17(Z)-{1-[3-[(trifluoromethyl)-3H-1,2-diaziren-3-yl]phenyl]methylidene}de-A,B-androstan-8-one | 473702-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 17(Z)-{1-[3-[(trifluoromethyl)-3H-1,2-diaziren-3-yl]phenyl]methylidene}de-A,B-androstan-8-one
• 英文别名: (1Z,3aR,7aS)-7a-methyl-1-[[3-[3-(trifluoromethyl)diazirin-3-yl]phenyl]methylidene]-2,3,3a,5,6,7-hexahydroinden-4-one
• CAS: 473702-20-4
• 化学式: C₁₉H₁₉F₃N₂O
• 分子量: 348.368
• InChiKey: FKLNBWSXLGDSCZ-GDKQZQJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17(Z)-{1-[3-[(trifluoromethyl)-3H-1,2-diaziren-3-yl]phenyl]methylidene}de-A,B-androstan-8-one 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 17(Z)-1α-20-[3-[(trifluoromethyl)-3H-1,2-diaziren-3-yl]phenyl]-17,20-didehydro-21,22,23,24,25,26,27-heptanorvitamin D₃
  参考文献：
  名称：

  将光反应性芳基重氮基团引入维生素D骨架的研究

  摘要：

  带有取代侧链的二叠氮基亚苄基片段的维生素D类似物的合成表明，上部维生素D单元的二叠氮基芳基化不会阻止将会聚的Lythgoe-Hoffman La Roche途径用于光亲和标记潜在价值的光反应类似物。迈向二叠氮基芳基化上部片段的关键步骤是同时氧化中间体10的羟基和二叠氮基。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2529::aid-ejoc2529>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  17(Z)-{1-[3-[(trifluoromethyl)-1,2-diaziran-3-yl]phenyl]methylidene}de-A,B-androstan-8β-ol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以87%的产率得到17(Z)-{1-[3-[(trifluoromethyl)-3H-1,2-diaziren-3-yl]phenyl]methylidene}de-A,B-androstan-8-one
  参考文献：
  名称：

  将光反应性芳基重氮基团引入维生素D骨架的研究

  摘要：

  带有取代侧链的二叠氮基亚苄基片段的维生素D类似物的合成表明，上部维生素D单元的二叠氮基芳基化不会阻止将会聚的Lythgoe-Hoffman La Roche途径用于光亲和标记潜在价值的光反应类似物。迈向二叠氮基芳基化上部片段的关键步骤是同时氧化中间体10的羟基和二叠氮基。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2529::aid-ejoc2529>3.0.co;2-2