

  DOI：

  10.1080/10426509608545189

文献信息

• Synthesis of phosphine-borane complexes of P-heterocycles
  作者：György Keglevich、Kálmán Újszászy、Áron Szöllősy、Krisztina Ludányi、László Tőke

  DOI：10.1016/0022-328x(96)06134-7

  日期：1996.6

  Dihydro-1H-phosphole-boranes 5 and 10 were prepared from phosphine oxides 1 and 9 respectively. Reaction of borane 5 with dichlorocarbene gave dihydrophosphole-dichloromethylborane 6 and tetrahydro derivative 7a as the main products, and dichlorocyclopropane 8 as the minor component. Dichlorocarbene addition reaction of boranes 10 did not afford the corresponding phosphabicyclohexanes, but the dichloromethylborane

  分别由氧化膦1和9制备二氢-1H-磷硼烷5和10。硼烷5与二氯卡宾的反应得到二氢磷脂-二氯甲基硼烷6和四氢衍生物7a为主要产物，二氯环丙烷8为次要成分。硼烷10的二氯卡宾加成反应没有提供相应的磷双环己烷，但提供了二氢和四氢磷脂的二氯甲基硼烷配合物（分别为11和7）。磷酸二环己烷硼烷13通过官能度的变化由P-氧化物12合成。二氢膦-硼烷（16）是通过磷环环己烷13的环丙烷开环或通过改变P-氧化物15的官能度而制得的。二氢次膦-硼烷17与二氯卡宾的反应得到痕量的二氢次膦-二氯甲基硼烷18，而不是膦烷。磷硼烷-硼烷（20）由氧化物19合成。还原性副反应使不饱和膦硼烷的制备变得复杂。产品的特征是31 P，11 B，11 H和13 C NMR以及MS数据。
• Synthesis of Functionalized P-Heterocycles Including Phosphine-Borane Complexes
  作者：György Keglevich、László Tõke、Kálmán Újszászy、ÁRon SzÕllõsy

  DOI：10.1080/10426509608545189

  日期：1996.1

  Abstract Preparation of phosphinic chlorides, amides, and sulfide derivatives, as well as phosphine-borane complexes of P-heterocycles is described.

  摘要 描述了次膦酰氯化物、酰胺和硫化物衍生物以及 P-杂环的膦-硼烷配合物的制备。
• Synthesis of H‐Phosphinates by the UV Light–Mediated Fragmentation‐Related Phosphorylation Using Simple P‐Heterocycles
  作者：Helga Szelke、János Kovács、György Keglevich

  DOI：10.1080/00397910500297404

  日期：2005.11

  Photolysis of aryl-substituted 2,5-dihydrophosphole oxides (5a-e and 8) in the presence of methanol afforded methyl aryl-H-phosphinates (2a-e) in good yields. In the case of 1-ethyl-, cyclohexyl-, or ethoxy-2,5-dihydrophosphole oxides, the reaction was much slower (5f and 5h) or did not take place at all (5g). In such instances, the presence of an additional skeletal methyl group (7) or the use of the more strained 7-phosphanorbornene derivatives (6) promoted the fragmentation-related phosphorylations. Furthermore, the effect of the ring saturation in 8 and the possible extensions to 2-phosphabicyclo[3.1.0]hexanes (10a and 10f), a 1,2-dihydrophosphinine oxide (11), and a 1,2,3,4,5,6-hexahydrophosphinine oxide (12) were also investigated. Model compounds with P-phenyl substituent that are of sufficient ring strain (8, 10a, and 11) could be utilized well.
• Keglevich, Gy.; Petnehazy, I.; Toeke, L., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1990, vol. 51/52, p. 744
  作者：Keglevich, Gy.、Petnehazy, I.、Toeke, L.

  DOI：——

  日期：——
• Ring expansion in the addition of dichlorocarbene to 2,5-dihydro-1H-phosphole 1-oxides
  作者：Gyorgy Keglevich、Imre Petnehazy、Peter Miklos、Attila Almasy、Gabor Toth、Laszlo Toke、Louis D. Quin

  DOI：10.1021/jo00227a008

  日期：1987.9