2,8-dimethylphenoxathiin-10,10-dioxide | 21797-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 2,8-dimethylphenoxathiin-10,10-dioxide
• 英文别名: Phenoxathiin, 2,8-dimethyl-, 10,10-dioxide；2,8-dimethylphenoxathiine 10,10-dioxide
• CAS: 21797-74-0
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃S
• 分子量: 260.313
• InChiKey: LJUNPOOBVPLELA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-175 °C
• 沸点：
  451.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-dimethylphenoxathiin-10,10-dioxide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2,8-di(cyanomethyl)phenoxathiin-10,10-dioxide
  参考文献：
  名称：

  实际合成大环双苄基异喹啉的步骤

  摘要：

  有超过400种双苄基异喹啉生物碱报道，其中许多具有令人感兴趣的生物活性，但已报道的合成长而低产。结果，没有系统地尝试开发潜在的治疗应用。硫“缝合”的概念限制了合成中中间体的构象自由，将有可能允许使用相对有效的途径制备天然产物的类似物。据报道，基于2,8-二甲基苯恶那啶的中间体硫杂环的合成通过2,8-双（溴甲基）苯恶ath啶-10,10-二氧化物导致合成3,4,8,9-四氢-13- oxa-6-thia-2,10-二氮杂戊并五烯，是通往各种大环双苄基异喹啉的关键潜在中间体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420426
• 作为产物：
  描述：

  对二甲苯基醚 在 三氯化铝 、 双氧水 、 sulfur 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 2,8-dimethylphenoxathiin-10,10-dioxide
  参考文献：
  名称：

  实际合成大环双苄基异喹啉的步骤

  摘要：

  有超过400种双苄基异喹啉生物碱报道，其中许多具有令人感兴趣的生物活性，但已报道的合成长而低产。结果，没有系统地尝试开发潜在的治疗应用。硫“缝合”的概念限制了合成中中间体的构象自由，将有可能允许使用相对有效的途径制备天然产物的类似物。据报道，基于2,8-二甲基苯恶那啶的中间体硫杂环的合成通过2,8-双（溴甲基）苯恶ath啶-10,10-二氧化物导致合成3,4,8,9-四氢-13- oxa-6-thia-2,10-二氮杂戊并五烯，是通往各种大环双苄基异喹啉的关键潜在中间体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420426

文献信息

• Hilditch; Smiles, Journal of the Chemical Society, 1911, vol. 99, p. 414
  作者：Hilditch、Smiles

  DOI：——

  日期：——
• Parallel β-sheet conformation in macrocycles
  作者：G. Wagner、M. Feigel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80237-4

  日期：1993.1

  Amino acids (Val, Phe) are combined with two rigid spacers phenoxathiin-4,6-dicarboxylic acid (5) and 2,8-dimethyl-4,6-bis(aminomethyl)phenoxathiin-10,10-dioxide (6) to synthesize the cyclic structures 1 (5-Val/Val-6) and 2 (5-Phe/Phe-6). The diacid and diamino spacers 5 and 6 provide a distance between the attached short peptides which allows hydrogen bonding similar to that found in a parallel beta-sheet. The beta-sheet conformation of 1 and 2 is proved by NMR measurements at low temperatures. The derived dihedral angles and NOE distances are compared to the most stable conformations of 1 calculated with MM3 and AM1.
• 2,8-Dimethylphenoxathiin 10-Oxide
  作者：S. R. Bennett、A. R. Kennedy、A. I. Khalaf、R. D. Waigh

  DOI：10.1107/s0108270198005903

  日期：1998.10.15

  An important precursor to biologically active compounds, 2, 8-dimethylphenoxathiin 10-oxide (C14H12-O2S), is found to adopt a folded geometry. The dihedral angles between the aromatic rings are 11.8(2) and 15.4(2)degrees for the two independent molecules, with the S atoms lying out of the ring planes.
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT, DISPLAY DEVICE, ILLUMINATING DEVICE AND CONDENSED POLYCYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Sugita Shuichi

  公开号：US20120085997A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  Disclosed is an organic electroluminescent element which is characterized in that constituent layers including at least a phosphorescent light-emitting layer are provided between a pair of electrodes, and at least one of the constituent layers contains a compound represented by general formula (1). (In the formula, A 1 , A 2 and A 3 each represents a substituent; n1 and n2 each represents an integer of 0-3; X 1 and X 2 each represents an oxygen atom, a sulfur atom, an alkylene group, an imino group, a carbonyl group, a sulfoxide group or a sulfonyl group, or alternatively X 2 represents a bonding hand; and Z 1 , Z 2 , Z 3 and Z 4 each represents an optionally substituted aromatic heterocyclic ring or an aromatic hydrocarbon ring, provided that all of the Z 1 , Z 2 , Z 3 and Z 4 are not aromatic hydrocarbon rings at the same time.)
• US4145350A
  申请人：——

  公开号：US4145350A

  公开（公告）日：1979-03-20